4-methoxy-7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazole | 18333-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-methoxy-7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazole
• 英文别名: 4-methoxy-7-nitrobenzofurazan；7-methoxy-4-nitrobenzofurazan；4-Methoxy-7-nitro-benz-2,1,3-oxadiazol；4-nitro-7-methoxybenzofurazan；4-Methoxy-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole；4-methoxy-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 18333-73-8
• 化学式: C₇H₅N₃O₄
• mdl: MFCD18452466
• 分子量: 195.134
• InChiKey: MWPFXRISNOOUBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  364.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到7-Nitro-4-benzofurazanol
  参考文献：
  名称：

  Single molecular multianalyte signaling of sulfide and azide ions by a nitrobenzoxadiazole-based probe

  摘要：

  使用硝基苯并噻二唑基戊酸酯，通过在相同条件下的探针区域选择性断裂，实现了硫化物和叠氮盐的多分析物光学信号传导。

  DOI：

  10.1039/c4ra10690c
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxy-7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  甲醇中取代的硝基硝基甲烷碳负离子与芳族硝基化合物的反应：碳负离子反应性，动力学和平衡研究

  摘要：

  通过对两个7-取代硝基硝基苯并呋喃（R = OMe 2a ; R = Cl 2b）与一系列取代的硝基芳基阴离子（R = Cl的相互作用）的详细研究，已经解决了从缺电子的杂芳族化合物中进行亲核加成的可行性。X = 4‐NO 2 1a ; X = 3‐NO 2 1b ; X = 4‐CN 1c ; X = 4‐Br 1d），所有反应首先导致σ-加合物3a–d和4a–的定量形成d是由于亲核试剂共价添加到C-5碳中引起的。形成加合物3a–d和4a–d的速率和平衡常数已在25°C的甲醇中确定了（k 5，K 5）及其分解的速率常数（k -5），从而可以确定固有速率常数k 0  = 0.03，较低的k 0值反映了甲醇对硝基上的负电荷有很强的拯救作用。的之间的线性相关的发现Ë且p ķ一个的MeOH参数允许的亲电功率的校准图2a和2b中，È 分别为-11.67和-10.29。Mayr等人最近开发的将通用方法应用于亲核/亲电子。通过关系log

  DOI：

  10.1002/kin.20864

文献信息

• The Fight against the Influenza A Virus H1N1: Synthesis, Molecular Modeling, and Biological Evaluation of Benzofurazan Derivatives as Viral RNA Polymerase Inhibitors
  作者：Mafalda Pagano、Daniele Castagnolo、Martina Bernardini、Anna Lucia Fallacara、Ilaria Laurenzana、Davide Deodato、Ulrich Kessler、Beatrice Pilger、Lilli Stergiou、Stephan Strunze、Cristina Tintori、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201300378

  日期：2014.1

  The influenza RNA polymerase complex, which consists of the three subunits PA, PB1, and PB2, is a promising target for the development of new antiviral drugs. A large library of benzofurazan compounds was synthesized and assayed against influenza virus A/WSN/33 (H1N1). Most of the new derivatives were found to act by inhibiting the viral RNA polymerase complex through disruption of the complex formed

  由PA，PB1和PB2三个亚基组成的流感RNA聚合酶复合物是开发新抗病毒药物的有希望的目标。合成了庞大的苯并呋喃化合物文库，并针对流感病毒A / WSN / 33（H1N1）进行了分析。发现大多数新衍生物通过破坏亚基PA和PB1之间形成的复合物来抑制病毒RNA聚合酶复合物而发挥作用。还进行了对接研究，以阐明PA中PB1结合位点内苯并呋喃类的结合方式，并鉴定参与其作用机理的氨基酸。预测的结合姿势与生物学数据完全一致，为合理开发更有效的PA–PB1抑制剂奠定了基础。
• Fluorescent Probes for Single-Step Detection and Proteomic Profiling of Histone Deacetylases
  作者：Yusheng Xie、Jingyan Ge、Haipeng Lei、Bo Peng、Huatang Zhang、Danyang Wang、Sijun Pan、Ganchao Chen、Lanfang Chen、Yi Wang、Quan Hao、Shao Q. Yao、Hongyan Sun

  DOI：10.1021/jacs.6b07334

  日期：2016.12.7

  moiety, resulting in turn-on fluorescence. These designed probes are capable of detecting HDAC activity in a continuous fashion, thereby eliminating the extra step of fluorescence development. Remarkably, the amount of turn-on fluorescence can be as high as 50-fold, which is superior to the existing one-step HDAC fluorescent probes. Inhibition experiments further proved that the probes can serve as useful

