N-butyl-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine | 62054-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: N-butyl-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine
• 英文别名: Bu-NBD；4-n-Butylamino-7-nitrobenzofurazan；4-n-butylamino-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol；4-n-butylamino-NBD；butyl-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)-amine；N-Butyl-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-amine；N-butyl-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
• CAS: 62054-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃
• mdl: MFCD03603531
• 分子量: 236.23
• InChiKey: GZVHDJVGMNEUMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-Butylamino-4-aci-nitro-4,5-dihydro-benzo[1,2,5]oxadiazole-5-sulfonic acid anion
  参考文献：
  名称：

  7-氨基取代基对4-硝基苯并呋喃与亲核试剂反应性的显着影响

  摘要：

  已用亚硫酸根离子检测了在 7 位被 (a) N-乙基、(b) N-丁基、(c) 哌啶基或 (d) 吡咯烷基取代的四种 4-硝基苯并呋喃 (4a??4d) 的反应和水中的氢氧根离子??DMSO (80:20, v/v)。在第 5 位加入亚硫酸盐会得到平衡常数为 ca 的 σ 加合物。105 比从 4-硝基苯并呋喃形成相应加合物时低。这些减少归因于通过 4 和 7 取代基之间的共轭相互作用稳定了母体分子 4a??4d。在碱性溶液中，4a 和 4b 产生共轭碱，而 4c 和 4d 发生亲核取代，得到 7-羟基-4-硝基苯并呋喃。由于底物的亚胺离子特性，这里的反应性相对较高。关键词: 苯并呋喃, σ 加合物,

  DOI：

  10.1139/v05-116
• 作为产物：
  描述：

  7-Butylamino-4-aci-nitro-4,5-dihydro-benzo[1,2,5]oxadiazole-5-sulfonic acid anion 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-butyl-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  7-氨基取代基对4-硝基苯并呋喃与亲核试剂反应性的显着影响

  摘要：

  已用亚硫酸根离子检测了在 7 位被 (a) N-乙基、(b) N-丁基、(c) 哌啶基或 (d) 吡咯烷基取代的四种 4-硝基苯并呋喃 (4a??4d) 的反应和水中的氢氧根离子??DMSO (80:20, v/v)。在第 5 位加入亚硫酸盐会得到平衡常数为 ca 的 σ 加合物。105 比从 4-硝基苯并呋喃形成相应加合物时低。这些减少归因于通过 4 和 7 取代基之间的共轭相互作用稳定了母体分子 4a??4d。在碱性溶液中，4a 和 4b 产生共轭碱，而 4c 和 4d 发生亲核取代，得到 7-羟基-4-硝基苯并呋喃。由于底物的亚胺离子特性，这里的反应性相对较高。关键词: 苯并呋喃, σ 加合物,

  DOI：

  10.1139/v05-116

文献信息

• Broadly Applicable Strategy for the Fluorescence Based Detection and Differentiation of Glutathione and Cysteine/Homocysteine: Demonstration in Vitro and in Vivo
  作者：Wenqiang Chen、Hongchen Luo、Xingjiang Liu、James W. Foley、Xiangzhi Song

  DOI：10.1021/acs.analchem.5b04333

  日期：2016.4.5

  characteristic intense emission band (B1). In the special case of Cys/Hcy, the NBD-S-Cys/Hcy cleavage product can undergo a further, rapid, intramolecular Smiles rearrangement to form a new, highly fluorescent NBD-N-Cys/Hcy compound (band B2); because of geometrical constraints, the GSH derived NBD-S-GSH derivative cannot undergo a Smiles rearrangement. Thus, the presence of a single B1 or double B1 + B2

