4-(2-hydroxyethylamino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole | 65703-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethylamino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 2-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)ethan-1-ol；Ethanol, 2-((7-nitro-4-benzofurazanyl)amino)-；2-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]ethanol
• CAS: 65703-47-1
• 化学式: C₈H₈N₄O₄
• mdl: MFCD00576807
• 分子量: 224.176
• InChiKey: YYIBRXXNWYMKRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethylamino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole 在 sodium sulfide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  研究NBD胺的硫解以开发H 2 S探针并评估NBD染料的稳定性†

  摘要：

  为了评估NBD（7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑）胺的硫解以开发H 2 S探针，在此我们首次研究了一系列NBD胺的反应性和选择性。基于哌嗪基和哌啶基的NBD探针可以与缓冲液（pH 7.4）中的微摩尔H 2 S有效反应，而此类NBD（S）（硝基苯并噻二唑）衍生物即使在存在毫摩尔H 2 S的情况下也显示出非常缓慢的硫解作用。还观察到这些基于乙基氨基，乙醇氨基和苯胺基的NBD探针的硫解作用。因此，考虑到体内仅存在微摩尔内源性H 2 S ，几乎所有用于生物成像的NBD胺都应稳定。。此外，哌嗪基- NBD衍生物可以是在荧光H的发展有效的2小号探针和用于直接可视化ħ 2通过基于纸张的检测S上。

  DOI：

  10.1039/c6ob02354a
• 作为产物：
  描述：

  在 C₃₁H₃₂N₄O₂S*ClH 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(2-hydroxyethylamino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  克服光氧化还原催化中的氧气困境：用于抗菌应用的近红外 (NIR) 光触发过氧亚硝酸盐生成

  摘要：

  尼罗蓝衍生物SNB可同时用作I型光敏剂和近红外光催化剂，通过I型光敏化和耐氧光氧化还原催化同时产生超氧阴离子(O 2 ⋅ − )和一氧化氮(NO) ， 分别。O 2 ⋅ −和 NO的结合导致在 NIR 光照射下产生过氧亚硝酸盐，显示出在抗菌和抗生物膜应用中的巨大前景。

  DOI：

  10.1002/anie.202219153

文献信息

• A Photoinduced Electron-Transfer Reagent for Peroxyacetic Acid, 4-Ethylthioacetylamino-7- phenylsulfonyl-2,1,3-benzoxadiazole, Based on the Method for Predicting the Fluorescence Quantum Yields
  作者：Maki Onoda、Seiichi Uchiyama、Tomofumi Santa、Kazuhiro Imai

  DOI：10.1021/ac0201225

  日期：2002.8.1

  established a method for predicting the fluorescence quantum yields (phi) of the benzofurazan compounds bearing an aliphatic substituent group having an n-electron. The PET process occurred sufficiently to reduce the phi values in the benzofurazan compounds bearing an aliphatic moiety, which had a high quenching ability. The quenching ability was estimated by the molecular orbital calculation and Stern-Volmer

  为了开发新的光致电子转移（PET）试剂，我们建立了一种预测带有带有n电子的脂族取代基的苯并呋喃山化合物的荧光量子产率（phi）的方法。PET过程足以降低具有高淬灭能力的带有脂肪族部分的苯并呋喃山化合物的phi值。通过分子轨道计算和斯特恩-沃尔默作图估计淬灭能力。可通过改变取代基的淬灭能力来控制苯并呋喃山化合物的phi值。我们使用已建立的预测phi值的方法成功设计了用于过氧乙酸（PAA），4-乙基硫代乙酰氨基-7-苯基磺酰基-2,1,3-苯并恶二唑（EPB）的PET试剂。通过反相HPLC分离EPB及其氧化衍生物，并在362nm激发下在479nm下进行荧光检测。PAA的检测限为105 fmol（S / N = 3），与过氧化氢的交叉反应性非常低，表明EPB是对PAA的高度敏感和选择性的试剂。
• A membrane-spanning macrocyclic bolaamphiphile lipid mimic of archaeal lipids
  作者：Gavin M. Mitchell、Amelia Hesketh、Christie Lombardi、Cally Ho、Thomas M. Fyles

  DOI：10.1139/cjc-2016-0252

  日期：2017.3

  in six chemical steps from commercially available starting materials using copper-accelerated azide–alkyne coupling to close the macrocycle in high yield. Related diester amphiphiles and an acyclic tetraester bolaamphiphile were also prepared. The set of lipids bearing nitrophenyl phosphate head groups were incorporated into phospholipid vesicles but failed to undergo phosphate hydrolysis in basic conditions

  72 元大环四酯双亲分子的合成是通过六个化学步骤从市售的起始材料中完成的，使用铜加速叠氮化物-炔烃偶联以高产率闭合大环。还制备了相关的二酯两亲物和无环四酯双亲物。带有硝基苯基磷酸酯头部基团的一组脂质被掺入磷脂囊泡中，但在碱性条件下不能进行磷酸酯水解，在竞争中被有效消除。带有磷酸盐连接的硝基苯并恶二唑 (NBD) 头部基团的相同脂质核心也结合到磷脂囊泡中，并且 NBD 荧光被钴离子淬灭。跨膜双亲分子的比例由存在和不存在去污剂时钴淬灭的比率确定。大环 bolaamphiphile 结合到磷脂囊泡中，使得 48 ± 4% 的 NBD 头基位于外层...
• Targeting cancer cells with folic acid–iminoboronate fluorescent conjugates
  作者：Pedro M. S. D. Cal、Raquel F. M. Frade、Vijay Chudasama、Carlos Cordeiro、Stephen Caddick、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1039/c3cc47534d

  日期：——

  Herein we present the synthesis of fluorescent 2-acetylbenzeneboronic acids that undergo B–N promoted conjugation with lysozyme and N-(2-aminoethyl) folic acid (EDA-FA), generating conjugates that are selectively recognized and internalized by cancer cells that over-express folic acid receptors.

