N,N-二甲基-7-硝基苯并呋咱-4-胺 | 1455-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: N,N-二甲基-7-硝基苯并呋咱-4-胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine
• 英文别名: 4-Dimethylamino-7-nitro-benzofurazan；7-Dimethylamino-4-nitro-benzofurazan；4-Benzofurazanamine, N,N-dimethyl-7-nitro-；N,N-dimethyl-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
• CAS: 1455-87-4
• 化学式: C₈H₈N₄O₃
• mdl: MFCD00576811
• 分子量: 208.177
• InChiKey: JKWNQFKDTSTWGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-7-硝基苯并呋咱-4-胺 在 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的硫脲和氨基取代的苯并恶二唑染料作为针对含羧酸盐抗生素的印迹聚合物层的红色发射探针单体。

  摘要：

  描述了基于苯并恶二唑 (BD) 发色团的双功能荧光分子含氧阴离子探针，其在 BD 核心的 4,7 位上整合了硫脲结合基序和可聚合的甲基丙烯酸 2-氨基乙酯单元。这种电子供体-受体-供体结构中的协同电荷转移赋予染料强烈的斯托克斯位移（高达 >250 nm）吸收和荧光。富含电子的羧酸客体与硫脲受体的结合导致分析物引起的发射进一步红移，将复合物的荧光最大值移动到≥700 nm。乙腈中乙酸盐的缔合常数范围为 1-5×105 M-1。将其中一种荧光探针通过其可聚合部分整合到从亚微米二氧化硅核心表面接枝的分子印迹聚合物（MIP）中，产生了荧光 MIP 涂层颗粒探针，用于选择性检测含有脂肪族羧酸酯基团的抗生素，例如依诺沙星（ENOX）。高极性溶剂（如乙腈）中的微摩尔浓度。

  DOI：

  10.1002/chem.202104525
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯并呋喃 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-二甲基-7-硝基苯并呋咱-4-胺
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗白血病和免疫抑制药物。一些苯并-2,1,3-恶二唑（苯并呋喃）及其N-氧化物（苯并呋喃）的制备及其体外药理活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00308a027

文献信息

• A General Strategy to Enhance Donor‐Acceptor Molecules Using Solvent‐Excluding Substituents
  作者：Conner A. Hoelzel、Hang Hu、Charles H. Wolstenholme、Basel A. Karim、Kyle T. Munson、Kwan Ho Jung、Han Zhang、Yu Liu、Hemant P. Yennawar、John B. Asbury、Xiaosong Li、Xin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915744

  日期：2020.3.16

  β-carbonyl substituent creates a structural buffer between the donor and the surrounding solvent. Through computational and experimental analyses, it is demonstrated that the β-carbonyl simultaneously attenuates two distinct solvent-dependent quenching mechanisms. Using the β-carbonyl substituent, improvements in the photophysical properties of commonly used D-A fluorophores and their enhanced performance

  尽管有机供体-受体（DA）分子广泛应用于多个领域，但由于固有的极性敏感性会抑制光化学过程，因此可能会限制更多DA分子的应用。本文介绍了一种简便的化学修饰方法，可通过添加基于β-羰基的极性取代基来减弱溶剂依赖的激发态猝灭机理。结果揭示了一种机制，其中β-羰基取代基在供体和周围溶剂之间产生结构缓冲。通过计算和实验分析，证明了β-羰基同时减弱了两种不同的溶剂依赖性猝灭机理。使用β-羰基取代基
• Quaternary Piperazine-Substituted Rhodamines with Enhanced Brightness for Super-Resolution Imaging
  作者：Zhiwei Ye、Wei Yang、Chao Wang、Ying Zheng、Weijie Chi、Xiaogang Liu、Zhenlong Huang、Xiaoyuan Li、Yi Xiao

  DOI：10.1021/jacs.9b04893

  日期：2019.9.18

  rhodamine dyes exhibit suboptimal brightness due to the formation of twisted intramolecular charge transfer (TICT) upon photoexcitation. Herein, we have developed a new class of quaternary piperazine substituted rhodamines with outstanding quantum yields (Φ = 0.93) and superior brightness (ε×Φ = 8.1 × 104 L∙mol-1∙cm-1), by utilizing the electronic inductive effect to prevent TICT. We have also successfully

