tert-butyl (2-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)ethyl)carbamate | 210686-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: tert-butyl (2-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]ethyl]carbamate
• CAS: 210686-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₅
• 分子量: 323.308
• InChiKey: LQBORDRTLIMSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)ethyl)carbamate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]-N-{2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]ethyl}-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型荧光2-苯基吲哚基乙酰胺基衍生物作为靶向外周型苯并二氮杂receptor受体的探针：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  基于N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙氧基乙酰胺，合成了具有7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基部分的外围型苯并二氮杂receptor受体（PBR）的荧光配体，是我们之前所述的有效的，选择性的PBR配体类别。所有这些新的配体在PBR上均具有中等至强效，对中心苯并二氮杂receptor受体具有完全的选择性。荧光显微镜检查的结果表明，这些探针在C6胶质瘤细胞的线粒体水平上特异性标记了PBR。

  DOI：

  10.1021/jm061137o
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基脲的快速二氮硼啉形成能够轻松标记细菌病原体

  摘要：

  生物正交共轭化学使得研究复杂生物系统的工具得以开发。尽管文献中已经记载了许多生物正交反应，但由于一种或多种原因，它们不太理想，包括动力学缓慢、缀合产物稳定性低、需要有毒催化剂以及与非预期生物分子发生副反应。在此，我们报告了一种快速 (>103 M-1 s-1) 和生物正交共轭反应，该反应将氨基脲与具有邻硼酸取代基的芳基酮或醛连接。硼酸部分极大地加速了缩氨基脲缀合物的初始形成，该缀合物重排成稳定的二氮杂硼啉。二氮杂硼啉的形成可以在血清或细胞裂解液中进行，生物分子的干扰最小。我们进一步证明，这种结合化学的应用可以轻松标记细菌。一种合成氨基酸 D-AB3，其侧链为 2-乙酰基苯基硼酸部分，被发现可通过细胞壁重塑掺入多种细菌物种中，对大肠杆菌的效率特别高。随后将 D-AB3 与荧光团标记的氨基脲结合，可以可靠地检测血清中的这种细菌病原体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11115

文献信息

• LYSINE OLIGOMER DERIVATIVE AND CARTILAGE TISSUE MARKER MADE THEREOF
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION OKAYAMA UNIVERSITY

  公开号：US20150080551A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  There is provided a lysine oligomer derivative, wherein an ε-amino group and a carboxyl group of lysines are linked via a peptide bond, and a group capable of generating or absorbing electromagnetic wave is bonded to a C-terminal carboxyl group, an N-terminal amino group and/or an α-amino group. This lysine oligomer derivative has the characteristic of specifically accumulating in the cartilage matrix and can generate or absorb an electromagnetic wave, and is, therefore, useful as a cartilage tissue marker.

  提供一种赖氨酸寡聚物衍生物，其中赖氨酸的ε-氨基团和羧基通过肽键连接，并且能够产生或吸收电磁波的基团与C-末端羧基、N-末端氨基和/或α-氨基结合。这种赖氨酸寡聚物衍生物具有特异性积聚在软骨基质中的特性，可以产生或吸收电磁波，因此可作为软骨组织标记物。
• A latent reactive handle for functionalising heparin-like and LMWH deca- and dodecasaccharides
  作者：Gavin J. Miller、Karl. R. Broberg、Claire Rudd、Madeleine R. Helliwell、Gordon C. Jayson、John M. Gardiner

  DOI：10.1039/c5ob01706h

  日期：——

  Disaccharide units containing a latent aldehyde surrogate at O4 provide late-stage access to terminal aldehyde LMWH and HS deca and dodecasaccharides.

