4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)phenol | 101237-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)phenol
• 英文别名: 4-[(7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]phenol；4-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]phenol
• CAS: 101237-25-6
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₄
• 分子量: 272.22
• InChiKey: XXPDUJOIUKXXHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  495.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)phenol 在 lead dioxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)imino)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies of fluorescent sensors for the detection of reactive oxygen species

  摘要：

  合成并表征了两种新的活性氧种检测传感器；它们含有共价锚定在酚上的4-氨基-7-硝基苯并呋喃基（ABF）部分。对比传感器ABFhd和dABFhd（后者包含两个正交甲基）表明，引入空间位阻可以提高荧光传感器的性能，从而验证了我们基于计算化学的先前预测。ABFhd和dABFhd是研究活性氧种，特别是以氧为中心的自由基的生物应用的新工具。

  DOI：

  10.1039/b713575k
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 4-methoxy-7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazole 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  Heberer, H.; Kersting, H.; Matschiner, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 3, p. 487 - 504

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmacophore identification of c-Myc inhibitor 10074-G5
  作者：Jeremy L. Yap、Huabo Wang、Angela Hu、Jay Chauhan、Kwan-Young Jung、Robert B. Gharavi、Edward V. Prochownik、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.013

  日期：2013.1

  relationship (SAR) study of the c-Myc (Myc) inhibitor 10074-G5 (N-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine, 1) – which targets a hydrophobic domain of the Myc oncoprotein that is flanked by arginine residues – was executed in order to determine its pharmacophore. Whilst the 7-nitrobenzofurazan was found to be critical for inhibitory activity, the ortho-biphenyl could be replaced with

  c-Myc (Myc) 抑制剂 10074-G5 ( N -([1,1'-biphenyl]-2-yl)-7-nitrobenzo[ c ][1,2, 5]oxadiazol-4-amine, 1 ) – 其目标是侧翼为精氨酸残基的 Myc 癌蛋白的疏水结构域 – 被执行以确定其药效团。虽然发现 7-硝基苯并呋喃对抑制活性至关重要，但邻联苯可以被对羧基苯基取代以提供新的抑制剂 JY-3-094 ( 3q )。大约是 IC 50铅的效力的五倍33 μM 用于破坏 Myc-Max 异源二聚体，JY-3-094 表现出优于 Max-Max 同源二聚体的选择性，在 100 μM 时没有明显影响。重要的是，JY-3-094 的羧酸改善了先导化合物的理化性质，这将有助于引入额外的疏水性，从而进一步增强 Myc 抑制活性。
• POTENT ANALOGUES OF THE C-MYC INHIBITOR 10074-G5 WITH IMPROVED CELL PERMEABILITY
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US20140296307A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates compounds and compositions for interfering with the association of Myc and Max. These compounds and compositions are useful in methods for inhibiting growth or proliferation of a cell. Methods of inhibiting growth or proliferation of a cell comprise contacting the cell with an amount of a compound that interferes with Myc and Max association effective to inhibit growth or proliferation of the cell. The compounds exhibit increased inhibitory activity against c-Myc relative to the known c-Myc inhibitor small-molecule benzofurazan N-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine (10074-G5).

  本发明涉及一种干扰Myc和Max结合的化合物和组合物。这些化合物和组合物在抑制细胞生长或增殖的方法中非常有用。抑制细胞生长或增殖的方法包括将干扰Myc和Max结合的化合物与细胞接触，有效地抑制细胞的生长或增殖。这些化合物对c-Myc表现出比已知的c-Myc抑制剂小分子苯并呋喃唑酮N-([1,1′-联苯基]-2-基)-7-硝基苯并[c][1,2,5]噁二唑-4-胺（10074-G5）更高的抑制活性。
• Use of 4-nitro-2,1,3,-benzoxadiazole derivatives as dyes in colouring agents for keratin fibres
  申请人：——

