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伊拉地平 | 75695-93-1

中文名称
伊拉地平
中文别名
依拉地平;4-(2,1,3-苯并二唑-4-基)-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸异丙基甲酯;4-(4-苯并呋喃基)-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸异丙基甲酯;4-(4-苯并呋咱基)-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸甲酯1-甲基乙酯;地拉平
英文名称
isradipine
英文别名
PN 200-110;dynacirc;3-O-methyl 5-O-propan-2-yl 4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate;4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3-isopropyloxycarbonyl-pyridine-5-carboxylic acid methyl ester
伊拉地平化学式
CAS
75695-93-1
化学式
C19H21N3O5
mdl
——
分子量
371.393
InChiKey
HMJIYCCIJYRONP-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    166-1680C
  • 沸点:
    501.9±60.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    二甲基亚砜:~26 mg/mL
  • 物理描述:
    Solid
  • 保留指数:
    2578.89

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.3
  • 重原子数:
    27
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.37
  • 拓扑面积:
    104
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    8

ADMET

代谢
肝脏。在排泄之前完全代谢,尿液中检测不到未改变的药物。
Hepatic. Completely metabolized prior to excretion and no unchanged drug is detected in the urine.
来源:DrugBank
毒理性
  • 药物性肝损伤
化合物:伊拉地平
Compound:isradipine
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset
毒理性
  • 药物性肝损伤
DILI 注解:较少的药物性肝损伤关注
DILI Annotation:Less-DILI-Concern
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset
毒理性
  • 药物性肝损伤
严重性等级:3
Severity Grade:3
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset
毒理性
  • 药物性肝损伤
不良反应部分
Label Section:Adverse reactions
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset
毒理性
  • 药物性肝损伤
参考文献:M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. 用于研究药物诱导肝损伤的FDA批准药物标签,药物发现今天,16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank:根据人类发生药物诱导肝损伤风险排名的最大参考药物清单。药物发现今天2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015
References:M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. FDA-Approved Drug Labeling for the Study of Drug-Induced Liver Injury, Drug Discovery Today, 16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank: the largest reference drug list ranked by the risk for developing drug-induced liver injury in humans. Drug Discov Today 2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset
吸收、分配和排泄
  • 吸收
伊拉地平的吸收率为90%-95%,并且经过广泛的首过代谢,导致生物利用度约为15%-24%。
Isradipine is 90%-95% absorbed and is subject to extensive first-pass metabolism, resulting in a bioavailability of about 15%-24%.
来源:DrugBank
吸收、分配和排泄
  • 消除途径
大约60%到65%的给药剂量通过尿液排出,25%到30%通过粪便排出。
Approximately 60% to 65% of an administered dose is excreted in the urine and 25% to 30% in the feces.
来源:DrugBank

安全信息

  • 安全说明:
    S22,S24/25
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2934990002
  • 危险品运输编号:
    NONH for all modes of transport
  • 危险性防范说明:
    P280,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H317,H319
  • 储存条件:
    2-8°C

SDS

SDS:ebb8b5317dd9b161c4ee6b87f2ea3f32
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模块 1. 化学
1.1 产品标识符
: Isradipine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-(4-Benzofurazanyl)-1,-4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid methyl 1-methylethyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定,不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(4-Benzofurazanyl)-1,-4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic
别名
acid methyl 1-methylethyl ester
: C19H21N3O5
分子式
: 371.39 g/mol
分子量


模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的冲洗。
眼睛接触
冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用漱口。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
建议的贮存温度: 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型,浓度和量,以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害,请使用N95型(US)或P1型(EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 溶性
无数据资料
o) n-辛醇/分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据上述资料,以下是关于伊拉地平的主要信息总结:

  1. 伊拉地平是一种新型钙通道阻滞剂,具有降压、抗心绞痛和抗动脉硬化等多重作用。

  2. 其主要优势包括:

  • 可治疗多种心血管疾病
  • 额外的抗动脉粥样硬化作用
  • 心肌保护作用
  • 对脑栓塞有一定疗效
  1. 化学性质:
  • 熔点168-170℃(对映体异构体分别为142和140℃)
  • [α]D20+6.7°或-[α]D20-6.7°
  • 通过8步反应,以3.2%的总收率得到99.8%纯度
  1. 生产方法:
  1. 主要用途:
  • 治疗原发性高血压
  • 抗心绞痛
  • 动脉硬化症
  1. 副作用轻微,但与剂量有关,较大剂量可能出现头痛、眩晕等症状。

