7-氯-2,1,3-苯并噁二唑-4-磺酸 | 81377-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 7-氯-2,1,3-苯并噁二唑-4-磺酸
• 英文名称: SBD-Cl
• 英文别名: 7-chlorobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-sulfonic acid；4-chloro-7-sulphobenzofurazan；7-Chloro-4-benzofurazansulfonic acid；4-chloro-2,1,3-benzoxadiazole-7-sulfonic acid
• CAS: 81377-20-0
• 化学式: C₆H₃ClN₂O₄S
• 分子量: 234.62
• InChiKey: YITNZTMNWIIAGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-巯基己-1-醇 、 7-氯-2,1,3-苯并噁二唑-4-磺酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到7-((6-hydroxyhexyl)thio)benzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of new cytotoxic agents targeting human glutathione-S-transferases

  摘要：

  The 6((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)thio)hexan-1-ol (NBDHEX, 1), a "suicide inhibitor" of the glutathione-S-transferase GSTP1-1, showed pro-apoptotic properties in tumor cells, but in vivo studies were limited by poor bioavailability and high affinity towards GSTM2-2, expressed in many non-cancerous tissues. Here we describe the synthesis and biological characterization of new 1 analogs (2-40), in which the hydroxyhexyl portion at the C4-sulfur atom has been replaced with phenyl-containing moieties as well as substituted alkyl chains. Some of the new compounds displayed 10-100 times increased water-solubility (8, 11, 17, 26-28, 34, 35), and most of them showed higher GSTP1-1 selectivity (2-20, 23-26, 31-33, 35) than 1. The presence of a phenyl ring with polar substituents is in general associated, with some exceptions (23, 24) to low cytotoxicity in osteosarcoma U-2OS cells. Differently, some alkyl derivatives possess cytotoxicity comparable (26, 34,35) or higher (30, 32) than 1. Among the novel compounds, selected ones (26, 27, 34, and 35) deserve further investigation for their anticancer potential. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.033
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-绿磺酰-2,1,3-苯并二唑 、 2-AMINOETHYL TRIMETHYLAMMONIUM CHLORIDE 、 三氟乙酸 在 三乙胺 、 TSKgel DEAE-5PW 、 TSKgel ODS-80 TMG 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以58.8%的产率得到TAABD-Cl
  参考文献：
  名称：

  适用于使用高效液相色谱-串联质谱法分离和鉴定含半胱氨酸蛋白质的荧光衍生试剂。

  摘要：

  带正电荷的荧光衍生试剂4-（二甲基氨基乙基氨基磺酰基）-7-氯-2,1,3-苯并恶二唑（DAABD-Cl）和7-氯-2,1,3-苯并恶二唑-4-磺酰基氨基乙基三甲基氯化铵（TAABD -C1），建议用于蛋白质组学研究。用这些试剂衍生蛋白质混合物后，利用高效液相色谱-荧光检测和串联质谱以及基于概率的蛋白质鉴定算法，进行了一系列标准的蛋白质分离，消化和鉴定过程。通过电喷雾电离离子阱质谱分析仪，与未衍生的原始化合物相比，DAABD和TAABD衍生物均在氟虫灵水平上进行了荧光检测，灵敏度提高了100倍以上。MASCOT数据库搜索系统的修改存储了与DAABD相连的Cys残基的片段信息，从而可以鉴定具有38％的BSA序列覆盖率的衍生牛血清白蛋白（BSA）的蛋白水解肽片段。利用DAABD-Cl作为衍生试剂，还可以鉴定秀丽隐杆线虫的可溶性提取物（10微克蛋白质）中的几种蛋白质。因此，为了鉴定蛋白质复杂基质中的蛋白质，

  DOI：

  10.1021/ac034840i

文献信息

• 5-HT7 receptor antagonists
  申请人：Torrens Jover Antoni

  公开号：US20060040978A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention relates to compounds having pharmacological activity towards the 5-HT7 receptor, and more particularly to some tetrahydroisoquinoline substituted sulfonamide compounds, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which 5-HT is involved, such as CNS disorders.

  这项发明涉及具有对5-HT7受体具有药理活性的化合物，更特别地涉及一些四氢异喹啉取代磺胺基化合物，以及制备这些化合物的过程，包括含有它们的药物组合物，并且用于治疗和/或预防涉及5-HT的疾病，如中枢神经系统紊乱。
• [EN] -3 (SULFONAMIDOETHYL) -INDOLE DERIVATIES FOR USE AS GLUCOCORTICOID MIMETICS IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY, ALLERGIC AND PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE -3 (SULFONAMIDOETHYL) -INDOLE DESTINES A ETRE UTILISES COMME AGENTS MIMETIQUES GLUCOCORTICOIDES DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES, ALLERGIQUES ET PROLIFERATIVES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004019935A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, X, and Y are as defined herein, or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X和Y如本文所定义，或其互变异构体、前药、溶剂合物或盐；包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及使用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增生过程为特征的疾病状态或情况的方法。
• Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions, and uses thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040097574A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Compounds of Formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , X, and Y are as defined herein, or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  化合物公式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X和Y如本文所定义，或其互变异构体、前药、溶剂化物或盐；包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能或治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• N-substituted benzene sulfonamides
  申请人：Neitzel Martin

  公开号：US20050165003A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Disclosed are N-substituted benzenesulfonamides for use in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's Disease. In Formula (I), R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 3′ , R 10 and R 11 are as described herein. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of treating cognitive disorders using compounds of Formula (I).

  本发明涉及用于治疗或预防认知障碍（例如阿尔茨海默病）的N-取代苯磺酰胺。在式（I）中，R1、R2、R3、R4、R3′、R10和R11如所述。本发明还包括包含式（I）化合物的药物组合物，以及使用式（I）化合物治疗认知障碍的方法。
• Sulfonamides
  申请人：——

  公开号：US20040142948A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention relates to sulfonamides, pharmaceutical compositions containing them, and their use as antagonists of urotensin II.

  本发明涉及磺胺类化合物，含有它们的药物组合物，并且它们作为尿加压素II的拮抗剂使用。