7-(12-hydroxydodecyl)amino-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole | 874894-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 7-(12-hydroxydodecyl)amino-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 4-N-(12-hydroxydecyl)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole；12-[(4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]dodecan-1-ol
• CAS: 874894-55-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₄
• 分子量: 364.445
• InChiKey: NVQHJEATTOHGLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.0-108.0 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  537.6±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(12-hydroxydodecyl)amino-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到12-[(4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]dodecanal
  参考文献：
  名称：

  发现用于LuxAB细菌生物发光的新底物

  摘要：

  在本文中，已成功设计并合成了四种具有长半衰期的新型底物，用于luxAB细菌生物发光。经过体外和体内生物学评估后，这些分子可以利用已知的细菌荧光素酶发出明显的生物发光，从而为开发细菌生物发光系统提供了一种新的有前途的方法。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12747
• 作为产物：
  描述：

  12-溴-1-十二烷醇 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-(12-hydroxydodecyl)amino-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  发现用于LuxAB细菌生物发光的新底物

  摘要：

  在本文中，已成功设计并合成了四种具有长半衰期的新型底物，用于luxAB细菌生物发光。经过体外和体内生物学评估后，这些分子可以利用已知的细菌荧光素酶发出明显的生物发光，从而为开发细菌生物发光系统提供了一种新的有前途的方法。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12747

文献信息

• Synthesis of fluorescent alkyl lactoside derivatives
  作者：Soichiro Watanabe

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.008

  日期：2008.9

  Fluorescent-labeled alkyl lactoside (NBD-alkyl lactoside) derivatives were synthesized by the reaction of NBD alkyl alcohol with heptaacetyllactosyl trichloroacetimidate in the presence of BF(3)center dot Et(2)O. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A versatile library of activity-based probes for fluorescence detection and/or affinity isolation of lipolytic enzymes
  作者：Heidrun Susani-Etzerodt、Hannes Schmidinger、Gernot Riesenhuber、Ruth Birner-Gruenberger、Albin Hermetter

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2006.06.018

  日期：2006.10

  This work describes the synthesis of a library of fluorescent and/or biotinylated alkylphosphonate inhibitors being reactive towards serine hydrolases, especially lipases and esterases. Fluorescent inhibitors can be used for sensitive and rapid detection of active proteins by gel electrophoresis. Biotinylated inhibitors are applicable for the enrichment and isolation of active enzymes. Functionality as well as the different detection methods of the synthesized inhibitors were successfully tested with an enzyme preparation, namely cholesterol esterase from porcine pancreas (ppCE). Moreover, a biotinylated inhibitor was employed to enrich ppCE on avidin beads. Hence, our set of phosphonate inhibitors can be used for the detection and/or isolation of active serine hydrolases. (c) 2006 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.
• FLUORESCENT PHOSPHONIC ESTER LIBRARY
  申请人：Hermetter Albin

  公开号：US20110224096A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  An assay library comprising 14 fluorescently labeled phosphonate esters which act as serine hydrolase inhibitors is provided as an analytical tool enabling activity based identification of serine hydrolases and characterization of enzyme preparations, protein mixtures and complex proteome samples.
• Discovery of New Substrates for<i>LuxAB</i>Bacterial Bioluminescence
  作者：Tianyu Jiang、Weishan Wang、Xingkang Wu、Wenxiao Wu、Haixiu Bai、Zhao Ma、Yuemao Shen、Keqian Yang、Minyong Li

  DOI：10.1111/cbdd.12747

  日期：2016.8

  In this article, four novel substrates with long halftime have been designed and synthesized successfully for luxAB bacterial bioluminescence. After in vitro and in vivo biological evaluation, these molecules can emit obvious bioluminescence emission with known bacterial luciferase, thus indicating a new promising approach to developing the bacterial bioluminescent system.

  在本文中，已成功设计并合成了四种具有长半衰期的新型底物，用于luxAB细菌生物发光。经过体外和体内生物学评估后，这些分子可以利用已知的细菌荧光素酶发出明显的生物发光，从而为开发细菌生物发光系统提供了一种新的有前途的方法。