肉豆蔻醛 | 5780-07-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 肉豆蔻醛
• 中文别名: 5-甲氧基3,4-亚甲二氧基苯甲醛
• 英文名称: 3-Methoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-methoxypiperonal；myristicin aldehyde；7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde；1,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde, 7-methoxy-
• CAS: 5780-07-4
• 化学式: C₉H₈O₄
• mdl: MFCD00016900
• 分子量: 180.16
• InChiKey: LOFRBHZYZCIOJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132°C
• 沸点：
  110-115 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.310 (est)
• 保留指数：
  1570
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  常温下应存于避光、阴凉干燥处，并密封保存。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-羟基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-甲醛	5-hydroxypiperonal	81805-98-3	C8H6O4	166.133
  7-甲氧基-1,3-苯并二氧化物-5-甲醇	(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol	22934-59-4	C9H10O4	182.176
  甲基 7-甲氧基苯并[d][1,3]二氧代-5-羧酸	methyl 7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate	22934-58-3	C10H10O5	210.186
  ——	7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazide	121974-58-1	C9H10N2O4	210.189
  3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛	5-hydroxyvanillin	3934-87-0	C8H8O4	168.149
  ——	isomyristicin	487-62-7	C11H12O3	192.214
  肉豆蔻醚	myristicin	607-91-0	C11H12O3	192.214
  香草醛	vanillin	121-33-5	C8H8O3	152.15
  3-O-甲基没食子酸	3,4-dihydroxy-5-methoxybenzoic acid	3934-84-7	C8H8O5	184.149
  ——	3-Methoxy-4,5-methylendioxy-6-brom-benzaldehyd	65144-13-0	C9H7BrO4	259.056
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-methoxy-6-methylbenzo[d][1,3]dioxole	6443-70-5	C9H10O3	166.177
  7-甲氧基-1,3-苯并二氧化物-5-羧酸	5-methoxy-3,4-methylenedioxybenzoic acid	526-34-1	C9H8O5	196.16
  5'-甲氧基-3',4'-亚甲二氧基苯乙酮	1-(7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)ethanone	66922-69-8	C10H10O4	194.187
  7-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲酰氯	7-methoxy-benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl chloride	76015-47-9	C9H7ClO4	214.605
  7-甲氧基-1,3-苯并二氧化物-5-甲醇	(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol	22934-59-4	C9H10O4	182.176
  甲基 7-甲氧基苯并[d][1,3]二氧代-5-羧酸	methyl 7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate	22934-58-3	C10H10O5	210.186
  ——	3-methoxy-4,5-methylenedioxystyrene	157024-74-3	C10H10O3	178.188
  6-(氯甲基)-4-甲氧基苯并[d][1,3]二氧代	6-(chloromethyl)-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole	22934-60-7	C9H9ClO3	200.622
  ——	2-hydroxy-6-methoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde	90996-86-4	C9H8O5	196.16
  3,4-二氧基亚甲基-5-甲氧基-1-(1-氧代丙基)苯	1-(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-propan-1-one	19937-86-1	C11H12O4	208.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 ammonium acetate 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 1S,9S β-narcotine
  参考文献：
  名称：

  酸催化的环氧开环/酯交换级联环化成（±）-β-Noscapine和（±）-β-Hydrastine的非对映选择性合成。

  摘要：

  发现酸催化的立体选择性环氧化物开环/分子内酯交换级联环化反应和N-Boc脱保护是在一个锅中构建邻苯二甲酸四氢异喹啉骨架的成功策略。基于该策略，开发了用于（±）-β-Noscapine和（±）-β-Hydrastine的总合成的统一且高度非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02715
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 铜 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 肉豆蔻醛
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型他克林-多烷氧基苯杂化物作为胆碱酯酶和淀粉样β聚集的双重抑制剂

  摘要：

  一系列新的他克林-multialkoxybenzene杂种（的图9a - 9N）设计，合成和评价为胆碱酯酶（胆碱酯酶）和自诱导β的双重抑制剂-淀粉样蛋白（Aβ）聚集。所有合成的化合物均具有较高的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内，比单独使用他克林要好得多。Lineweaver-Burk图和分子建模研究表明，这些杂种同时针对AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）。此外，化合物9a – 9f具有亚甲二氧基苯部分的化合物显示出比参考化合物姜黄素更高的自我诱导的Aβ聚集抑制活性。这些化合物可以被选作多效药物，以进一步研究治疗AD。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.022
• 作为试剂：
  描述：

  肉豆蔻醛 、 乙酸铵 、 硝基甲烷 在 10-acetonitrile 、 水 、 肉豆蔻醛 、 4-Methoxy-6-(2-nitrovinyl)-1,3-benzodioxole 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 78.78h， 以to give 997 g of product的产率得到β-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective process for producing nitro compounds

  摘要：

  本发明涉及在催化剂配合物和碱的存在下，通过将二羰基化合物与硝基苯乙烯化合物反应来生产立体选择性硝基化合物。

  公开号：

  US06329536B1

文献信息

• Polyalkoxybenzenes from plant raw materials 4. Parsley and dill seed extracts in the synthesis of polyalkoxy-3,5-diaryl-1,2,4-oxadiazoles with antiproliferative activity
  作者：L. D. Konyushkin、T. I. Godovikova、S. K. Vorontsova、D. V. Tsyganov、I. B. Karmanova、M. M. Raihstat、S. I. Firgang、M. A. Pokrovskii、A. G. Pokrovskii、M. N. Semenova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-010-0387-6

  日期：2010.12

  Polyalkoxy-5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles were prepared from allylpolyalkoxybenzenes, the main metabolites of parsley and dill seeds. Due to the spatial arrangement of the aryl substituents provided by 1,2,4-oxadiozole fragment, these compounds can be considered as structural analogs of natural antimitotic combretastatins. The antimitotic activity of the synthesized compounds was evaluated in vivo using sea urchin embryo test.

