7-氟-2,1,3-苯并恶二唑-4-磺酰氯 | 91366-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 7-氟-2,1,3-苯并恶二唑-4-磺酰氯
• 英文名称: 4-(chlorosulfonyl)-7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonyl chloride
• CAS: 91366-64-2
• 化学式: C₆H₂ClFN₂O₃S
• mdl: MFCD03425535
• 分子量: 236.611
• InChiKey: ULAADSMIEGGGMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-2,1,3-苯并恶二唑-4-磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  针对疏水性配体结合域的环境敏感型荧光开启探针，用于选择性蛋白质检测

  摘要：

  结合与发光：描述了一种使用环境敏感型荧光开启探针选择性检测酶和非酶蛋白的方法（请参阅方案）。该方法靶向靶蛋白的疏水配体结合结构域以触发荧光开启，并且被证明对靶蛋白具有特异性。

  DOI：

  10.1002/anie.201302884
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2,1,3-苯并恶二唑 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到7-氟-2,1,3-苯并恶二唑-4-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  用于靶向促进葡萄糖转运蛋白 1 (GLUT1) 的正电子发射断层扫描/荧光双成像探针的设计、合成和评估

  摘要：

  增加能量代谢，然后增加葡萄糖消耗是癌症的标志。大多数癌细胞表现出促进型己糖转运蛋白 GLUT1 的过度表达，包括乳腺癌。GLUT1 是 2-deoxy-2-[ 18 F]fluoro - D - glucose ( 2-[ 18 F]FDG ) 的主要转运蛋白，是肿瘤学正电子发射断层扫描 (PET) 成像的金标准。本研究的目标是开发新的基于葡萄糖的双成像探针，用于串联 PET 和荧光 (Fl) 成像。用荧光团和18 F 标记标记的氨基葡萄糖支架应赋予 GLUT1 选择性。在五种不同的化合物中，2-deoxy-2-((7-sulfonylfluoro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino) -D-葡萄糖 ( 2-FBDG ) 具有良好的荧光特性和与 2-deoxy-2-((7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino)- D -glucose

  DOI：

  10.1039/d1ob00199j

文献信息

• A Vinyl Sulfone-Based Fluorogenic Probe Capable of Selective Labeling of PHGDH in Live Mammalian Cells
  作者：Sijun Pan、Se-Young Jang、Si Si Liew、Jiaqi Fu、Danyang Wang、Jun-Seok Lee、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201710856

  日期：2018.1.8

  alkyne‐containing version DNS‐pE2) is the first small molecule that can selectively label endogenous 3‐phosphoglycerate dehydrogenase (PHGDH) from various mammalian cells. Endowed with an electrophilic vinyl sulfone moiety that possesses fluorescence‐quenching properties, DNS‐pE/DNS‐pE2 became highly fluorescent only upon irreversible covalent modification of PHGDH. With an inhibitory property (in vitro Ki=7

  化学探针是询问小分子与目标相互作用的有力工具。借助额外的荧光Turn-ON功能，此类探针可以实现对哺乳动物活细胞中靶标结合的直接测量。DNS-pE（及其末端含炔烃的版本DNS-pE2）是第一个可以选择性标记来自各种哺乳动物细胞的内源性3-磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）的小分子。拥有具有荧光猝灭特性的亲电子乙烯基砜部分，DNS-pE / DNS-pE2仅在PHGDH的不可逆共价修饰后才具有高荧光性。用的抑制性（体外ķ我= 7.4μ米）与已知的PHGDH抑制剂相当，因此我们的探针为同时成像内源性PHGDH活性并研究其在活细胞环境中的靶结合提供了一种有前途的方法。
• Measurement of Local Sodium Ion Levels near Micelle Surfaces with Fluorescent Photoinduced-Electron-Transfer Sensors
  作者：Seiichi Uchiyama、Eiko Fukatsu、Gareth D. McClean、A. Prasanna de Silva

  DOI：10.1002/anie.201509096

  日期：2016.1.11

  Na+ concentration near membranes controls our nerve signals aside from several other crucial bioprocesses. Fluorescent photoinduced electron transfer (PET) sensor molecules target Na+ ions in nanospaces near micellar membranes with excellent selectivity against H+. The Na+ concentration near anionic micelles was found to be higher than that in bulk water by factors of up to 160. Sensor molecules that