  2. 研究显示可减少左室肥厚程度,逆转高血压带来的心脏改变。

  3. 作为一种新型钙通道阻滞剂,具有广阔的应用前景。

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    伊拉地平 在 α1-acid glycoprotein HPLC column 作用下, 生成 (+)-PN 200-110(-)-(R)-isradipine
    参考文献:
    名称:
    Enantioselective Retention of 4‐Aryl‐1,4‐dihydropyridine Calcium‐Channel Blockers on Human Serum Albumin and α 1 ‐Acid Glycoprotein HPLC Columns: Relationships with Different Scales of Lipophilicity
    摘要:
    The enantioselective retention of eight 4-aryl-1,4-dihydropyridine (DHP) calcium-channel blockers on HPLC stationary phases supporting human serum albumin (HSA) or alpha(1)-acid glycoprotein (AGP) was investigated. All chiral neutral DHPs were resolved on the AGP column, whereas, on the HSA column, only isradipine showed a split chromatographic peak. Analyses performed on AGP with eluents containing dimethyloctylamine (DMOA) as the displacer demonstrated that the protein has at least two binding sites for DHPs. The first family of binding sites is enantioselective, binds exclusively to the (R)-forms, and presumably interacts competitively with DMOA. The second family of binding sites appears to be non-enantioselective and is affected by a cooperative interaction with DMOA. For the selected set of DHPs, the lipophilicity scale in octan-1-ol/H2O (log P) was not collinear with log k(w)(IAM) values obtained with immobilized artificial membranes (IAM-HPLC) due to the inclusion of both neutral and basic congeners. Only for the neutral DHPs did log k(w)(IAM) behave as a better descriptor than log P for retention data on HSA and AGP. In fact, the behavior of the basic DHPs amlodipine and nicardipine on both proteins correlated better with the octan-1-ol/H2O log P values. We, therefore, infer that the amphipathic nature of the IAM phase only mimics the interaction of non-ionizable compounds with serum proteins. In contrast, the IAM-HPLC retention data of protonated bases encode additional interaction mechanisms that are specific for phospholipids and not involved in ligand-protein interactions.
    DOI:
    10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<767::aid-hlca767>3.0.co;2-#
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ISRADIPINE.
    [FR] PROCEDE AMELIORE DE FABRICATION D'ISRADIPINE
    摘要:
    该发明涉及一种改进的异拉地平(Isradipine)制备方法,包括在异丙醚中,在乙酸和哌啶的存在下,将2,1,3-苯并噻二唑-4-甲醛与乙酰乙酸甲酯反应。从而得到2-乙酰-3-苯并呋噻-4-基丙烯酸甲酯产物,然后将其与乙醇中的异丙基-ß-氨基丙烯酸酯在25至35°C反应以获得产物。
    公开号:
    WO2005005437A1
  • 作为试剂:
    参考文献:
    名称:
    Process for the manufacture of Isradipine
    摘要:
    本发明涉及一种改进的异拉地平制备方法,即4-(4-苯并呋喃基)-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二甲酸甲酯。该方法包括在乙酸和哌啶存在的二异丙醚中,将2,1,3-苯并噻二唑-4-甲醛与乙酰丙酮反应,以获得2-乙酰基-3-苯并呋喃基丙烯酸甲酯产物,然后在乙醇中以25至35℃的温度下将其与异丙基-β-氨基巴豆酸酯反应,以获得目标产物。
    公开号:
    US07329756B2
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文献信息

  • [EN] NOVEL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
    申请人:NOVO NORDISK AS
    公开号:WO2005105736A1
    公开(公告)日:2005-11-10
    Novel compounds of the general formula (I), the use of these compounds as phar- maceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR), in particular the PPARδ suptype.
    通用公式(I)的新化合物,这些化合物作为药物组成部分的用途,包括这些化合物的药物组成部分和使用这些化合物和组成部分的治疗方法。这些化合物可能在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体(PPAR)介导的疾病中有用,特别是PPARδ亚型。
  • [EN] PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOTHIAZINE ET LEURS UTILISATIONS
    申请人:CAMP4 THERAPEUTICS CORP
    公开号:WO2019195789A1
    公开(公告)日:2019-10-10
    The present invention provides phenothiazine compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases or conditions, for example ribosomal disorders and ribosomopathies, e.g. Diamond Blackfan anemia (DBA).
    本发明提供了吩噻嗪化合物,其制备方法,包含该化合物的药物组合物,以及在治疗各种疾病或症状中使用该化合物或组合物,例如核糖体紊乱和核糖体病,例如钻石-布莱克范贫血(DBA)。
  • Dibenzyl Amine Compounds and Derivatives
    申请人:Chang George
    公开号:US20070213371A1
    公开(公告)日:2007-09-13
    Dibenzyl amine compounds and derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.
    二苯基胺化合物及其衍生物,含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物提高某些血浆脂质平,包括高密度脂蛋白胆固醇,并降低其他一些血浆脂质平,如低密度脂蛋白胆固醇甘油三酯,并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇平低和/或低密度脂蛋白胆固醇甘油三酯平高加重的疾病,如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物,包括人类。
  • Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
    申请人:——
    公开号:US20030166644A1
    公开(公告)日:2003-09-04
    Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.
    使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶,包括这些化合物的药物组合物,使用这些化合物和组合物的治疗方法,以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶抑制剂,可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
  • [EN] SPIROLACTAM CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE CGRP À BASE DE SPIROLACTAME
    申请人:MERCK SHARP & DOHME
    公开号:WO2013169567A1
    公开(公告)日:2013-11-14
    The present invention is directed to spirolactam analogues which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.
    本发明涉及螺内酰胺类似物,其为CGRP受体拮抗剂,可用于治疗或预防涉及CGRP的疾病,如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物,以及在预防或治疗涉及CGRP的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
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