  含有O4处潜在醛代用基的二糖单元可实现对末端醛基低分子肝素（LMWH）和硫酸肝素（HS）十聚体和十二聚体糖的后期访问。
• Intracellular temperature sensing by a ratiometric fluorescent polymer thermometer
  作者：Juan Qiao、Chuanfang Chen、Li Qi、Meirong Liu、Ping Dong、Qin Jiang、Xinzheng Yang、Xiaoyu Mu、Lanqun Mao

  DOI：10.1039/c4tb01154f

  日期：——

  investigated the simultaneous temperature sensing and the ratiometric imaging of temperature variations associated with biological processes in living cells using this novel ratiometric probe. The polymer based ratiometric fluorescent thermometer can be used to precisely measure the temperature in living cells, and shows great potential in spatio-temporal temperature sensing down to the nanoscale within biological

  细胞内温度成像可以帮助了解活细胞中的多种生物学反应和功能。在这里，我们报道了一种基于比例荧光聚合物（RFP）的纳米温度计，该荧光聚合物是通过活性/可控制的可逆加成-碎片转移聚合方法合成的，用于细胞内温度传感。温度计由热敏聚合物，极性敏感荧光染料和热不敏感荧光染料组成。随着温度的升高，RFP的荧光强度增加，这是由于由热敏聚合物的自组装引起的极性敏感性荧光染料的荧光强度增强。制备的RFP在较高温度下显示出荧光“开启”响应。我们进一步研究了使用这种新型比例探针同时进行温度感测和与活细胞中生物过程相关的温度变化的比例成像。基于聚合物的比例式荧光温度计可用于精确测量活细胞中的温度，并在时空温度感测中显示出巨大的潜力，可在生物系统中进行纳米级测量。
• 谷氨酰胺酶小分子荧光探针及其制备方法和 用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110590801B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明公开了具有通式(I)谷氨酰胺酶小分子荧光探针及其制备方法和用途。该类探针的结构模块包括：谷氨酰胺酶结合基团、连接链和荧光报告基团。本发明的谷氨酰胺酶小分子荧光探针可用于谷氨酰胺酶抑制剂的高通量筛选，指导谷氨酰胺酶抑制剂的发现及结构优化。以此类结构的探针作为工具分子，可以快速、准确地确证小分子化合物与靶标蛋白的结合情况。
• Sensitive Method for the Identification of Potential Sensitizing Impurities in Reaction Mixtures by Fluorescent Nitrobenzoxadiazole-Labeled Glutathione
  作者：Takashi Tokunaga、Gaku Yamamoto、Teruki Takahashi、Makiko Mukumoto、Masayuki Sato、Masahiko Okamoto

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.0c00327

  日期：2020.12.21

  their detection by a fluorescence detector. Liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS) analyses showed that NBD-GSH reacted with the skin sensitizers via its thiol and amino groups. An adduct of NBD-GSH with the strong skin sensitizer 1-chloro-2,4-dinitrobenzene was detected with a limit of detection of 6 × 10–8 mol/L by high-performance liquid chromatography with fluorescence detection. When

  过敏性接触性皮炎是开发新化学品的关键问题。具有强烈皮肤致敏特性的少量杂质可以作为副产品产生。然而，很难在产品混合物中识别这些皮肤致敏物。在这项研究中，合成了荧光硝基苯并恶二唑标记的谷胱甘肽 (NBD-GSH)，以识别反应混合物中的少量皮肤致敏物。十二种已知的皮肤致敏剂和三种非致敏剂与 NBD-GSH 发生反应。加合物仅与皮肤致敏剂形成，这允许通过荧光检测器进行检测。液相色谱-质谱 (LC-MS) 分析表明 NBD-GSH 通过其硫醇和氨基与皮肤致敏剂发生反应。NBD-GSH 与强致敏剂 1-chloro-2 的加合物，–8 mol/L，荧光检测的高效液相色谱法。当来自伯醇氧化的反应混合物与 NBD-GSH 孵育时，NBD-GSH 加合物与皮肤致敏醛杂质形成，可以通过荧光检测的 LC-MS 进行特异性检测。该方法可用于检测和鉴定化学工业中原材料、中间体、反应混合物和最终产品中的少量皮肤致敏剂。