7-氯苯并[c][1,2,5]噁二唑-4-胺 | 80277-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 7-氯苯并[c][1,2,5]噁二唑-4-胺
• 英文名称: 7-chloro-2,1,3-benzoxadiazol-4-amine
• 英文别名: 7-chlorobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine；4-Amino-7-chloro-2,1,3-benzoxadiazole；4-chloro-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
• CAS: 80277-06-1
• 化学式: C₆H₄ClN₃O
• mdl: MFCD09996836
• 分子量: 169.57
• InChiKey: YUOLFOGXRSCCNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯苯并[c][1,2,5]噁二唑-4-胺 在 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7‑(6‑(dimethylamino)naphthalen‑2‑yl)‑N,N‑dimethylbenzo[c][1,2,5]oxadiazol‑4‑amine
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞粘度敏感检测的NIR荧光探针的合理设计

  摘要：

  研发用于检测细胞内粘度的近红外（NIR）荧光探针仍然具有足够的挑战性。在这项工作中，将三种DAD型萘基和2,1,3-苯并恶二唑杂化NIR染料用氨基（NY1），N-甲基氨基（NY2）和N，N-二甲基氨基（NY3）功能化设计并合成了用于细胞内微粘度检测的组。在低粘度环境中，所有探针均显示出非常弱的近红外发射，并且随着粘度的增加，荧光明显增强。不同的取代基对光物理性质和探针对粘度的响应敏感性有很大的影响。系统地研究了结构-性质之间的关系。结果表明，较强的给电子能力和较大的N，N-二甲基氨基空间位阻导致能隙变窄，对粘度环境更敏感。因此，NY3具有较高的信噪比，可用于粘度检测，并已成功应用于细胞内微粘度变化的成像。这项工作为设计用于粘度检测的功能强大的近红外荧光探针提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.02.068
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 铁粉 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到7-氯苯并[c][1,2,5]噁二唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞粘度敏感检测的NIR荧光探针的合理设计

  摘要：

  研发用于检测细胞内粘度的近红外（NIR）荧光探针仍然具有足够的挑战性。在这项工作中，将三种DAD型萘基和2,1,3-苯并恶二唑杂化NIR染料用氨基（NY1），N-甲基氨基（NY2）和N，N-二甲基氨基（NY3）功能化设计并合成了用于细胞内微粘度检测的组。在低粘度环境中，所有探针均显示出非常弱的近红外发射，并且随着粘度的增加，荧光明显增强。不同的取代基对光物理性质和探针对粘度的响应敏感性有很大的影响。系统地研究了结构-性质之间的关系。结果表明，较强的给电子能力和较大的N，N-二甲基氨基空间位阻导致能隙变窄，对粘度环境更敏感。因此，NY3具有较高的信噪比，可用于粘度检测，并已成功应用于细胞内微粘度变化的成像。这项工作为设计用于粘度检测的功能强大的近红外荧光探针提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.02.068

文献信息

• Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040077605A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF FUSED HETEROCYCLIC SUCCINIMIDE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20050119228A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• Small Molecule Agonists and Antagonists of NR2F6 Activity in Humans
  申请人：Regen BioPharma, Inc.

  公开号：US20180214413A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present technology is directed to modulators of nuclear receptor activity, specifically to the modulation of NR2F6 activity and NR2F6 utilizing compounds, and the immune modulation and modulation of cancer stem cell activity through administration of compounds described herein to humans.

  目前的技术是针对核受体活性调节剂，具体是针对NR2F6活性的调节和利用NR2F6化合物的调节，以及通过将本文描述的化合物用于人体来进行免疫调节和调节癌症干细胞活性。
• 用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针
  申请人：天津大学

  公开号：CN113185559B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针，所述荧光探针，其特征是具有式(I)所示结构：本发明的用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针能够直接用在细胞体系中分析和检测高表达GLUT肿瘤细胞，从而完成对肿瘤细胞的筛选和识别。本发明的靶向肿瘤沃伯格效应的用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针能够直接用在细胞系中分析和检测肿瘤细胞GLUT蛋白的表达程度，从而完成对肿瘤细胞的筛选。为肿瘤早期筛选和诊断，开发新的抗肿瘤药物等提供了有效的手段和有用的工具。
• Glycocalixarene with luminescence for Warburg effect-mediated tumor imaging and targeted drug delivery
  作者：Yang Li、Shengnan Liu、Min Liang、Yujun Cui、Hongxia Zhao、Qingzhi Gao

  DOI：10.1039/d1cc04169j

  日期：——

  Fluorescently labeled calix[4]arene glycoconjugates demonstrate multifunctional potential in both Warburg effect mediated tumor imaging and GLUT1 targeted drug delivery. Nitrobenzoxadiazole and mannose conjugated NBD-Man-CA was found to be selectively recognized by GLUT1 and act as a “molecular carrier” for selective tumor targeting.

  荧光标记的杯 [4] 芳烃糖缀合物在 Warburg 效应介导的肿瘤成像和 GLUT1 靶向药物递送中均表现出多功能潜力。发现硝基苯并恶二唑和甘露糖结合的 NBD-Man-CA 被 GLUT1 选择性识别，并作为选择性肿瘤靶向的“分子载体”。