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 在调节各种生理和病理过程中发挥重要作用。开发能够检测 HDAC 活性的荧光探针有助于进一步阐明 HDAC 在生物学中的作用。在这项研究中，我们首先通过结合 Kac 残基和 O-NBD 基团开发了一组基于活性的荧光探针。在酶促去除 Kac 残基中的乙酰基后，释放的游离胺与 O-NBD 部分发生分子内反应，导致荧光开启。这些设计的探针能够以连续方式检测 HDAC 活性，从而消除荧光发展的额外步骤。值得注意的是，开启荧光量可高达50倍，优于现有的一步式HDAC荧光探针。抑制实验进一步证明，这些探针可以作为筛选 HDAC 抑制剂的有用工具。在这些结果的基础上，我们通过在探针中引入二氮嗪光交联剂，设计了一种双用途荧光探针。由此产生的探针不仅能够报告酶活性，而且能够从复杂的细胞环境中直接识别和捕获蛋白质靶标。通过结合荧光法和凝胶内荧光扫描技术，我们发现使用单个探针可以轻
• Kinetic and equilibrium studies of the reactions of 4-nitrobenzofurazan and some derivatives with sulfite ions in water. Evidence for the Boulton–Katritzky rearrangement in a σ-adductElectronic supplementary information (ESI) available: Tables S1–S4. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b108591n/
  作者：Michael R. Crampton、Lyndsey M. Pearce、Lynsey C. Rabbitt

  DOI：10.1039/b108591n

  日期：2002.1.23

  The reactions with sulfite ions in water of 4-nitrobenzofurazan, 1, 4-nitrobenzofuroxan, 2, and three 4-nitro-7-substituted benzofurazans have been examined by 1H NMR spectroscopy and stopped-flow spectrophotometry. For each substrate the initial reaction occurs at the 5-position to give σ-adducts which have considerably higher thermodynamic stability than the corresponding adduct of 1,3,5-trinitrobenzene

  与的反应 亚硫酸盐 离子在 水 的 4-硝基苯并呋喃，1，4-硝基苯并呋喃，2和3个4-硝基-7取代的苯并呋喃酮已通过1 H NMR光谱 和停止流 分光光度法。对于每种底物，初始反应均在5位发生，从而得到σ加合物，其热力学稳定性比相应的ε加合物高。1,3,5-三硝基苯。在1和2的情况下，5加合物的异构化反应缓慢发生，从而生成在7位带有亚硫酸盐的加合物。用15 N标记的2的1 H NMR测量提供了证据，表明此处的重排涉及分子内Boulton-Katritzky机制。
• Carbanion reactivity, kinetic and equilibrium studies of σ-adduct formation and elimination in the reactions of 4-nitrobenzofurazan derivatives with nitroalkane anions
  作者：Basim H. M. Asghar、Michael R. Crampton

  DOI：10.1039/b703154h

  日期：——

  7-position is also observed. These reactions may be followed by base catalysed elimination of nitrous acid to yield anionic alkene derivatives. Kinetic and equilibrium measurements of these reactions were made spectrophotometrically in methanol. The carbon nucleophilicities of the carbanions decrease in the order 3> 4> 5, as also found in their reactions with benzhydrylium cations, and are much lower

  1H NMR研究报道了4-硝基苯并呋喃赞2a [7H（6）]-DMSO及其7-氯和7-甲氧基衍生物分别与2b和2c衍生自硝基甲烷3，的阴离子的反应硝基乙烷4和2-硝基丙烷5。最初的反应在2a-c的5位上通过碳负离子侵蚀形成sigma加合物，在2a与5发生反应的情况下，在7位上的加合物为也观察到了。这些反应之后可以进行碱催化的亚硝酸消除，以得到阴离子烯烃衍生物。这些反应的动力学和平衡测量是在甲醇中分光光度法进行的。碳负离子的碳亲核性以3> 4> 5的顺序降低，这也与它们与苯甲鎓阳离子的反应相同，并且远低于某些氰基取代的碳负离子的亲核性。与1,3,5-三硝基苯的相应sigma加合物形成反应的比较表明，此处2和TNB具有相似的亲电性，尽管对于2的反应而言固有速率系数k（o）= 0.05相当对于TNB反应，k（o）低于此值，则k（o）= 0.20。文献数据表明，与多种亲核试剂2和TNB的反应显示出
• [EN] FUNCTIONALIZED NANOLUC INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE NANOLUC FONCTIONNALISÉS
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2018125992A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Compounds that may inhibit Oplophorus-derived luciferases are disclosed as well as compositions and kits comprising the compounds, and methods of using the compounds.

  抑制Oplophorus来源的荧光酶的化合物已被披露，以及包含这些化合物的组合物和试剂盒，以及使用这些化合物的方法。