6-[(7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基)氨基]己酸 | 88235-25-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 6-[(7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基)氨基]己酸
• 中文别名: NBD-X酸；6-(7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基氨基)己酸
• 英文名称: 6-(7-nitrobenzofurazan-4-ylamino)hexanoic acid
• 英文别名: 6-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)hexanoic acid；6-(N-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino)hexanoic acid；NBDAca-OH；7-Nitrobenzoxadiazole-6-aminohexanoic acid；6-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexanoic acid
• CAS: 88235-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₅
• mdl: MFCD00057884
• 分子量: 294.267
• InChiKey: DJFNQJJTTPMBIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 - 154°C
• 沸点：
  559.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301 + H311 + H331,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P302 + P352 + P312,P304 + P340 + P312,P403 + P233
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处

制备方法与用途

NBD-X酸是一种用于研究脂肪酸和甾醇的荧光探针，与NBD氯化物和氟化物相比，它能提供更好的标记生物聚合物的产率。NBD衍生物的荧光光谱对环境非常敏感，在水溶液中荧光强度会显著降低。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基)氨基]己酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1R,3S,7S,8E,11S,12S,13E,15S,17R,21R,23S)-11,21-dihydroxy-17-(hydroxymethyl)-13-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-10,10-dimethyl-19-oxo-6,18,27,28,29-pentaoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-en-12-yl] 3-[6-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexanoylamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Identification of a Tunable Site in Bryostatin Analogs:  C20 Bryologs through Late Stage Diversification

  摘要：

  [GRAPHICS]The C20 region of our bryostatin analogs was identified as a nonpharmacophoric site that could be varied to tune analogs for function and physical properties without significantly affecting their binding affinity for PKC. The use of this site in a late-stage diversification strategy has enabled the facile synthesis of a variety of new C20 analogs, all of which retain nanomolar affinity for PKC, in agreement with our pharmacophore hypothesis.

  DOI：

  10.1021/ol0501931
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 6-[(7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基)氨基]己酸
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺酶小分子抑制剂的发现及其作用机制**

  摘要：

  使用合成荧光神经酰胺分子可以发现第一个选择性药物样小分子碱性神经酰胺酶 3 抑制剂，碱性神经酰胺酶 3 是一种参与健康和疾病中鞘脂代谢的膜内酶。这些抑制剂代表了利用靶向构象动态膜蛋白的类药物小分子控制脂质代谢的新范例。

  DOI：

  10.1002/anie.202109967

文献信息

• Identification and Characterization of a Single High-Affinity Fatty Acid Binding Site in Human Serum Albumin
  作者：Lea Wenskowsky、Herman Schreuder、Volker Derdau、Hans Matter、Julia Volkmar、Marc Nazaré、Till Opatz、Stefan Petry

  DOI：10.1002/anie.201710437

  日期：2018.1.22

  A single high‐affinity fatty acid binding site in the important human transport protein serum albumin (HSA) is identified and characterized using an NBD (7‐nitrobenz‐2‐oxa‐1,3‐diazol‐4‐yl)‐C12 fatty acid. This ligand exhibits a 1:1 binding stoichiometry in its HSA complex with high site‐specificity. The complex dissociation constant is determined by titration experiments as well as radioactive equilibrium

  使用NBD（7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基）-C 12鉴定并鉴定了重要的人类转运蛋白血清白蛋白（HSA）中的单个高亲和力脂肪酸结合位点12脂肪酸。该配体在其HSA复合物中具有1：1的化学计量比，具有很高的位点特异性。复杂的解离常数是通过滴定实验以及放射性平衡透析确定的。与已知的HSA结合药物华法林和布洛芬的竞争实验证实，新的结合位点与Sudlow位置I和II不同。这些结合研究扩展到其他白蛋白结合剂和脂肪酸衍生物。此外，X射线晶体结构允许在HSA子域IIA中定位结合位点。关于这个新的HSA位点的知识对于药物库开发和理解药物-蛋白质相互作用将是重要的，这是调节药物药代动力学的重要先决条件。
• Enzymatic Synthesis of Lipid II and Analogues
  作者：Lin-Ya Huang、Shih-Hsien Huang、Ya-Chih Chang、Wei-Chieh Cheng、Ting-Jen R. Cheng、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.201402313

  日期：2014.7.28

  polymerizes lipid II into peptidoglycan and is one of the most favorable targets because of its vital role in peptidoglycan synthesis. Described in this study is a practical enzymatic method for the synthesis of lipid II, coupled with cofactor regeneration, to give the product in a 50–70 % yield. This development depends on two key steps: the overexpression of MraY for the synthesis of lipid I and the

