N-cyclohexyl-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine | 101237-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine
• 英文别名: 4-Cyclohexylamino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazol；4-Cyclohexylamino-7-nitro-benzofurazan；N-cyclohexyl-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
• CAS: 101237-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃
• 分子量: 262.268
• InChiKey: ZVDHQOJOVKNWSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以69 %的产率得到N-cyclohexyl-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  用环烷基胺助色剂提高萘酰亚胺和硝基苯并恶二唑染料的荧光亮度

  摘要：

  我们在萘二甲酰亚胺 (-) 和硝基苯并恶二唑 (-) 染料上安装了环烷基氨基助色剂。他们的光物理表征表明，与水溶液中的氮杂环丁烷对应物（和）相比，两种染料（和）中的环丁基氨基助色团表现出高量子产率和荧光亮度。进行计算研究是为了证实实验光物理结果。乳腺癌 (MDA-MB-231) 和非癌性人胚肾 293 (HEK-293) 细胞的细胞毒性测定表明环丁基氨基助色剂具有显着的生物相容性。此外，细胞成像和光稳定性实验证明了环烷基氨基助色剂的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112206

文献信息

• Pharmacophore identification of c-Myc inhibitor 10074-G5
  作者：Jeremy L. Yap、Huabo Wang、Angela Hu、Jay Chauhan、Kwan-Young Jung、Robert B. Gharavi、Edward V. Prochownik、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.013

  日期：2013.1

  relationship (SAR) study of the c-Myc (Myc) inhibitor 10074-G5 (N-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine, 1) – which targets a hydrophobic domain of the Myc oncoprotein that is flanked by arginine residues – was executed in order to determine its pharmacophore. Whilst the 7-nitrobenzofurazan was found to be critical for inhibitory activity, the ortho-biphenyl could be replaced with

  c-Myc (Myc) 抑制剂 10074-G5 ( N -([1,1'-biphenyl]-2-yl)-7-nitrobenzo[ c ][1,2, 5]oxadiazol-4-amine, 1 ) – 其目标是侧翼为精氨酸残基的 Myc 癌蛋白的疏水结构域 – 被执行以确定其药效团。虽然发现 7-硝基苯并呋喃对抑制活性至关重要，但邻联苯可以被对羧基苯基取代以提供新的抑制剂 JY-3-094 ( 3q )。大约是 IC 50铅的效力的五倍33 μM 用于破坏 Myc-Max 异源二聚体，JY-3-094 表现出优于 Max-Max 同源二聚体的选择性，在 100 μM 时没有明显影响。重要的是，JY-3-094 的羧酸改善了先导化合物的理化性质，这将有助于引入额外的疏水性，从而进一步增强 Myc 抑制活性。
• Binding of fluorescent 7-amino-4-nitrobenzoxadiazole derivatives to bovine serum albumin.
  作者：YASUO MATUSHITA、MASAAKI TAKAHASHI、IKUO MORIGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.34.333

  日期：——

  The quantum yield and binding to bovine serum albumin (BSA) were investigated with various fluorescent 7-alkylamino (bearing 2-12 carbon atoms), 7-benzylamino, and 7-p-methoxybenzyl-amino derivatives of 4-nitrobenzoxadiazole (NBD). Among them, alkylamino derivatives gave high quantum yield in both ethanol and BSA solution, and greater affinity to BSA was found with those having a longer alkyl chain. In particular, those with C8-C12 alkyl chains may be useful in research on hydrophobic regions as fluorescent probes. In the binding of these probes to BSA, the logarithm of the primary association constant increased linearly with increase in the length of the side chain; a hydrophobic cleft similar to that on the human serum albumin molecule was suggested to exist also on the BSA molecule. In the investigation of the binding displacement of 7-amino-NBD derivatives based on Sudlow's classification, almost no displacement was observed with site II drugs, ibuprofen and flufenamic acid. However, diazepam (a site II drug) showed different behavior from other site II drugs. It was particularly interesting that the difference of the displacing behavior between diazepam and other site II drugs increases with increase of the side chain length of the alkylamino-NBD probes.

  研究了量子产率和与牛血清白蛋白（BSA）的结合情况，采用了各种荧光的7-烷基氨基（含有2-12个碳原子）、7-苯基氨基和7-对甲氧基苯基氨基衍生物的4-硝基苯并噁二唑（NBD）。其中，烷基氨基衍生物在乙醇和BSA溶液中均表现出较高的量子产率，且具有较长烷基链的衍生物与BSA有更强的亲和力。特别是C8-C12烷基链的衍生物在研究疏水区域作为荧光探针时可能会很有用。在这些探针与BSA结合的过程中，主要结合常数的对数与侧链长度的增加呈线性关系；推测BSA分子上也存在类似于人血清白蛋白分子上的疏水裂缝。根据Sudlow分类法对7-氨基-NBD衍生物的结合置换进行研究时，几乎没有观察到与II位点药物如布洛芬和氟芬那酸的置换。然而，地西泮（一个II位点药物）的行为与其他II位点药物不同。特别有趣的是，地西泮与其他II位点药物之间的置换行为差异随着烷基氨基-NBD探针侧链长度的增加而增加。
• POTENT ANALOGUES OF THE C-MYC INHIBITOR 10074-G5 WITH IMPROVED CELL PERMEABILITY
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US20140296307A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates compounds and compositions for interfering with the association of Myc and Max. These compounds and compositions are useful in methods for inhibiting growth or proliferation of a cell. Methods of inhibiting growth or proliferation of a cell comprise contacting the cell with an amount of a compound that interferes with Myc and Max association effective to inhibit growth or proliferation of the cell. The compounds exhibit increased inhibitory activity against c-Myc relative to the known c-Myc inhibitor small-molecule benzofurazan N-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine (10074-G5).

  本发明涉及一种干扰Myc和Max结合的化合物和组合物。这些化合物和组合物在抑制细胞生长或增殖的方法中非常有用。抑制细胞生长或增殖的方法包括将干扰Myc和Max结合的化合物与细胞接触，有效地抑制细胞的生长或增殖。这些化合物对c-Myc表现出比已知的c-Myc抑制剂小分子苯并呋喃唑酮N-([1,1′-联苯基]-2-基)-7-硝基苯并[c][1,2,5]噁二唑-4-胺（10074-G5）更高的抑制活性。
• Heberer, H.; Kersting, H.; Matschiner, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 3, p. 487 - 504
  作者：Heberer, H.、Kersting, H.、Matschiner, H.

  DOI：——

  日期：——
• HEBERER, H.;KERSTING, H.;MATSCHINER, H., J. PRAKT. CHEM., 1985, 327, N 3, 487-504
  作者：HEBERER, H.、KERSTING, H.、MATSCHINER, H.

  DOI：——

  日期：——