4-肼基-7-硝基-2,1,3-苯并氧杂恶二唑 | 90421-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 4-肼基-7-硝基-2,1,3-苯并氧杂恶二唑
• 中文别名: 4-肼基-7-硝基-2,1,3-苯并氧杂二唑；NBD联氨
• 英文名称: 4-hydrazino-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 4-Hydrazino-7-nitrobenzofurazan；(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)hydrazine
• CAS: 90421-78-6
• 化学式: C₆H₅N₅O₃
• 分子量: 195.137
• InChiKey: DMZATVKONWVLBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.753±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-肼基-7-硝基-2,1,3-苯并氧杂恶二唑 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水介质中 Al (III) 和 Hg (II) 离子的“开启”荧光探针：合成、表征、细胞毒性、溶液和癌细胞中的视觉结果

  摘要：

  本研究制备了一种结合硝基苯并呋喃和酚酞（NBFP）的高效OFF - ON荧光化合物，用于金属离子的检测。NBFP用1 H NMR、13 C NMR、COSY-NMR、FTIR和质谱进行表征。对金属离子的荧光响应表明，NBFP对 Hg (II) 和 Al (III) 具有选择性，对 Hg(II) 和 Al(III) 的检测限分别为 14.7 µM 和 16.3 µM。作业的情节为NBFP  +汞（II）络合物，和NBFP  +铝（III）络合物证实了1:2的配体-金属的化学计量。结合常数 (K sv）从Stern-Volmer方程被发现是1.60×10 2中号-1为NBFP  +汞（II）配合物和9.25×10 2中号-1为NBFP  +铝（III）分别复杂，表明配体之间的强烈的相互作用在其他离子存在下选择性金属离子。发现NBFP的量子产率为ΦL = 0.028，表现出弱而宽的发射带。在应用

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.118448
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-肼基-7-硝基-2,1,3-苯并氧杂恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Wide-Acidity-Range pH Fluorescence Probes for Evaluation of Acidification in Mitochondria and Digestive Tract Mucosa

  摘要：

  细胞调控pH变化在非常精确的范围内。pH在细胞自噬和凋亡中发挥着重要作用。先前的证据表明，肿瘤内部环境是酸化的。尽管对细胞酸化进行了研究，但复杂细胞内环境下多重刺激因素的生物效应尚未得到充分阐述。目前，在广泛的酸度范围内运行的pH探针很少，需要开发一种能够测量广泛pH范围的探针。在此，我们报道了两种新的荧光探针(BHNBD和CM-BHNBD)用于检测线粒体和粘膜内酸化。两种探针通过H+驱动的TICT(扭曲的分子内电荷转移)机制对pH做出响应，并且可以在pH范围7.00-2.00内线性报告pH，随着pH降低，荧光强度增加约148倍。两种探针还具有良好的膜通透性、良好的光稳定性以及微不足道的细胞毒性。将探针成功应用于量化HeLa细胞在营养缺乏和氧化应激同时刺激下的酸化。我们的结果表明，在线粒体酸化过程中，pH处于动态波动状态，这表明细胞自噬和凋亡之间存在潜在的交叉效应。我们还利用探针通过操纵细胞质子泵来量化胃和食管的粘膜内pH变化。我们探针的开发有望用于监测生物医学研究中的胞内/粘膜内酸化。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b02164

文献信息

• Water-Soluble Organocatalysts for Hydrazone and Oxime Formation
  作者：Pete Crisalli、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/jo302746p

  日期：2013.2.1

  speeding the reaction considerably over the traditional aniline-catalyzed reaction at neutral pH. This efficient nucleophilic catalysis, involving catalyst–imine intermediates, allows rapid hydrazone/oxime formation even with relatively low concentrations of the two reactants. The most efficient catalysts are found to be 5-methoxyanthranilic acid and 3,5-diaminobenzoic acid; we find that they can enhance

