7-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine | 1201012-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 7-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine
• 英文别名: 7-nitro-N-(prop-2-ynyl)-2,1,3-benzoxadiazol-4-amine；4-nitro-N-prop-2-ynyl-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
• CAS: 1201012-14-7
• 化学式: C₉H₆N₄O₃
• mdl: MFCD16662382
• 分子量: 218.172
• InChiKey: PWABGHWBAXRPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-hydroxy-11β-(4-(2-4-(((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)phenyl)estra-1,3,5(10)-triene-17-one
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的甾体抗雌激素的设计与合成

  摘要：

  亮点荧光标记的 11 取代雌二醇衍生物的聚合合成。最终产品显示出与母体荧光团一致的特性。结构特征区分物理化学特性和受体结合。摘要 制备了一组 11°-(4-氧苯基)雌二醇衍生物作为评估雌激素受体的潜在荧光成像剂。这些化合物的设计基于 11°-[4-(二甲基乙氧基)苯基]雌二醇 (RU39411) 作为雌激素受体 (ER) 拮抗剂的既定亲和力和选择性。5-(二甲氨基)萘-1-磺酰基(丹磺酰基)和7-硝基苯并[c][1,2,5]恶二醇-4-基(NBD)部分是根据它们的荧光和物理化学性质选择的。开发了一种收敛合成，最终在 [3+2] 铜 (I) 辅助的炔烃-叠氮化物环加成偶联中合成了甾体和荧光成分。中间体和最终产品的产率很高，类固醇成分的结构变化将允许评估 ER 亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.02.013
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯硝基苯 在 sodium nitrate 、 sodium azide 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.99h， 生成 7-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  能量下转换的有机荧光团官能化的介孔二氧化硅杂化物，用于整体涂覆的发光二极管。

  摘要：

  本文报道了在不使用无机过渡或稀土金属的情况下，有机荧光团在介孔二氧化硅基质中的共价结合，用作能量向下转换的磷光体。合成了蓝色发光的ylene，绿色发光的苯并呋喃烷和红色发光的尼罗红的三乙氧基甲硅烷基丙基取代的衍生物，并通过后接枝到市售MCM-41上，用于介孔杂化材料的合成。将这些经过单独染料官能化的杂化材料以可变的比例混合，以提供一种粉末，该粉末在410 nm照射时能发出CIE色度坐标为x = 0.33，y = 0.33和外部量子产率为4.6％的白光。此外，作为概念验证，市售UV发光二极管有两种不同的设备设置，用含有三种三乙氧基甲硅烷基丙基取代的荧光团衍生物的硅石整体涂层。这些涂层能够将发出的UV光转换为具有非常冷的白色（41100 K，10700 K）的相关色温以及具有相关的色温大约5500 K的绿色白色发射光。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.76

文献信息

• Synthesis and sensing applications of a new fluorescent derivative of cholesterol
  作者：Yanchao Lü、Qingqing Sun、Baolong Hu、Xiangli Chen、Rong Miao、Yu Fang

  DOI：10.1039/c5nj02601f

  日期：——

  The Hg²⁺ quenched emission of a specially designed fluorophore could be fully turned on upon the introduction of organophosphorus pesticides.

  经过特殊设计的荧光物质的发射可以在有机磷农药引入后完全被打开。
• 2,6-Disubstituted Benzoates As Neighboring Groups for Enhanced Diastereoselectivity in β-Galactosylation Reactions: Synthesis of β-1,3-Linked Oligogalactosides Related to Arabinogalactan Proteins
  作者：Nathan W. McGill、Spencer J. Williams

  DOI：10.1021/jo902100q

  日期：2009.12.18

  plagued with poor stereoselectivity and side reactions including orthoester formation and transesterification of the 2-O-acyl group from the donor to the acceptor. We have investigated the use of 2,6-disubstituted benzoyl groups as bulky neighboring groups on the glycosyl donor. A 2,4,6-trimethylbenzoyl group was found to be optimal and enabled the formation of the β-galactopyranose-1,3-β-galactopyranose

  阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）是植物糖蛋白，含有β-1,3-连接的半乳​​聚糖核心。使用各种2 - O-酰基保护的糖基供体合成β-吡喃半乳糖-1,3-β-吡喃半乳糖键一直困扰着不良的立体选择性和副反应，包括原酸酯形成和2- O的酯交换反应-从供体到受体的酰基。我们已经研究了使用2，6-二取代的苯甲酰基作为糖基供体上的大体积邻近基团。发现2,4,6-三甲基苯甲酰基是最佳的，能够形成与已解除武装的酯保护的受体的β-半乳糖吡喃糖-1,3-β-半乳糖吡喃糖键，抑制酯交换反应并减少原酸酯的形成，同时增强β-半乳糖基化反应的选择性。制备了一系列β-1,3-连接的寡半乳糖苷，并精制为新糖缀合物，用于研究AGP的生物合成和AGP结合蛋白。
• A fluorescent amino acid probe to monitor efficiency of peptide conjugation to glass surfaces for high density microarrays
  作者：Yongfeng Zhao、Michael C. Pirrung、Jiayu Liao

  DOI：10.1039/c2mb05471j

  日期：——

  Using a fluorescent NBD amino acid, new protease substrates were developed that are attractive because of the excellent chemical stability and long wavelength of excitation (480 nm) of the NBD fluorophore. The fluorescent peptides are synthesized by Fmoc solid-phase peptide synthesis. An example peptide was efficiently immobilized onto a microarray surface using click chemistry, and its proteolysis was monitored by fluorescence imaging. Excellent site specificity was achieved for the protease. Fluorescent peptides are also used to monitor the conjugation efficiency onto a surface using a standard microarray scanner.

  使用一种荧光NBD氨基酸，开发了新的蛋白酶底物，这些底物因其出色的化学稳定性和长的激发波长（480 nm）而具有吸引力。通过Fmoc固相肽合成法合成了荧光肽。通过点击化学法有效地将一种肽固定在微阵列表面上，并通过荧光成像监测其蛋白水解过程。对该蛋白酶实现了极佳的位点特异性。荧光肽还被用于使用标准微阵列扫描仪监测表面上的偶联效率。
• [EN] CONJUGATES OF A PHARMACEUTICAL AGENT AND A MOIETY CAPABLE OF BINDING TO A GLUCOSE SENSING PROTEIN<br/>[FR] CONJUGUÉS CONSTITUÉS D'UN AGENT PHARMACEUTIQUE ET D'UNE FRACTION APTE SE LIER À UNE PROTÉINE DE DÉTECTION DU GLUCOSE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2017207754A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The invention describes novel conjugates of formula (I) of a pharmaceutical agent and a moiety capable of binding to a glucose sensing protein allowing a reversible release of the pharmaceutical agent depending on the glucose concentration.

  这项发明描述了一种新型的配方(I)的药物代理和一种能够结合到葡萄糖感应蛋白的基团的结合物，允许根据葡萄糖浓度可逆释放药物代理。
• Development of Fluorescence Imaging Probes for Labeling COX-1 in Live Ovarian Cancer Cells
  作者：Jatinder Kaur、Atul Bhardwaj、Frank Wuest

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00065

  日期：2021.5.13

  5-amino-pyrazoles as a novel class of COX-1 inhibitors, including molecular docking studies. Among all tested compounds, 4-(5-azido-3-(furan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)benzoic 17 displayed a favorable COX-1 inhibition and selectivity profile (COX-1 IC50 = 0.1 μM, SI >1000 over COX-2). Compound 17 was selected as a lead structure for developing the novel COX-1-selective fluorescent probe 22. Fluorescent probe 22 was

  最近的实验证据表明，环氧合酶-1 (COX-1) 在各种癌症中的异常过表达，这刺激了 COX-1 选择性抑制剂作为有前途的抗癌药物和癌症显像剂的发展。在此，我们描述了 3-(furan-2-yl) -N -aryl 5-amino-pyrazoles 作为一类新型 COX-1 抑制剂的合成和验证，包括分子对接研究。在所有测试的化合物中，4-(5-azido-3-(furan-2-yl)-1 H -pyrazol-1-yl)benzoic 17显示出良好的 COX-1 抑制和选择性曲线 (COX-1 IC 50 = 0.1 μM，SI > 1000，超过 COX-2）。化合物17被选为开发新型 COX-1 选择性荧光探针22的先导结构. 通过将硝基苯并恶二唑基序作为荧光团安装到 3-(呋喃-2-基) -N-芳基 5-氨基-吡唑支架中，通过点击化学制备荧光探针22 。荧光探针22在卵巢癌细胞系