  除了其他几个关键的生物过程之外，膜附近的Na +浓度还控制着我们的神经信号。荧光光致电子转移（PET）传感器分子靶向胶束膜附近的纳米空间中的Na +离子，对H +具有出色的选择性。发现阴离子胶束附近的Na +浓度比散装水中的Na +浓度高160倍。未紧密固定在胶束表面的传感器分子仅检测到Na +放大倍数为8。使用PET工艺永久处于“打开”或“关闭”状态的对照化合物。
• Semi-empirical PM3 calculation reveals the relationship between the fluorescence characteristics of 4,7-disubstituted benzofurazan compounds, the LUMO energy and the dipole moment directed from the 4- to the 7-position
  作者：Seiichi Uchiyama、Tomofumi Santa、Kazuhiro Imai

  DOI：10.1039/a808010k

  日期：——

  with the PM3 calculation is most closely related with the fluorescence characteristics. Using these parameters, the fluorescent 4,7-disubstituted benzofurazan compounds were classified into two groups, and the maximum excitation and emission wavelengths were different between these two groups. These relationships indicated that the fluorescence characteristics of 4,7-disubstituted benzofurazan compounds

  本文通过计算机计算阐明了4,7-二取代苯并呋喃化合物的化学结构与荧光特性（荧光强度，最大激发波长和最大发射波长）之间的关系。我们先前使用4-和7-位取代基的HAMmett取代基常数进行的研究表明，苯并呋喃山骨架上的总电子密度和从4-至7-位指向的偶极矩可能会影响荧光特性。这些化合物。选择苯并呋喃骨架上的原子电荷之和，HOMO能量和LUMO能量作为参数，以反映苯并呋喃骨架上的电子密度的总和，并通过AM1和PM3计算得出。还用两个哈密顿量计算了从4位到7位的偶极矩。通过PM3计算获得的LUMO能量和从4位到7位的偶极矩与荧光特性最密切相关。使用这些参数，将荧光的4,7-二取代的苯并呋喃类化合物分为两组，并且最大激发和发射波长在这两组之间是不同的。这些关系表明，4,7-二取代的苯并呋喃类化合物的荧光特性由苯并呋喃类骨架上的总电子密度和从4位到7位的偶极矩确定。此外，我们预测了四个4的荧光特征
• 一种氢化亚硝酰供体化合物及其制备方法
  申请人：海南大学

  公开号：CN114195731A

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明提供一种在生理条件下可以水解释放出氢化亚硝酰的化合物，所述化合物在不同pH条件(7.0～12)下能够释放氢化亚硝酰，为氢化亚硝酰的研究提供了新的供体。而且，本发明所提供的化合物在释放氢化亚硝酰的同时，还能释放荧光分子探针，使得所述化合物能够用于生物体环境下荧光成像。
• Fluorogenic 2,1,3-benzoxadiazoles and fluorometric amine/thiol assays
  申请人：Oread Laboratories, Inc.

  公开号：US04769467A1

  公开（公告）日：1988-09-06

  Fluorogenic compounds are disclosed which are reactive with biologically important analytes including primary amines, secondary amines, and/or thiols and are of the general formula: ##STR1## wherein X is a group such as ##STR2## --CN, --CO.sub.2 CH.sub.3, or SO.sub.2 R, and wherein R is OR.sub.3, or Cl; R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen atoms or alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms and R.sub.3 is a phenyl or benzyl group. The inventive compounds form a fluorescent adduct with the above analytes at the number 7 position of the benzoxadiazole ring. The fluorescent adduct thereby formed enables detection of very minute amounts of analyte (picomoles) using conventional fluorescent analytical methods.

  公开了与生物重要分析物反应的荧光化合物，包括一级胺，二级胺和/或巯基，其通用式为：##STR1## 其中X是如##STR2##，-CN，-CO.sub.2 CH.sub.3或SO.sub.2 R的基团，其中R是OR.sub.3或Cl; R.sub.1和R.sub.2是具有1到3个碳原子的氢原子或烷基，R.sub.3是苯基或苄基。这些创新性化合物在苯并噁唑环的7号位置与上述分析物形成荧光加合物。由此形成的荧光加合物使用常规荧光分析方法可以检测到非常微小的分析物（皮克摩尔）。