7-nitro-4-[N-(4'-nitrophenyl)amino]-2,1,3-benzoxadiazole | 90786-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 7-nitro-4-[N-(4'-nitrophenyl)amino]-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: N-(4-Nitrophenyl)-4-amino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazol；7-nitro-N-(4-nitrophenyl)-2,1,3-benzoxadiazol-4-amine；4-nitro-N-(4-nitrophenyl)-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
• CAS: 90786-92-8
• 化学式: C₁₂H₇N₅O₅
• 分子量: 301.218
• InChiKey: UDKUYJXULMWOMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到7-nitro-4-[N-(4'-nitrophenyl)amino]-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Évaluation de l'effet électroattracteur du motif 4-nitrobenzofurazanyle : ionisation de 7-anilino 4-nitrobenzofurazanes

  摘要：

  研究了一系列7-(4'-X苯胺基) 4-硝基苯并呋喃酮(4H) (X = NO₂, CN, CO₂Me, F, H, Me, OMe)的离子化，得到共轭酰胺阴离子4⁻，并通过Me₂SO-d₆的¹H和¹³C NMR研究了它们的酸度(pK_a)。同时，在H₂O-Me₂SO混合物中，用分子分数[Formula: see text]光度法测量了它们的酸度(pK_a)。尽管整个化合物4H系列的测量pK_a值在一个相对狭窄的范围内(6.40，X = NO₂/7.98，X = OMe)，但它们揭示出每个衍生物的酸度约为同样X取代的2,4,6-三硝基二苯胺的3倍。这些结果以及取代基对质子和碳化学位移[Formula: see text]和相关的去质子化参数(Δδ)的分析，这些参数对H₆、C₄、C₆和C₇特别重要，强调了4-硝基苯并呋喃基团的非常强的电子吸引性。此外，观察到了良好的线性相关类型[Formula: see text]，使我们能够控制并有时确定各种化学位移。关键词：7-苯胺基-4-硝基苯并呋喃酮，酸度，¹H和¹³C NMR去质子化位移，水-二甲基亚砜混合物。

  DOI：

  10.1139/v97-150

文献信息

• Use of 4-nitro-2,1,3,-benzoxadiazole derivatives as dyes in colouring agents for keratin fibres
  申请人：——

  公开号：US20020189032A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The object of the present invention is the use of 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole derivatives of general formula (I) as dye in colorants for keratin fibers such as, for example, wool, silk, furs or hair and particularly human hair 1 In formula (I) X denotes oxygen, sulfur or NR a , R a standing for hydrogen, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, a monohydroxy-(C 1 -C 4 )-alkyl group, a polyhydroxy-(C 2 -C 4 )-alkyl group or a mono-(C 1 C 4 )-alkoxy-(C 1 -C 4 )-alkyl group, R1 and R2 can be equal or different and independently of each other denote hydrogen, a halogen atom, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, a halogen-substituted (C 1 -C 4 )-alkyl group, a (C 1 -C 4 )-alkoxy group, a nitro group or an NR b R c group, the R b and R c groups being equal or different and independently of each other denoting hydrogen, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, an optionally substituted aromatic carbon ring or a (C 1 -C 4 )-alkanecarbonyl group, or R b and R c together with the nitrogen atom forming a heterocyclic (C 3 -C 6 ) group, and Q denotes hydrogen, an aliphatic group, an aromatic isocyclic group or an aromatic heterocyclic group.

  本发明的对象是将一般式(I)的4-硝基-2,1,3-苯并噁二唑衍生物用作角蛋白纤维的染料，例如羊毛、丝绸、毛皮或头发，特别是人类头发。在式(I)中，X代表氧、硫或NRa，Ra代表氢、(C1-C4)烷基、一元羟基-(C1-C4)烷基、多元羟基-(C2-C4)烷基或一元-(C1-C4)氧基-(C1-C4)烷基，R1和R2可以相等也可以不同，并且独立地表示氢、卤素原子、(C1-C4)烷基、卤素取代的(C1-C4)烷基、(C1-C4)氧基、硝基或NRbRc基团，其中Rb和Rc基团可以相等也可以不同，并且独立地表示氢、(C1-C4)烷基、可选择取代的芳香碳环或(C1-C4)烷基羰基基团，或者Rb和Rc与氮原子一起形成杂环(C3-C6)基团，Q代表氢、脂肪基、芳香异环基团或芳香杂环基团。
• Heberer, H.; Kersting, H.; Matschiner, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 3, p. 487 - 504
  作者：Heberer, H.、Kersting, H.、Matschiner, H.

  DOI：——

  日期：——
• SHARNIN, G. P.;LEVINSON, F. S.;AKIMOVA, S. A.;XASANOV, R. X.;PETUSHKOVA, +, ONIITEHXIM G. CHERKASSY 893XP-D82
  作者：SHARNIN, G. P.、LEVINSON, F. S.、AKIMOVA, S. A.、XASANOV, R. X.、PETUSHKOVA, +

  DOI：——

  日期：——
• HEBERER, H.;KERSTING, H.;MATSCHINER, H., J. PRAKT. CHEM., 1985, 327, N 3, 487-504
  作者：HEBERER, H.、KERSTING, H.、MATSCHINER, H.

  DOI：——

  日期：——
• VERWENDUNG VON 4-NITRO-2,1,3-BENZOXADIAZOL-DERIVATEN ALS FARBSTOFF IN FÄRBEMITTELN FÜR KERATINFASERN
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1317242A1

  公开（公告）日：2003-06-11