N¹-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)propane-1,3-diamine | 1154586-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: N¹-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N1-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)propane-1,3-diamine；N'-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)propane-1,3-diamine
• CAS: 1154586-66-9
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₃
• mdl: MFCD12424627
• 分子量: 237.218
• InChiKey: PRCSVUGMJFDTLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)propane-1,3-diamine 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4,4-difluoro-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacen-8-yl)-N-((7-nitrobenzo[c] [1,2,5]oxadiazol-4-il)aminopropyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  由可生物降解的聚合物纳米粒子传递的分子二元组，用于癌细胞中的联合 PDT 和 NO-PDT

  摘要：

  报道了具有双光动力作用的新型分子二元组及其在可生物降解聚合物纳米粒子 (NPs) 中的设计、合成、光化学性质和生物学评价。基于 BODIPY 的单线态氧 ( 1 O 2 ) 光敏剂 (PS) 和基于氨基-硝基-苯并呋喃部分的一氧化氮 (NO) 光供体 (NOPD) 通过柔性烷基间隔物共价连接成新的分子二元组. 用 400-570 nm 范围内的可见光激发二元组导致伴随产生具有有效量子产率的细胞毒性1 O 2和 NO，Φ Δ  = 0.49 ± 0.05 和 Φ NO = 0.18 ± 0.01，分别。此外，非荧光 NOPD 单元在 NO 释放后变得高度荧光，充当光生 NO 的光学报告器。dyad 不溶于水介质，但可以有效地包埋在由 mPEG-PCL 制成的水分散性、可生物降解的聚合物 NPs 中，ca。直径 66 纳米。聚合物纳米环境以相反的方式影响二元的光化学性能，分别将 Φ Δ降低至 0

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106050
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N¹-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclisation and functionalisation of unprotected peptides via divinyltriazine cysteine stapling

  摘要：

  开发了一种可功能化的二乙烯三嗪连接剂，用于协同作用肽稳定和半胱氨酸残基的大环化。

  DOI：

  10.1039/c9cc05042f

文献信息

• Half-Sandwich Cyclopentadienylruthenium(II) Complexes: A New Antimalarial Chemotype
  作者：Sofia A. Milheiro、Joana Gonçalves、Ricardo M. R. M. Lopes、Margarida Madureira、Lis Lobo、Andreia Lopes、Fátima Nogueira、Diana Fontinha、Miguel Prudêncio、M. Fátima M. Piedade、Sandra N. Pinto、Pedro R. Florindo、Rui Moreira

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01795

  日期：2020.9.8

  absorption in infected erythrocytes and nuclear accumulation of both compounds. The lead compound Ru2 impaired asexual parasite differentiation, exhibiting fast parasiticidal activity against both ring and trophozoite stages of a synchronized culture of the P. falciparum 3D7 strain. These results point to cyclopentadienylruthenium(II) complexes as a highly promising chemotype for the development of dual-stage

  通式的“半三明治” cyclopentadienylruthenium一小库（II）化合物[（η 5 -C 5 - [R 5）的Ru（PPH 3）（NN）] [PF 6 ]，支架从工具箱迄今不存在的筛选抗疟原虫的抗CQ敏感3D7-GFP的血液阶段，抗CQ的Dd2和抗青蒿素的IPC5202恶性疟原虫菌株的活性以及伯氏疟原虫的肝阶段的活性。表现最佳的化合物具有两位数的活性，单位纳米纳摩尔IC 50血期疟原虫的抗疟疾价值，肝期寄生虫的纳摩尔活性以及对HepG2和Huh7哺乳动物细胞的残留细胞毒性。通过共聚焦荧光显微镜研究了附有7-硝基苯并恶二唑的荧光化合物Ru4和Ru5的寄生吸收/分布，揭示了被感染红细胞中的寄生虫选择性吸收和这两种化合物的核积累。铅化合物Ru2损害了无性寄生虫的分化，对恶性疟原虫同步培养的环和滋养体阶段均表现出快速的杀寄生虫活性。3D7株。这些结果表明，环戊二烯基钌（II）配合
• Applications of Convertible Isonitriles in the Ligation and Macrocyclization of Multicomponent Reaction-Derived Peptides and Depsipeptides
  作者：Ludger A. Wessjohann、Micjel C. Morejón、Gerardo M. Ojeda、Cristiano R. B. Rhoden、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01150

