4-nitro-7-(phenylthio)benzo[c][1,2,5]oxadiazole | 16322-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-nitro-7-(phenylthio)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
• 英文别名: 7-Phenylmercapto-4-nitro-benzofurazan；Benzofurazan, 4-nitro-7-(phenylthio)-；7-nitro-4-phenylsulfanyl-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 16322-23-9
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₃S
• 分子量: 273.272
• InChiKey: OSZUOJOLBOOODG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-7-(phenylthio)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 在 盐酸 、 sodium periodate 、 铁粉 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Acetylamino-7-phenylsulfinyl-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Uchiyama, Seiichi; Santa, Tomofumi; Fukushima, Takeshi, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 10, p. 2165 - 2173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并呋咱 在 吡啶 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-nitro-7-(phenylthio)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗白血病和免疫抑制药物。一些苯并-2,1,3-恶二唑（苯并呋喃）及其N-氧化物（苯并呋喃）的制备及其体外药理活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00308a027

文献信息

• Colorimetric signaling of hydrogen sulfide by reduction of a phenylseleno-nitrobenzoxadiazole derivative
  作者：Jihee Bae、Myung Gil Choi、Jiyoung Choi、Suk-Kyu Chang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.06.018

  日期：2013.12

  A new reaction-based probe for the colorimetric signaling of hydrogen sulfide was developed. Reduction of the nitro group of a nitrobenzoxadiazole moiety to an amino group resulted in pronounced chromogenic signaling in the form of a yellow to pink color change. The transformation of the nitro group to amino group was confirmed by the 1H NMR spectroscopy. The seleno derivative showed more efficient

  开发了一种新的基于反应的硫化氢比色信号探针。硝基苯并恶二唑部分的硝基还原成氨基导致显着的发色信号，呈黄色到粉红色的颜色变化。通过1 H NMR光谱确认了硝基向氨基的转化。硒代衍生物显示出比苯硫基和苯氧基类似物更有效的信号传导行为。苯基硒代硝基苯并恶二唑探针的硫化氢信号传递很快，并且在样品制备后立即完成。在常见的金属离子和阴离子存在下，检测限为2.1×10 -6  M的硫化氢的选择性信号传递是可能的。
• Colorimetric analysis of malononitrile via the formation of a novel NBD-based CH-acidic dye
  作者：Na Yeong Kim、Myung Gil Choi、Kang Min Lee、Sungguan Hong、Suk-Kyu Chang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108034

  日期：2020.3

  Malononitrile is a key starting material used in synthetic organic, medical, and industrial chemistry, but it is also a notorious cyanogenic toxicant. However, selective and sensitive analytical methods for this key chemical are rare. In this research, a novel reaction-based colorimetric signaling probe for the selective analysis of malononitrile via the SNAr-type nucleophilic substitution reaction

  丙二腈是有机合成，医学和工业化学中使用的关键起始原料，但也是臭名昭著的氰化毒物。但是，很少有针对这种关键化学物质的选择性和灵敏的分析方法。在这项研究中，一种新型的基于反应的比色信号探针可通过S N选择性分析丙二腈研究了基于NBD的苯基硒醚的Ar型亲核取代反应。该探针表现出明显的比色响应，由于其CH酸度，其颜色从黄色变为紫色。通过使用铜箔作为硫化物清除剂和EDTA作为金属离子的掩蔽剂，有效地避免了硫化物离子和几种过渡金属离子的干扰。发现丙二腈的探针的检出限为264 nM。还证明了使用探针可以在化学和工业应用中对丙二腈进行这种方便的比色分析，可以在办公室扫描仪上进行。
• 4-R-7-Nitrobenzofurazans in [3+2] cycloaddition reactions with N-methylazomethine ylide
  作者：S. Yu. Pechenkin、A. M. Starosotnikov、M. A. Bastrakov、I. V. Glukhov、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-012-0011-z

  日期：2012.1

  A number of new tetrahydroisoindole derivatives fused with the furazan ring were synthesized based on the 1,3-dipolar cycloaddition of N-methylazomethine ylide with substituted 4-nitrobenzofurazans. Substituents in the benzene ring were found to affect the cycloaddition process.

  通过 N-甲基偶氮甲烷与取代的 4-硝基苯并呋喃的 1,3-二极环加成反应，合成了一些新的与呋喃环融合的四氢异吲哚衍生物。研究发现苯环上的取代基会影响环加成过程。
• Use of 4-nitro-2,1,3,-benzoxadiazole derivatives as dyes in colouring agents for keratin fibres
  申请人：——

  公开号：US20020189032A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The object of the present invention is the use of 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole derivatives of general formula (I) as dye in colorants for keratin fibers such as, for example, wool, silk, furs or hair and particularly human hair 1 In formula (I) X denotes oxygen, sulfur or NR a , R a standing for hydrogen, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, a monohydroxy-(C 1 -C 4 )-alkyl group, a polyhydroxy-(C 2 -C 4 )-alkyl group or a mono-(C 1 C 4 )-alkoxy-(C 1 -C 4 )-alkyl group, R1 and R2 can be equal or different and independently of each other denote hydrogen, a halogen atom, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, a halogen-substituted (C 1 -C 4 )-alkyl group, a (C 1 -C 4 )-alkoxy group, a nitro group or an NR b R c group, the R b and R c groups being equal or different and independently of each other denoting hydrogen, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, an optionally substituted aromatic carbon ring or a (C 1 -C 4 )-alkanecarbonyl group, or R b and R c together with the nitrogen atom forming a heterocyclic (C 3 -C 6 ) group, and Q denotes hydrogen, an aliphatic group, an aromatic isocyclic group or an aromatic heterocyclic group.

  本发明的对象是将一般式(I)的4-硝基-2,1,3-苯并噁二唑衍生物用作角蛋白纤维的染料，例如羊毛、丝绸、毛皮或头发，特别是人类头发。在式(I)中，X代表氧、硫或NRa，Ra代表氢、(C1-C4)烷基、一元羟基-(C1-C4)烷基、多元羟基-(C2-C4)烷基或一元-(C1-C4)氧基-(C1-C4)烷基，R1和R2可以相等也可以不同，并且独立地表示氢、卤素原子、(C1-C4)烷基、卤素取代的(C1-C4)烷基、(C1-C4)氧基、硝基或NRbRc基团，其中Rb和Rc基团可以相等也可以不同，并且独立地表示氢、(C1-C4)烷基、可选择取代的芳香碳环或(C1-C4)烷基羰基基团，或者Rb和Rc与氮原子一起形成杂环(C3-C6)基团，Q代表氢、脂肪基、芳香异环基团或芳香杂环基团。
• Discovery and synthesis of novel benzofurazan derivatives as inhibitors of influenza A virus
  作者：Ulrich Kessler、Daniele Castagnolo、Mafalda Pagano、Davide Deodato、Martina Bernardini、Beatrice Pilger、Charlene Ranadheera、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.048

  日期：2013.10

  The identification of a novel hit compound inhibitor of the protein-protein interaction between the influenza RNA-polymerase PA and PB1 subunits has been accomplished by means of high-throughput screening. A small family of structurally related molecules has been synthesized and biologically evaluated with most of the compounds showing micromolar potency of inhibition against viral replication. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.