  谷胱甘肽（GSH），半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy）是存在于健康哺乳动物的所有细胞和细胞外液中的小生物分子硫醇。众所周知，每种物质在人类生理学中都起着至关重要的作用，并且每种物质的异常水平都可以预测多种不同的疾病状态。尽管已开发出许多基于荧光的方法来检测含有巯基部分的生物分子，但很少能够区分GSH和Cys / Hcy。在本报告中，我们演示了可用于实现此目标的荧光探针设计的广泛适用方法。我们采用的策略是共轭荧光猝灭7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑（NBD）通过巯基不稳定的醚键与选定的荧光团（Dye）结合，得到非荧光的NBD-O-Dye。在存在GSH或Cys / Hcy的情况下，醚键断裂，同时产生非荧光NBD-SR衍生物和具有特征性强发射带（B1）的荧光染料。在Cys / Hcy的特殊情况下，NBD-S-Cys / Hcy裂解产物可进行进一步的分子内Smiles快速重排，形成新的高荧光NBD-N-Cys
• Binding of fluorescent 7-amino-4-nitrobenzoxadiazole derivatives to bovine serum albumin.
  作者：YASUO MATUSHITA、MASAAKI TAKAHASHI、IKUO MORIGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.34.333

  日期：——

  The quantum yield and binding to bovine serum albumin (BSA) were investigated with various fluorescent 7-alkylamino (bearing 2-12 carbon atoms), 7-benzylamino, and 7-p-methoxybenzyl-amino derivatives of 4-nitrobenzoxadiazole (NBD). Among them, alkylamino derivatives gave high quantum yield in both ethanol and BSA solution, and greater affinity to BSA was found with those having a longer alkyl chain. In particular, those with C8-C12 alkyl chains may be useful in research on hydrophobic regions as fluorescent probes. In the binding of these probes to BSA, the logarithm of the primary association constant increased linearly with increase in the length of the side chain; a hydrophobic cleft similar to that on the human serum albumin molecule was suggested to exist also on the BSA molecule. In the investigation of the binding displacement of 7-amino-NBD derivatives based on Sudlow's classification, almost no displacement was observed with site II drugs, ibuprofen and flufenamic acid. However, diazepam (a site II drug) showed different behavior from other site II drugs. It was particularly interesting that the difference of the displacing behavior between diazepam and other site II drugs increases with increase of the side chain length of the alkylamino-NBD probes.

  研究了量子产率和与牛血清白蛋白（BSA）的结合情况，采用了各种荧光的7-烷基氨基（含有2-12个碳原子）、7-苯基氨基和7-对甲氧基苯基氨基衍生物的4-硝基苯并噁二唑（NBD）。其中，烷基氨基衍生物在乙醇和BSA溶液中均表现出较高的量子产率，且具有较长烷基链的衍生物与BSA有更强的亲和力。特别是C8-C12烷基链的衍生物在研究疏水区域作为荧光探针时可能会很有用。在这些探针与BSA结合的过程中，主要结合常数的对数与侧链长度的增加呈线性关系；推测BSA分子上也存在类似于人血清白蛋白分子上的疏水裂缝。根据Sudlow分类法对7-氨基-NBD衍生物的结合置换进行研究时，几乎没有观察到与II位点药物如布洛芬和氟芬那酸的置换。然而，地西泮（一个II位点药物）的行为与其他II位点药物不同。特别有趣的是，地西泮与其他II位点药物之间的置换行为差异随着烷基氨基-NBD探针侧链长度的增加而增加。
• [EN] METHODS OF TREATING OR PREVENTING A PROTEOPATHY<br/>[FR] MÉTHODES POUR TRAITER OU PRÉVENIR UNE PROTÉOPATHIE
  申请人：USHER III INITIATIVE INC

  公开号：WO2016201266A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Methods for the treatment or prevention of a proteopathy are described herein.

  本文描述了一种治疗或预防蛋白质病的方法。
• Heberer, H.; Kersting, H.; Matschiner, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 3, p. 487 - 504
  作者：Heberer, H.、Kersting, H.、Matschiner, H.

  DOI：——

  日期：——
• Rational design of a bifunctional fluorescent probe for distinguishing Hcy/Cys from GSH with ideal properties
  作者：Xiaojie Ren、Lide Liao、Zhaoguang Yang、Haipu Li、Xi Li、Yangang Wang、Yong Ye、Xiangzhi Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.024

  日期：2021.3