N-(2-Methylphenyl)-4-amino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazol | 101237-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: N-(2-Methylphenyl)-4-amino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazol
• 英文别名: 7-nitro-N-(o-tolyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine；4-[N-(2'-methylphenyl)amino]-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole；N-(2-methylphenyl)-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine；N-(2-methylphenyl)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-amine
• CAS: 101237-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₃
• 分子量: 270.247
• InChiKey: ISVONNYLGIYJIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  459.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 、 邻甲苯胺 在 tertiary amine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到N-(2-Methylphenyl)-4-amino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  c-Myc 抑制剂 10074-G5 的药效团鉴定

  摘要：

  c-Myc (Myc) 抑制剂 10074-G5 ( N -([1,1'-biphenyl]-2-yl)-7-nitrobenzo[ c ][1,2, 5]oxadiazol-4-amine, 1 ) – 其目标是侧翼为精氨酸残基的 Myc 癌蛋白的疏水结构域 – 被执行以确定其药效团。虽然发现 7-硝基苯并呋喃对抑制活性至关重要，但邻联苯可以被对羧基苯基取代以提供新的抑制剂 JY-3-094 ( 3q )。大约是 IC 50铅的效力的五倍33 μM 用于破坏 Myc-Max 异源二聚体，JY-3-094 表现出优于 Max-Max 同源二聚体的选择性，在 100 μM 时没有明显影响。重要的是，JY-3-094 的羧酸改善了先导化合物的理化性质，这将有助于引入额外的疏水性，从而进一步增强 Myc 抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.013

文献信息

• POTENT ANALOGUES OF THE C-MYC INHIBITOR 10074-G5 WITH IMPROVED CELL PERMEABILITY
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US20140296307A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates compounds and compositions for interfering with the association of Myc and Max. These compounds and compositions are useful in methods for inhibiting growth or proliferation of a cell. Methods of inhibiting growth or proliferation of a cell comprise contacting the cell with an amount of a compound that interferes with Myc and Max association effective to inhibit growth or proliferation of the cell. The compounds exhibit increased inhibitory activity against c-Myc relative to the known c-Myc inhibitor small-molecule benzofurazan N-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine (10074-G5).

  本发明涉及一种干扰Myc和Max结合的化合物和组合物。这些化合物和组合物在抑制细胞生长或增殖的方法中非常有用。抑制细胞生长或增殖的方法包括将干扰Myc和Max结合的化合物与细胞接触，有效地抑制细胞的生长或增殖。这些化合物对c-Myc表现出比已知的c-Myc抑制剂小分子苯并呋喃唑酮N-([1,1′-联苯基]-2-基)-7-硝基苯并[c][1,2,5]噁二唑-4-胺（10074-G5）更高的抑制活性。
• Use of 4-nitro-2,1,3,-benzoxadiazole derivatives as dyes in colouring agents for keratin fibres
  申请人：——

  公开号：US20020189032A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The object of the present invention is the use of 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole derivatives of general formula (I) as dye in colorants for keratin fibers such as, for example, wool, silk, furs or hair and particularly human hair 1 In formula (I) X denotes oxygen, sulfur or NR a , R a standing for hydrogen, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, a monohydroxy-(C 1 -C 4 )-alkyl group, a polyhydroxy-(C 2 -C 4 )-alkyl group or a mono-(C 1 C 4 )-alkoxy-(C 1 -C 4 )-alkyl group, R1 and R2 can be equal or different and independently of each other denote hydrogen, a halogen atom, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, a halogen-substituted (C 1 -C 4 )-alkyl group, a (C 1 -C 4 )-alkoxy group, a nitro group or an NR b R c group, the R b and R c groups being equal or different and independently of each other denoting hydrogen, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, an optionally substituted aromatic carbon ring or a (C 1 -C 4 )-alkanecarbonyl group, or R b and R c together with the nitrogen atom forming a heterocyclic (C 3 -C 6 ) group, and Q denotes hydrogen, an aliphatic group, an aromatic isocyclic group or an aromatic heterocyclic group.

  本发明的对象是将一般式(I)的4-硝基-2,1,3-苯并噁二唑衍生物用作角蛋白纤维的染料，例如羊毛、丝绸、毛皮或头发，特别是人类头发。在式(I)中，X代表氧、硫或NRa，Ra代表氢、(C1-C4)烷基、一元羟基-(C1-C4)烷基、多元羟基-(C2-C4)烷基或一元-(C1-C4)氧基-(C1-C4)烷基，R1和R2可以相等也可以不同，并且独立地表示氢、卤素原子、(C1-C4)烷基、卤素取代的(C1-C4)烷基、(C1-C4)氧基、硝基或NRbRc基团，其中Rb和Rc基团可以相等也可以不同，并且独立地表示氢、(C1-C4)烷基、可选择取代的芳香碳环或(C1-C4)烷基羰基基团，或者Rb和Rc与氮原子一起形成杂环(C3-C6)基团，Q代表氢、脂肪基、芳香异环基团或芳香杂环基团。
• Heberer, H.; Kersting, H.; Matschiner, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 3, p. 487 - 504
  作者：Heberer, H.、Kersting, H.、Matschiner, H.

  DOI：——

  日期：——
• HEBERER, H.;KERSTING, H.;MATSCHINER, H., J. PRAKT. CHEM., 1985, 327, N 3, 487-504
  作者：HEBERER, H.、KERSTING, H.、MATSCHINER, H.

  DOI：——

  日期：——
• VERWENDUNG VON 4-NITRO-2,1,3-BENZOXADIAZOL-DERIVATEN ALS FARBSTOFF IN FÄRBEMITTELN FÜR KERATINFASERN
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1317242A1

  公开（公告）日：2003-06-11