  公开号：US20020189032A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The object of the present invention is the use of 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole derivatives of general formula (I) as dye in colorants for keratin fibers such as, for example, wool, silk, furs or hair and particularly human hair 1 In formula (I) X denotes oxygen, sulfur or NR a , R a standing for hydrogen, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, a monohydroxy-(C 1 -C 4 )-alkyl group, a polyhydroxy-(C 2 -C 4 )-alkyl group or a mono-(C 1 C 4 )-alkoxy-(C 1 -C 4 )-alkyl group, R1 and R2 can be equal or different and independently of each other denote hydrogen, a halogen atom, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, a halogen-substituted (C 1 -C 4 )-alkyl group, a (C 1 -C 4 )-alkoxy group, a nitro group or an NR b R c group, the R b and R c groups being equal or different and independently of each other denoting hydrogen, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, an optionally substituted aromatic carbon ring or a (C 1 -C 4 )-alkanecarbonyl group, or R b and R c together with the nitrogen atom forming a heterocyclic (C 3 -C 6 ) group, and Q denotes hydrogen, an aliphatic group, an aromatic isocyclic group or an aromatic heterocyclic group.

  本发明的对象是将一般式(I)的4-硝基-2,1,3-苯并噁二唑衍生物用作角蛋白纤维的染料，例如羊毛、丝绸、毛皮或头发，特别是人类头发。在式(I)中，X代表氧、硫或NRa，Ra代表氢、(C1-C4)烷基、一元羟基-(C1-C4)烷基、多元羟基-(C2-C4)烷基或一元-(C1-C4)氧基-(C1-C4)烷基，R1和R2可以相等也可以不同，并且独立地表示氢、卤素原子、(C1-C4)烷基、卤素取代的(C1-C4)烷基、(C1-C4)氧基、硝基或NRbRc基团，其中Rb和Rc基团可以相等也可以不同，并且独立地表示氢、(C1-C4)烷基、可选择取代的芳香碳环或(C1-C4)烷基羰基基团，或者Rb和Rc与氮原子一起形成杂环(C3-C6)基团，Q代表氢、脂肪基、芳香异环基团或芳香杂环基团。
• Single Electron Transfer (SET) Pathway: Nucleophilic Substitution Reaction of 4-Chloro-7-nitrobenzofurazan with Anilines in MeOH-MeCN Mixtures
  作者：Ho-June Choi、Ki-Yull Yang、Sang-Gyeong Lee、Jong-Pal Lee、In-Sun Koo

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.10.2801

  日期：2010.10.20

  values (1.0 - 1.6) of the reaction and a good corre-lation of the rate constants with the reduction potentials of the aniline nucleophiles, the present reaction was initiated by a single electron transfer (SET). After this step, the reaction proceeds through a transition state similar to the normal S

  反应的值（1.0 - 1.6）和速率常数与苯胺亲核试剂的还原电位的良好相关性，本反应由单电子转移（SET）引发。在此步骤之后，反应通过类似于正常 S 的过渡状态进行
• High Brønsted β_nucvalues in S_NAr displacement. An indicator of the SET pathway?
  作者：François Terrier、Malika Mokhtari、Régis Goumont、Jean-Claude Hallé、Erwin Buncel

  DOI：10.1039/b301031g

  日期：——

  Satisfactory correlations between the rates of the reactions and the oxidation potentials of the respective anilines support a SET mechanism for this process, i.e. initial (fast) electron-transfer from the aniline donor to the nitrobenzofurazan acceptor moiety and subsequent (slow) coupling of the resulting cation and anion radicals within the solvent cage with formation of the sigma-adduct. An alternative

  已经在动力学上研究了4-氯-7-硝基苯并呋喃（NBD-Cl）和3-甲基-1-（4-硝基苯并呋喃基）-咪唑鎓离子（NBD-Im +）的亲核取代反应，并在动力学上进行了研究。 70-30（v / v）和20-80（v / v）的H2O-Me2SO混合物。这些反应中的限速步骤是亲核加成反应，形成迈森海默型sigma加合物，然后快速驱逐离去基团（Cl-或Im）。反应的特征是对苯胺亲核试剂的碱性具有显着敏感性，对于NBD-Cl，在30％和80％Me2SO中的Hammett rho值分别为-2.68和-3.82，对于NBD-Cl则分别为-3.43和-5.27分别用于NBD-Im +。这与两性离子西格玛加合物的氮原子上正电荷的显着发展是一致的。不料，Brønsted型图显示了异常高的βnuc值，约为。1.0和1.3-1.4。反应速率与各个苯胺的氧化电位之间的令人满意的相关性支持该过程的SET机理，即，从