4-nitro-7-(ethylamino)benzo[c][1,2,5]oxadiazole | 101237-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-nitro-7-(ethylamino)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
• 英文别名: 4-Ethylamino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazol；N-ethyl-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine；N-ethyl-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
• CAS: 101237-14-3
• 化学式: C₈H₈N₄O₃
• mdl: MFCD03603528
• 分子量: 208.177
• InChiKey: AUOXSMQGNROUMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-7-(ethylamino)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Ethyl-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)azanide
  参考文献：
  名称：

  7-氨基取代基对4-硝基苯并呋喃与亲核试剂反应性的显着影响

  摘要：

  已用亚硫酸根离子检测了在 7 位被 (a) N-乙基、(b) N-丁基、(c) 哌啶基或 (d) 吡咯烷基取代的四种 4-硝基苯并呋喃 (4a??4d) 的反应和水中的氢氧根离子??DMSO (80:20, v/v)。在第 5 位加入亚硫酸盐会得到平衡常数为 ca 的 σ 加合物。105 比从 4-硝基苯并呋喃形成相应加合物时低。这些减少归因于通过 4 和 7 取代基之间的共轭相互作用稳定了母体分子 4a??4d。在碱性溶液中，4a 和 4b 产生共轭碱，而 4c 和 4d 发生亲核取代，得到 7-羟基-4-硝基苯并呋喃。由于底物的亚胺离子特性，这里的反应性相对较高。关键词: 苯并呋喃, σ 加合物,

  DOI：

  10.1139/v05-116
• 作为产物：
  描述：

  7-Ethylamino-4-aci-nitro-4,5-dihydro-benzo[1,2,5]oxadiazole-5-sulfonic acid anion 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-nitro-7-(ethylamino)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  7-氨基取代基对4-硝基苯并呋喃与亲核试剂反应性的显着影响

  摘要：

  已用亚硫酸根离子检测了在 7 位被 (a) N-乙基、(b) N-丁基、(c) 哌啶基或 (d) 吡咯烷基取代的四种 4-硝基苯并呋喃 (4a??4d) 的反应和水中的氢氧根离子??DMSO (80:20, v/v)。在第 5 位加入亚硫酸盐会得到平衡常数为 ca 的 σ 加合物。105 比从 4-硝基苯并呋喃形成相应加合物时低。这些减少归因于通过 4 和 7 取代基之间的共轭相互作用稳定了母体分子 4a??4d。在碱性溶液中，4a 和 4b 产生共轭碱，而 4c 和 4d 发生亲核取代，得到 7-羟基-4-硝基苯并呋喃。由于底物的亚胺离子特性，这里的反应性相对较高。关键词: 苯并呋喃, σ 加合物,

  DOI：

  10.1139/v05-116

文献信息

• Investigation of thiolysis of NBD amines for the development of H₂S probes and evaluating the stability of NBD dyes
  作者：Fanbo Song、Zhifei Li、Jiayuan Li、Shuai Wu、Xianbo Qiu、Zhen Xi、Long Yi

  DOI：10.1039/c6ob02354a

  日期：——

  evaluate the thiolysis of NBD (7-nitro-1,2,3-benzoxadiazole) amines for development of H2S probes, herein we investigated the reactivity and selectivity of a series of NBD amines for the first time. The piperazinyl- and piperidyl-based NBD probes could react efficiently with micromolar H2S in buffer (pH 7.4), while such NBD(S) (nitrobenzothiadiazole) derivatives showed much slow thiolysis even in the

  为了评估NBD（7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑）胺的硫解以开发H 2 S探针，在此我们首次研究了一系列NBD胺的反应性和选择性。基于哌嗪基和哌啶基的NBD探针可以与缓冲液（pH 7.4）中的微摩尔H 2 S有效反应，而此类NBD（S）（硝基苯并噻二唑）衍生物即使在存在毫摩尔H 2 S的情况下也显示出非常缓慢的硫解作用。还观察到这些基于乙基氨基，乙醇氨基和苯胺基的NBD探针的硫解作用。因此，考虑到体内仅存在微摩尔内源性H 2 S ，几乎所有用于生物成像的NBD胺都应稳定。。此外，哌嗪基- NBD衍生物可以是在荧光H的发展有效的2小号探针和用于直接可视化ħ 2通过基于纸张的检测S上。
• Binding of fluorescent 7-amino-4-nitrobenzoxadiazole derivatives to bovine serum albumin.
  作者：YASUO MATUSHITA、MASAAKI TAKAHASHI、IKUO MORIGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.34.333

  日期：——

  The quantum yield and binding to bovine serum albumin (BSA) were investigated with various fluorescent 7-alkylamino (bearing 2-12 carbon atoms), 7-benzylamino, and 7-p-methoxybenzyl-amino derivatives of 4-nitrobenzoxadiazole (NBD). Among them, alkylamino derivatives gave high quantum yield in both ethanol and BSA solution, and greater affinity to BSA was found with those having a longer alkyl chain. In particular, those with C8-C12 alkyl chains may be useful in research on hydrophobic regions as fluorescent probes. In the binding of these probes to BSA, the logarithm of the primary association constant increased linearly with increase in the length of the side chain; a hydrophobic cleft similar to that on the human serum albumin molecule was suggested to exist also on the BSA molecule. In the investigation of the binding displacement of 7-amino-NBD derivatives based on Sudlow's classification, almost no displacement was observed with site II drugs, ibuprofen and flufenamic acid. However, diazepam (a site II drug) showed different behavior from other site II drugs. It was particularly interesting that the difference of the displacing behavior between diazepam and other site II drugs increases with increase of the side chain length of the alkylamino-NBD probes.