  抗生素抗性的出现促使人们积极研究具有新作用方式的抗生素。在所有必需的细菌蛋白中，转糖基化酶将脂质II聚合成肽聚糖，并且由于其在肽聚糖合成中的重要作用而成为最有利的靶标之一。在这项研究中描述的是一种实用的酶促方法，可以合成脂质II，并辅以辅因子再生，从而以50-70％的收率获得该产品。这一发展取决于两个关键步骤：MraY在脂质I合成中的过表达和十一碳烯醇激酶在制备聚戊二烯磷酸酯中的应用。该方法进一步应用于脂质II类似物的合成。已经发现，MraY和十一碳烯醇激酶可以接受包含各种长度和构型的多种脂质。还评估了脂质II类似物对细菌转葡聚糖酶的活性。
• USE OF SULPHATED GLYCOLIPIDS AS PROMOTERS OF NEURITIC GROWTH AND MYELINATION AND INHIBITORS OF THE PROLIFERATION OF ASTROGLIA AND MICROGLIA
  申请人：Consejo Superior De Investigaciones Científicas (CSIC)

  公开号：EP2871183A1

  公开（公告）日：2015-05-13

  The invention relates to the use of a compound having formula I, in which R1 is an alkenyl group C5-C25 containing one or more double carbon-carbon bonds, R2 is selected independently from the group consisting of methyl and fluorinated methyl, and R3 and/or R4 is a SO3M group, in which M is selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal, ammonium and quaternary amine, the other being hydrogen or acyl, for the production of a drug for the treatment of central nervous system disorders selected from the group consisting of lesions caused by CNS trauma, demyelinating diseases, neuro-inflammatory diseases and mental disorders caused a low level of BDNF. The invention also relates to compounds having formula I, to methods for producing said compounds and to compositions containing same.

  本发明涉及一种具有公式I的化合物的使用，其中R1是含有一个或多个双碳-碳键的C5-C25烯基团，R2独立地选自甲基和氟甲基组成的组，R3和/或R4是SO3M基团，其中M选自由氢、碱金属、铵和季铵组成的组，另一个是氢或酰基，用于制备用于治疗中枢神经系统障碍的药物，该障碍选自由中枢神经系统创伤引起的损伤、脱髓鞘疾病、神经炎症疾病和由低水平脑源性神经营养因子（BDNF）引起的精神障碍。本发明还涉及具有公式I的化合物，制备所述化合物的方法以及包含该化合物的组合物。
• Versatile Probes for the Selective Detection of Vicinal-Dithiol-Containing Proteins: Design, Synthesis, and Application in Living Cells
  作者：Chusen Huang、Qin Yin、Jiangjiang Meng、Weiping Zhu、Yi Yang、Xuhong Qian、Yufang Xu

  DOI：10.1002/chem.201300567

  日期：2013.6.10

  work has reported the direct labeling of VDPs with a highly selective receptor PAO analogue, which could realize fluorescence detection of VDPs directly in living cells. Herein, we developed a conjugated approach to expand detectable tags to nitrobenzoxadiazole (NBD), fluorescein, naphthalimide, and biotin for the synthesis of a series of probes. Different linkers have also been introduced toward conjugation

  在空间中具有两个彼此靠近的巯基的内源性邻二硫基含蛋白质（VDP）在维持细胞氧化还原微环境中起着重要的作用。识别VDP的方法主要依赖于监测不同浓度的单硫醇基团和总硫醇基团，或通过使用对氨基苯砷氧化物（PAO）间接标记邻位硫醇。我们以前的工作已经报道了用高选择性受体PAO直接标记VDP类似物，可以直接在活细胞中实现VDP的荧光检测。在这里，我们开发了一种共轭方法，将可检测的标签扩展到硝基苯并恶二唑（NBD），荧光素，萘二甲酰亚胺和生物素，以合成一系列探针。还引入了不同的接头，以使VTA2与这些功能性标签结合。这些具有各种功能的合成柔性探针将提供新的工具，用于潜在的鉴定和可视化活细胞中VDPs不同区域中存在的邻位二硫醇。这些探针是用于各种疾病相关VDP的蛋白质组学研究和发现新药物靶标的便捷工具。
• [EN] NEW COMPOUNDS AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA HSP90
  申请人：CRYSTAX PHARMACEUTICALS S L

  公开号：WO2009007399A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention provides novel compounds of formula (I) wherein: one of the a, b, c or d members is a nitrogen atom and the remaining members are carbon atoms; and R3 is a radical selected from the group consisting of: -S-R14 and -CH2-R15.The compounds of formula (I) are useful for treating diseases mediated by a heat shock protein 90 (Hsp 90).

  该发明提供了式（I）的新化合物，其中：a、b、c或d成员中的一个是氮原子，其余成员是碳原子；R3是从以下组成的基团中选择的：-S-R14和-CH2-R15。式（I）的化合物对于治疗由热休克蛋白90（Hsp 90）介导的疾病是有用的。