  在此我们展示了荧光2-乙酰基苯硼酸的合成，这些化合物与溶菌酶和N-(2-氨基乙基)叶酸（EDA-FA）发生B-N促进的缔合，生成的缔合物可被过度表达叶酸受体的癌细胞特异性识别和内化。
• Catalyst free hydrazone ligation for protein labeling and modification using electron-deficient benzaldehyde reagents
  作者：Yang Xu、Yu Wang、Peiyuan Liu、Guo-Chao Chu、Huajian Xu、Yi-Ming Li、Jun Wang、Jing Shi

  DOI：10.1039/c8ob01810c

  日期：——

  developed an electron-deficient benzaldehyde reagent, which can be easily equipped with various types of bio-functional molecules for catalyst-free hydrazone ligation. The reagent can be equipped with not only small molecules such as fluorescence dyes or drugs, but also macromolecules like PEG. These can be precisely ligated to the C-terminus of proteins by an efficient hydrazone reaction at neutral

  生物正交反应已成为在体外和体内进行位点特异性蛋白质标记和修饰的有价值的工具。dra和肟的连接最近在生物分子的偶联中得到了广泛应用，引起了广泛的关注。但是，这种反应在生理条件下动力学较慢，并且由于催化剂而反应毒性或反应系统复杂化。在这项工作中，我们开发了一种缺电子的苯甲醛试剂，该试剂可轻松配备各种类型的生物功能分子，以实现无催化剂的连接。该试剂不仅可以配备小分子（例如荧光染料或药物），还可以配备大分子（例如PEG）。通过在中性pH和室温下进行有效的反应，可以将它们精确连接到蛋白质的C末端。
• Fluorescent Molecular Thermometers Based on Polymers Showing Temperature-Induced Phase Transitions and Labeled with Polarity-Responsive Benzofurazans
  作者：Seiichi Uchiyama、Yuriko Matsumura、A. Prasanna de Silva、Kaoru Iwai

  DOI：10.1021/ac0346914

  日期：2003.11.1

  Poly(N-isopropylacrylamide) in aqueous solution undergoes a phase transition at ∼32 °C. The fluorescence properties of benzofurazans are affected by solvent polarity. We combine these two characteristics for the first time to develop sensitive fluorescent molecular thermometers. Five fluorescent monomers having a benzofurazan skeleton were synthesized, and the copolymers of N-isopropylacrylamide (NIPAM) and a small quantity of the fluorescent monomer were obtained to investigate their fluorescence properties. With increase in temperature, the copolymers in water showed the temperature-induced phase transition at ∼32 °C and the fluorescence intensities of the copolymers concurrently increased. Especially, for the copolymer of 4-N-(2-acryloyloxyethyl)-N-methylamino-7-N,N-dimethylaminosulfonyl-2,1,3-benzoxadiazole and NIPAM, the fluorescence intensity at 37 °C was 13.3-fold that seen at 29 °C. The sensitive range of temperature of these fluorescent molecular thermometers is changed by the replacement of the NIPAM units by N-isopropylmethacrylamide or N-n-propylacrylamide units in the copolymers. The basis of these fluorescent molecular thermometers is the decrease in the microenvironmental polarities near the main chains of the copolymers with increasing temperature, as confirmed from the maximum emission wavelengths of the benzofurazan units in the copolymers. The responses from the copolymers to the change in temperature are reversible and exactly repeatable during at least 10 cycles of heating and cooling.

  水溶液中的聚（N-异丙基丙烯酰胺）在 ∼32 °C 时发生相变。苯并呋喃的荧光特性受溶剂极性的影响。我们首次将这两种特性结合起来，开发出了灵敏的荧光分子温度计。我们合成了五种以苯并呋喃为骨架的荧光单体，并得到了 N-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）与少量荧光单体的共聚物，以研究它们的荧光特性。随着温度的升高，水中的共聚物在 ∼32 °C处出现了温度诱导的相变，共聚物的荧光强度也随之增加。特别是 4-N-（2-丙烯酰氧乙基）-N-甲基氨基-7-N,N-二甲基氨基磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑和 NIPAM 的共聚物，在 37 °C 时的荧光强度是 29 °C 时的 13.3 倍。将共聚物中的 NIPAM 单元替换为 N-异丙基甲基丙烯酰胺或 N-正丙基丙烯酰胺单元，可改变这些荧光分子温度计的灵敏温度范围。这些荧光分子温度计的基础是共聚物主链附近的微环境极性随着温度的升高而降低，共聚物中苯并呋喃单元的最大发射波长证实了这一点。共聚物对温度变化的反应是可逆的，在至少 10 个加热和冷却周期中都可以准确重复。