3-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-L-alanine | 180889-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-L-alanine
• 英文别名: H2N-Dap(NBD)-OH；(2S)-2-amino-3-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]propanoic acid
• CAS: 180889-27-4
• 化学式: C₉H₉N₅O₅
• 分子量: 267.201
• InChiKey: XJSHCKMKWFWSIN-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.715±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-7-nitrobenzo[c][1,2,5]selenadiazole 、 3-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-L-alanine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以335 mg的产率得到(2S)-3-(4-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole)amino)-2-(4-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]selenadiazole)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于广谱消融眼部感染耐药病原体的光敏剂放大抗菌材料

  摘要：

  多重耐药（MDR）病原体的出现以及新型强效抗生素和抗真菌药物的稀缺是人类健康面临的最大威胁之一。抗菌光动力疗法（aPDT）结合光和光敏剂来杀死耐药病原体；然而，能够有效消除不同类别感染性病原体的材料有限。在目前的工作中，一类新型苯并二唑配对材料被设计为高效的 PDT 试剂，在无毒光照射下具有广谱抗菌活性。结果从机制上证明，嵌入病原体结合肽序列中的非光敏性和光敏性苯并二唑部分之间的能量转移和电子转移导致单线态氧生成增加和光毒性增强。化学优化使PEP3成为一种新型 PDT 试剂，对 MDR 细菌和真菌以及不同发育阶段的病原体（例如生物膜、孢子和真菌菌丝）具有显着的活性，在微生物的离体猪模型中也被证明是有效的角膜炎。该策略的化学模块化及其与基于肽的靶向剂的总体兼容性将加速用于抗菌PDT的高光敏材料的设计。

  DOI：

  10.1002/adma.202404107
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 3-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  用于广谱消融眼部感染耐药病原体的光敏剂放大抗菌材料

  摘要：

  多重耐药（MDR）病原体的出现以及新型强效抗生素和抗真菌药物的稀缺是人类健康面临的最大威胁之一。抗菌光动力疗法（aPDT）结合光和光敏剂来杀死耐药病原体；然而，能够有效消除不同类别感染性病原体的材料有限。在目前的工作中，一类新型苯并二唑配对材料被设计为高效的 PDT 试剂，在无毒光照射下具有广谱抗菌活性。结果从机制上证明，嵌入病原体结合肽序列中的非光敏性和光敏性苯并二唑部分之间的能量转移和电子转移导致单线态氧生成增加和光毒性增强。化学优化使PEP3成为一种新型 PDT 试剂，对 MDR 细菌和真菌以及不同发育阶段的病原体（例如生物膜、孢子和真菌菌丝）具有显着的活性，在微生物的离体猪模型中也被证明是有效的角膜炎。该策略的化学模块化及其与基于肽的靶向剂的总体兼容性将加速用于抗菌PDT的高光敏材料的设计。

  DOI：

  10.1002/adma.202404107

文献信息

• HIGH-SENSITIVE FLUORESCENT ENERGY TRANSFER ASSAY USING FLUORESCENT AMINO ACIDS AND FLUORESENT PROTEINS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150369800A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The disclosure provides method and composition utilizing fluorescent amino acids and fluorescent proteins comprising a moiety capable of undergoing FRET. The methods and compositions of the disclosure are useful in analyzing protein structure and function, and screening molecular inhibitors.

  该公开提供了一种利用荧光氨基酸和含有能够进行FRET的荧光蛋白的方法和组合物。该公开的方法和组合物在分析蛋白质结构和功能，以及筛选分子抑制剂方面具有实用性。
• A fluorescent amino acid probe to monitor efficiency of peptide conjugation to glass surfaces for high density microarrays
  作者：Yongfeng Zhao、Michael C. Pirrung、Jiayu Liao

  DOI：10.1039/c2mb05471j

  日期：——

  Using a fluorescent NBD amino acid, new protease substrates were developed that are attractive because of the excellent chemical stability and long wavelength of excitation (480 nm) of the NBD fluorophore. The fluorescent peptides are synthesized by Fmoc solid-phase peptide synthesis. An example peptide was efficiently immobilized onto a microarray surface using click chemistry, and its proteolysis was monitored by fluorescence imaging. Excellent site specificity was achieved for the protease. Fluorescent peptides are also used to monitor the conjugation efficiency onto a surface using a standard microarray scanner.

  使用一种荧光NBD氨基酸，开发了新的蛋白酶底物，这些底物因其出色的化学稳定性和长的激发波长（480 nm）而具有吸引力。通过Fmoc固相肽合成法合成了荧光肽。通过点击化学法有效地将一种肽固定在微阵列表面上，并通过荧光成像监测其蛋白水解过程。对该蛋白酶实现了极佳的位点特异性。荧光肽还被用于使用标准微阵列扫描仪监测表面上的偶联效率。
• In Situ Probing of Newly Synthesized Peptidoglycan in Live Bacteria with Fluorescent<scp>D</scp>-Amino Acids
  作者：Erkin Kuru、H. Velocity Hughes、Pamela J. Brown、Edward Hall、Srinivas Tekkam、Felipe Cava、Miguel A. de Pedro、Yves V. Brun、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1002/anie.201206749

  日期：2012.12.7

  Tracking a bug's life: Peptidoglycan (PG) of diverse bacteria is labeled by exploiting the tolerance of cells for incorporating different non‐natural D‐amino acids. These nontoxic D‐amino acids preferably label the sites of active PG synthesis, thereby enabling fine spatiotemporal tracking of cell‐wall dynamics in phylogenetically and morphologically diverse bacteria. HCC=7‐hydroxycoumarin, NBD=7‐nitrobenzofurazan

  追踪虫子的生命：通过利用细胞对不同非天然D-氨基酸的耐受性来标记不同细菌的肽聚糖 (PG) 。这些无毒的D-氨基酸优选标记活性 PG 合成的位点，从而能够在系统发育和形态多样的细菌中对细胞壁动力学进行精细的时空跟踪。HCC=7-羟基香豆素，NBD=7-硝基苯并呋喃，TAMRA=羧基四甲基罗丹明。
• Fluorescent Assays Using Orthogonal tRNA - Aminoacyl Synthetase Pairs
  申请人：Shiva Nima

  公开号：US20090081669A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  An unnatural amino acid comprising a fluorescent moiety is site-specifically incorporated into a protein through the use of an O-tRNA/O-RS pair which is orthogonal to the tRNAs and aminoacyl synthetases of a translation system, thereby allowing the protein to be analyzed.
• HIGH-SENSITIVE FLUORESCENT ENERGY TRANSFER ASSAY USING FLUORESCENT AMINO ACIDS AND FLUORESCENT PROTEINS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170370916A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The disclosure provides method and composition utilizing fluorescent amino acids and fluorescent proteins comprising a moiety capable of undergoing FRET. The methods and compositions of the disclosure are useful in analyzing protein structure and function, and screening molecular inhibitors.