  荧光团的亮度不足是超分辨率显微镜发展的主要瓶颈。尽管被广泛使用，但由于在光激发时形成扭曲的分子内电荷转移 (TICT)，许多罗丹明染料表现出次优的亮度。在此，我们利用电子感应效应开发了一类具有优异量子产率 (Φ = 0.93) 和优异亮度 (ε×Φ = 8.1 × 104 L∙mol-1∙cm-1) 的新型季哌嗪取代罗丹明以防止 TICT。我们还成功地将这些罗丹明用于固定细胞微管、细胞膜和活 HeLa 细胞溶酶体的超分辨率成像。最后，我们证明了这种策略可推广到其他荧光团家族，从而大大提高了量子产率。
• Azetidine-Containing Heterospirocycles Enhance the Performance of Fluorophores
  作者：Junliang Zhou、Xianfeng Lin、Xin Ji、Shuang Xu、Chang Liu、Xiaochun Dong、Weili Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01414

  日期：2020.6.5

  utilized in various fluorescence imaging techniques. However, many existing modification strategies could not balance the performance (such as brightness, photostability, water solubility, and permeability) of fluorophores. Herein we report a general strategy to enhance the performance of donor–acceptor-type fluorophores by introducing azetidine-containing heterospirocycles to the commonly used fluorophore

  荧光染料广泛用于各种荧光成像技术中。但是，许多现有的修饰策略无法平衡荧光团的性能（例如亮度，光稳定性，水溶性和渗透性）。本文中，我们报告了通过将含氮杂环丁烷的杂螺环引入常用的荧光支架中来增强供体-受体型荧光团性能的一般策略。事实证明，这种策略是开发高质量荧光团的一般方法。
• Use of 4-nitro-2,1,3,-benzoxadiazole derivatives as dyes in colouring agents for keratin fibres
  申请人：——

  公开号：US20020189032A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The object of the present invention is the use of 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole derivatives of general formula (I) as dye in colorants for keratin fibers such as, for example, wool, silk, furs or hair and particularly human hair 1 In formula (I) X denotes oxygen, sulfur or NR a , R a standing for hydrogen, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, a monohydroxy-(C 1 -C 4 )-alkyl group, a polyhydroxy-(C 2 -C 4 )-alkyl group or a mono-(C 1 C 4 )-alkoxy-(C 1 -C 4 )-alkyl group, R1 and R2 can be equal or different and independently of each other denote hydrogen, a halogen atom, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, a halogen-substituted (C 1 -C 4 )-alkyl group, a (C 1 -C 4 )-alkoxy group, a nitro group or an NR b R c group, the R b and R c groups being equal or different and independently of each other denoting hydrogen, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, an optionally substituted aromatic carbon ring or a (C 1 -C 4 )-alkanecarbonyl group, or R b and R c together with the nitrogen atom forming a heterocyclic (C 3 -C 6 ) group, and Q denotes hydrogen, an aliphatic group, an aromatic isocyclic group or an aromatic heterocyclic group.

  本发明的对象是将一般式(I)的4-硝基-2,1,3-苯并噁二唑衍生物用作角蛋白纤维的染料，例如羊毛、丝绸、毛皮或头发，特别是人类头发。在式(I)中，X代表氧、硫或NRa，Ra代表氢、(C1-C4)烷基、一元羟基-(C1-C4)烷基、多元羟基-(C2-C4)烷基或一元-(C1-C4)氧基-(C1-C4)烷基，R1和R2可以相等也可以不同，并且独立地表示氢、卤素原子、(C1-C4)烷基、卤素取代的(C1-C4)烷基、(C1-C4)氧基、硝基或NRbRc基团，其中Rb和Rc基团可以相等也可以不同，并且独立地表示氢、(C1-C4)烷基、可选择取代的芳香碳环或(C1-C4)烷基羰基基团，或者Rb和Rc与氮原子一起形成杂环(C3-C6)基团，Q代表氢、脂肪基、芳香异环基团或芳香杂环基团。
• Heberer, H.; Kersting, H.; Matschiner, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 3, p. 487 - 504
  作者：Heberer, H.、Kersting, H.、Matschiner, H.

  DOI：——

  日期：——