  肟和腙的形成在化学和生物学中被广泛用作实现连接、连接和生物偶联的分子偶联策略。然而，相对缓慢的反应速率阻碍了它的应用。在这里，我们报告了简单的、可商购的邻氨基苯甲酸和氨基苯甲酸作为腙和肟形成的优良催化剂，在中性 pH 值下比传统的苯胺催化反应显着加快了反应速度。这种有效的亲核催化涉及催化剂-亚胺中间体，即使两种反应物的浓度相对较低，也可以快速形成腙/肟。发现最有效的催化剂是 5-甲氧基邻氨基苯甲酸和 3,5-二氨基苯甲酸；我们发现，与苯胺催化的反应相比，它们可以将速率提高 1-2 个数量级。基于一系列不同取代的芳胺的证据表明邻氨基苯甲酸酯催化剂中的邻-羧酸酯基团用于在亚胺和腙形成过程中帮助分子内质子转移。
• 一种pH荧光探针的制备方法及其应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN107382900B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明提供一种pH荧光探针的制备方法及其应用，设计了新型荧光探针CM‑BHNBD，它是源自NBD(4‑硝基苯‑2‑乙二酸‑1 3‑二咗)，能够对荧光团的细胞内线粒体/膜内酸化监控，应用于生物样本体内pH检测，具有响应性好、数据的准确性、重现性、精密度高等优点，可实施性强。
• COMPOUND AND DIMER COMPLEX EMBODIMENTS FOR SUPRAMOLECULAR SENSING
  申请人：UVic Industry Partnerships Inc.

  公开号：US20200407318A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  Disclosed herein are embodiments of a compound that can be used as a supramolecular sensor for determining the presence of analytes (e.g., illicit drugs), and for identifying and/or quantifying the analytes. Also disclosed herein is a parallel synthesis method for making compound embodiments, as well as method embodiments for using the compound embodiments. Array embodiments comprising one or more compound embodiments disclosed herein also are described.

  本文披露了一种化合物的实施例，该化合物可用作超分子传感器，用于确定分析物（例如非法药物）的存在，并用于识别和/或定量分析物。还披露了一种用于制备化合物实施例的并行合成方法，以及用于使用化合物实施例的方法实施例。还描述了包括本文披露的一种或多种化合物实施例的阵列实施例。
• A New Turn on Fluorescent Probe for Selective Detection of Cysteine/Homocysteine
  作者：Puhui Xie、Guangqin Gao、Juanjuan Liu、Qiu Jin、Guoyu Yang

  DOI：10.1007/s10895-015-1619-9

  日期：2015.9

  A new fluorescent probe (probe 1) was developed for recognition of cysteine (Cys) and homocysteine (Hcy). Probe 1 exhibited a large absorption peak blue-shift (107 nm) as well as enhanced fluorescence responses to Cys/Hcy based on cyclization of thiol containing amino acids with aldehydes, inhibiting the C = N isomerization-induced quenching process by an intramolecular hydrogen bond. The detection mechanism was proved by 1H NMR and mass spectrometry analysis.

  开发了一种新的荧光探针（探针1），用于识别半胱氨酸（Cys）和同半胱氨酸（Hcy）。探针1显示出较大的吸收峰蓝移（107 nm）以及对Cys/Hcy的增强荧光响应，这是基于含硫氨基酸与醛的环化反应，通过分子内氢键抑制了C= N异构化引起的猝灭过程。该检测机制通过1H NMR和质谱分析得到了证明。
• Aniline Catalysed Hydrazone Formation Reactions Show a Large Variation in Reaction Rates and Catalytic Effects
  作者：Fanny Trausel、Bowen Fan、Susan A. P. van Rossum、Jan H. van Esch、Rienk Eelkema

  DOI：10.1002/adsc.201800342

  日期：2018.7.4

  find a suitable hydrazone formation reaction to investigate the activation of this pro‐catalyst, we found a wide variety in reaction rates and response to catalysis. Here we report an overview of hydrazone formation reactions, their reaction rates and response to aniline catalysis, their compatibility for kinetic analysis by UV/Vis spectroscopy, and their compatibility with the reaction environment and

  由醛和酰肼形成的dra反应具有卓越的质量，它们可以在水中进行，并且可以通过有机催化来控制动力学。由于这些原因，这类反应在生物学和物质环境中得到了广泛的应用。我们最近报道了一种保护的苯胺催化剂，可使用化学信号将其活化。在寻找适合的formation形成反应以研究该前催化剂活化的研究中，我们发现反应速率和对催化的反应各不相同。在这里，我们概述了reactions的形成反应，反应速率和对苯胺催化的反应，通过紫外/可见光谱进行动力学分析的相容性，与反应环境以及与前催化剂亲苯胺的相容性的概述。