  日期：2016.8.5

  ligation and macrocyclization of peptides arising from isocyanide-based multicomponent reactions. The strategy relies on the use of convertible isonitriles—derived from Fukuyama amines—and peptide carboxylic acids in Ugi and Passerini reactions to afford N-alkylated peptides and depsipeptides, respectively, followed by conversion of the C-terminal amide onto either N-peptidoacyl indoles or pyrroles

  肽连接和大环化是肽化学领域中最相关的方法之一。尽管有各种依靠偶联试剂和天然化学连接的策略可供使用，但是仍然需要有效的肽连接和环化方法。在这里，我们报道了可转换的异腈作为有效的合成工具用于基于异氰酸酯基多组分反应的肽的连接和大环化的报道。该策略依赖于在Ugi和Passerini反应中使用源自福山胺的可转化异腈和肽羧酸，分别得到N-烷基化的肽和depsipeptide，然后将C末端酰胺转化为N-肽酰基吲哚或吡咯。事实证明，这种活化的肽在与肽，脂质和荧光标记的胺的连接中以及在大环化方案中都是有效的。结果，使用涉及经典加热或微波辐射的条件，以良好的产率生产了多种N-取代的肽（以甲基，糖基和氨基酸作为N-取代基），环状N-甲基化的肽和二肽。该报告通过利用多组分反应和可转换的异腈的合成潜力，提高了肽共价修饰方法的功能。
• Novel and Modified Neutrophil Elastase Inhibitor Loaded in Topical Formulations for Psoriasis Management
  作者：Andreia Nunes、Joana Marto、Lídia Maria Gonçalves、Sandra Simões、Rita Félix、Andreia Ascenso、Francisca Lopes、Helena Margarida Ribeiro

  DOI：10.3390/pharmaceutics12040358

  日期：——

  Human neutrophil elastase (HNE) is a serine protease that degrades matrix proteins. An excess of HNE may trigger several pathological conditions, such as psoriasis. In this work, we aimed to synthesize, characterize and formulate new HNE inhibitors with a 4-oxo-β-lactam scaffold with less toxicity, as well as therapeutic index in a psoriasis context. HNE inhibitors with 4-oxo-β-lactam scaffolds were

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是一种丝氨酸蛋白酶，可降解基质蛋白。HNE过量可能引发多种病理状况，例如牛皮癣。在这项工作中，我们旨在合成，表征和配制新的HNE抑制剂，并使用具有较小毒性的4-氧代-β-内酰胺支架，以及在牛皮癣方面的治疗指标。合成了具有4-氧代-β-内酰胺骨架的HNE抑制剂，并通过NMR，FTIR，熔点，质谱和元素分析对其进行了表征。进行了体外细胞毒性和丝氨酸蛋白酶测定。选择具有最高细胞生存力的化合物（AAN-16）掺入乳液（AAN-16 E）和微乳液（AAN-16 ME）中。根据感官特性，pH，流变学，液滴尺寸分布，体外药物释放和体内银屑病活性。所有化合物均已根据分析方法成功合成，收率良好。两种制剂均表现出合适的理化性质。AAN-16 E在鼠类牛皮癣模型中显示出最有希望的治疗效果。总体而言，合成了具有高选择性活性的新型HNE抑制剂，并将其掺入具有治疗牛皮癣潜力的局部乳剂中。
• Macrocyclisation and functionalisation of unprotected peptides <i>via</i> divinyltriazine cysteine stapling
  作者：Naomi S. Robertson、Stephen J. Walsh、Elaine Fowler、Masao Yoshida、Sam M. Rowe、Yuteng Wu、Hannah F. Sore、Jeremy S. Parker、David R. Spring

  DOI：10.1039/c9cc05042f

  日期：——

  A functionalisable divinyltriazine linker was developed for two-component peptide stapling and macrocyclisation of cysteine residues.

  开发了一种可功能化的二乙烯三嗪连接剂，用于协同作用肽稳定和半胱氨酸残基的大环化。
• Prodrug and Fluoregenic Compositions and Methods for Using the Same
  申请人：Renslo Adam

  公开号：US20110190291A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Methods and compositions for treating disease caused by increased iron levels are disclosed Fluoregenic compounds and methods of using the same are also described.

  本发明揭示了用于治疗由铁过量引起的疾病的方法和组合物。还描述了荧光化合物及其使用方法。