O-(7-nitrobenzo[2,1,3-d]oxadiazol-4-yl)hydroxylamine | 1360449-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: O-(7-nitrobenzo[2,1,3-d]oxadiazol-4-yl)hydroxylamine
• 英文别名: O-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)hydroxylamine
• CAS: 1360449-26-8
• 化学式: C₆H₄N₄O₄
• 分子量: 196.122
• InChiKey: SYOUDYDAZGFVMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(7-nitrobenzo[2,1,3-d]oxadiazol-4-yl)hydroxylamine 、 丁酮 反应 2.0h， 生成 butan-2-one O-7-nitrobenzo[2,1,3-d]oxadiazol-4-yloxime 、 butan-2-one O-7-nitrobenzo[2,1,3-d]oxadiazol-4-yloxime
  参考文献：
  名称：

  硝基苯并恶二唑羰基反应性发色团检测细胞唾液酸含量

  摘要：

  肼和氨基氧基化合物与羰基的选择性连接已成为一种流行的检测策略，已认识到苯胺催化是一种加速水中标记反应的方法。醛是一种方便的官能团选择，因为在细胞表面几乎没有发现天然醛。通过用高碘酸钠稀释可以将醛选择性地引入含唾液酸的糖蛋白中。因此，高碘酸盐氧化与苯胺催化的连接（PAL）的结合已成为检测活细胞上糖缀合物的可行方法。本文中，我们研究了两种荧光硝基硝基苯并二唑染料，用于标记糖蛋白和细胞表面糖缀合物。我们介绍了一种新型的4-氨基氧基-7-硝基-苯并[2,1,3- d ]-恶二唑（NBDAO）（5）荧光团，并与商业染料进行比较，包括已知的4-肼基-7-硝基-苯并-[2,1,3- d ]-恶二唑（NBDH）（2）和Bodipy FL酰肼。我们确认了对唾液酸部分的特异性，并且两种染料都适合使用PAL和荧光光谱进行体外和体内标记研究。此处检查的染料是用于显微镜检查的有吸引力的标记剂，因为它们可以通过488

  DOI：

  10.1021/bc200276k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 O-(7-nitrobenzo[2,1,3-d]oxadiazol-4-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  硝基苯并恶二唑羰基反应性发色团检测细胞唾液酸含量

  摘要：

  肼和氨基氧基化合物与羰基的选择性连接已成为一种流行的检测策略，已认识到苯胺催化是一种加速水中标记反应的方法。醛是一种方便的官能团选择，因为在细胞表面几乎没有发现天然醛。通过用高碘酸钠稀释可以将醛选择性地引入含唾液酸的糖蛋白中。因此，高碘酸盐氧化与苯胺催化的连接（PAL）的结合已成为检测活细胞上糖缀合物的可行方法。本文中，我们研究了两种荧光硝基硝基苯并二唑染料，用于标记糖蛋白和细胞表面糖缀合物。我们介绍了一种新型的4-氨基氧基-7-硝基-苯并[2,1,3- d ]-恶二唑（NBDAO）（5）荧光团，并与商业染料进行比较，包括已知的4-肼基-7-硝基-苯并-[2,1,3- d ]-恶二唑（NBDH）（2）和Bodipy FL酰肼。我们确认了对唾液酸部分的特异性，并且两种染料都适合使用PAL和荧光光谱进行体外和体内标记研究。此处检查的染料是用于显微镜检查的有吸引力的标记剂，因为它们可以通过488

  DOI：

  10.1021/bc200276k

文献信息

• Detection of Cellular Sialic Acid Content Using Nitrobenzoxadiazole Carbonyl-Reactive Chromophores
  作者：Jessie A. Key、Caishun Li、Christopher W. Cairo

  DOI：10.1021/bc200276k

  日期：2012.3.21

  amino-oxy compounds with carbonyls has gained popularity as a detection strategy with the recognition of aniline catalysis as a way to accelerate the labeling reaction in water. Aldehydes are a convenient functional group choice since there are few native aldehydes found at the cell surface. Aldehydes can be selectively introduced into sialic acid containing glycoproteins by treatment with dilute sodium

  肼和氨基氧基化合物与羰基的选择性连接已成为一种流行的检测策略，已认识到苯胺催化是一种加速水中标记反应的方法。醛是一种方便的官能团选择，因为在细胞表面几乎没有发现天然醛。通过用高碘酸钠稀释可以将醛选择性地引入含唾液酸的糖蛋白中。因此，高碘酸盐氧化与苯胺催化的连接（PAL）的结合已成为检测活细胞上糖缀合物的可行方法。本文中，我们研究了两种荧光硝基硝基苯并二唑染料，用于标记糖蛋白和细胞表面糖缀合物。我们介绍了一种新型的4-氨基氧基-7-硝基-苯并[2,1,3- d ]-恶二唑（NBDAO）（5）荧光团，并与商业染料进行比较，包括已知的4-肼基-7-硝基-苯并-[2,1,3- d ]-恶二唑（NBDH）（2）和Bodipy FL酰肼。我们确认了对唾液酸部分的特异性，并且两种染料都适合使用PAL和荧光光谱进行体外和体内标记研究。此处检查的染料是用于显微镜检查的有吸引力的标记剂，因为它们可以通过488