  研究了量子产率和与牛血清白蛋白（BSA）的结合情况，采用了各种荧光的7-烷基氨基（含有2-12个碳原子）、7-苯基氨基和7-对甲氧基苯基氨基衍生物的4-硝基苯并噁二唑（NBD）。其中，烷基氨基衍生物在乙醇和BSA溶液中均表现出较高的量子产率，且具有较长烷基链的衍生物与BSA有更强的亲和力。特别是C8-C12烷基链的衍生物在研究疏水区域作为荧光探针时可能会很有用。在这些探针与BSA结合的过程中，主要结合常数的对数与侧链长度的增加呈线性关系；推测BSA分子上也存在类似于人血清白蛋白分子上的疏水裂缝。根据Sudlow分类法对7-氨基-NBD衍生物的结合置换进行研究时，几乎没有观察到与II位点药物如布洛芬和氟芬那酸的置换。然而，地西泮（一个II位点药物）的行为与其他II位点药物不同。特别有趣的是，地西泮与其他II位点药物之间的置换行为差异随着烷基氨基-NBD探针侧链长度的增加而增加。
• 一种NBD-有机胺类荧光探针及其制备方法 和应用
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN106565694B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种NBD‑有机胺类荧光探针及其制备方法和应用，该荧光探针的结构如式(1)所示，其中，m为0或1‑5的整数，n为0或1‑5的整数，且m、n不同时为0；R1为CH2或本发明提供的荧光探针是一种荧光/比色双通道探针，可以肉眼直接观察到显色变化，可以实现利用纸基检测装置进行监测观察。其可以作为内生硫化氢探针的应用，用于检测生物硫化氢的存在。
• Medium-Chain Lipid Conjugation Facilitates Cell-Permeability and Bioactivity
  作者：Johannes Morstein、Alice Capecchi、Konstantin Hinnah、ByungUk Park、Jerome Petit-Jacques、Reid C. Van Lehn、Jean-Louis Reymond、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jacs.2c07833

  日期：2022.10.12

  the long-chain lipids (LCLs) found in membranes and lipidated proteins. To study the usefulness of such modifications in probe design, we systematically explored the effect of lipid conjugation on five different small molecule chemotypes and find that permeability, cellular retention, subcellular localization, and bioactivity can be significantly modulated depending on the type of lipid tail used. We

  大多数生物活性分子作用于膜蛋白或细胞内靶标，因此需要进入或穿过生物膜。天然产物通常表现出脂质修饰，以促进关键的分子-膜相互作用，并且在许多情况下，在去除脂质基团后，它们的生物活性显着降低。然而，尽管小分子的脂质缀合在自然界中很重要，但在化学生物学和药物化学中并不常用，并且这种缀合的效果尚未得到系统研究。为了了解天然产物中脂质的组成，我们对“天然产物脂质组”进行了化学信息学表征。根据该分析，脂化天然产物主要含有饱和中链脂质（MCL），其明显短于膜和脂化蛋白质中发现的长链脂质（LCL）。为了研究此类修饰在探针设计中的有用性，我们系统地探讨了脂质缀合对五种不同小分子化学型的影响，并发现渗透性、细胞保留、亚细胞定位和生物活性可以根据所用脂质尾的类型进行显着调节。我们证明 MCL 缀合可以使分子具有细胞渗透性并调节其生物活性。在所有探索的化学型中，与 LCL 缀合物相比，MCL 缀合物始终表现出优异的吸收或生物活性，并且与短链脂质
• Verfahren zum Herstellen einer Hochspannungsisolierung
  申请人：Siemens Aktiengesellschaft

  公开号：EP3026676A1

  公开（公告）日：2016-06-01

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen einer Hochspannungsisolierung mit den Schritten: Beschichten von nanoskaligen und/oder mikroskaligen anorganischen Partikeln mit Spannungsstabilisatoren, organischen UV-Absorbern und/oder para-Nitroanilinen; Mischen der beschichteten Partikel mit einem Reaktionsharz, um ein Gemisch zu erhalten; und Aushärten des Gemischs. Die Erfindung betrifft ferner die Hochspannungsisolierung und die Verwendung der Hochspannungsisolierung.

  本发明涉及一种生产高压绝缘材料的工艺，包括以下步骤在纳米级和/或微米级无机颗粒上涂覆电压稳定剂、有机紫外线吸收剂和/或对硝基苯胺；将涂覆颗粒与活性树脂混合，得到混合物；以及固化混合物。本发明还涉及高压绝缘和高压绝缘的使用。