  多烷氧基-5-(4-羟基苯基)-3-苯基-1,2,4-噁二唑是从欧芹和大茴香种子的主要代谢物烯丙基多烷氧基苯合成的。由于1,2,4-噁二唑片段提供的芳基取代基的空间排列，这些化合物可以被认为是天然抗有丝分裂药康布瑞汀的结构类似物。合成化合物的抗有丝分裂活性通过海胆胚胎试验在体内进行了评估。
• Structure−Activity Relationships in a Series of Orally Active γ-Hydroxy Butenolide Endothelin Antagonists
  作者：William C. Patt、Jeremy J. Edmunds、Joseph T. Repine、Kent A. Berryman、Billy R. Reisdorph、Chet Lee、Mark S. Plummer、Aurash Shahripour、Stephen J. Haleen、Joan A. Keiser、Mike A. Flynn、Kathleen M. Welch、Elwood E. Reynolds、Ron Rubin、Brian Tobias、Hussein Hallak、Annette M. Doherty

  DOI：10.1021/jm9606507

  日期：1997.3.1

  to the subnanomolar ETA selective antagonist PD156707, IC50's = 0.3 (ET(A)) and 780 nM (ET(B)). This series of compounds exhibited functional activity exemplified by PD156707. This derivative inhibited the ETA receptor mediated release of arachidonic acid from rabbit renal artery vascular smooth muscle cells with an IC50 = 1.1 nM and also inhibited the ET-1 induced contraction of rabbit femoral artery

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引
• Sea Urchin Embryo Model As a Reliable in Vivo Phenotypic Screen to Characterize Selective Antimitotic Molecules. Comparative evaluation of Combretapyrazoles, -isoxazoles, -1,2,3-triazoles, and -pyrroles as Tubulin-Binding Agents
  作者：Marina N. Semenova、Dmitry V. Demchuk、Dmitry V. Tsyganov、Natalia B. Chernysheva、Alexander V. Samet、Eugenia A. Silyanova、Victor P. Kislyi、Anna S. Maksimenko、Alexander E. Varakutin、Leonid D. Konyushkin、Mikhail M. Raihstat、Alex S. Kiselyov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00113

  日期：2018.12.10

  antitubulin activity using in vivo sea urchin embryo assay and a panel of human cancer cells. A systematic comparative structure–activity relationship studies of these compounds were conducted. Pyrazoles 1i and 1p, isoxazole 3a, and triazole 7b were found to be the most potent antimitotics across all tested compounds causing cleavage alteration of the sea urchin embryo at 1, 0.25, 1, and 0.5 nM, respectively

  通过改进的方案合成了一系列新颖的和已报道的康布雷他汀类似物，包括二芳基吡唑，-异恶唑，-1,2,3-三唑和-吡咯，以使用体内海胆胚胎测定法和专家小组评估其抗有丝分裂的抗微管蛋白活性。人类癌细胞 对这些化合物进行了系统的比较结构-活性关系研究。吡唑1i和1p，异恶唑3a和三唑7b被发现是所有测试化合物中最有效的抗有丝分裂剂，分别导致海胆胚胎的裂解改变分别为1、0.25、1和0.5 nM。这些试剂对人癌细胞显示出可比的细胞毒性。结构-活性关系研究表明，被3,4,5-三甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物表现出最高的活性。B环中的3-羟基对于二芳基异恶唑系列的抗增殖活性至关重要，而对二芳基吡唑的效力则不是必需的。具有3,4,5-三甲氧基取代的环A和3-羟基-4-甲氧基取代的环B的异恶唑3比各自的吡唑1具有更高的活性。与同一组的其他芳药效团取代的唑类，二芳基的1，4,5- diarylisoxazoles
• Stereoselective Synthesis of Z Fluoroalkenes through Copper-Catalyzed Hydrodefluorination of <i>gem</i> -Difluoroalkenes with Water
  作者：Jiefeng Hu、Xiaowei Han、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201708224

  日期：2017.10.16

  A copper catalytic system was established for the stereoselective hydrodefluorination of gem‐difluoroalkenes through C−F activation to synthesize various Z fluoroalkenes. H2O is used as the hydrogen source for the fluorine acceptor moiety. This mild catalytic system shows good‐functional group compatibility, accepting a range of carbonyls as precursors to the gem‐difluoroalkenes, including aliphatic

  建立了铜催化体系，用于通过C-F活化来合成各种Z 氟烯烃，以进行宝石二氟烯烃的立体选择性加氢脱氟。H 2 O用作氟受体部分的氢源。这种温和的催化体系显示出良好的官能团相容性，可以接受多种羰基化合物作为双二氟烯烃的前体，包括脂族，芳族和α，β-不饱和醛，甚至酮。它是复杂化合物后期修饰的有力合成方法。
• Chiral cyclometalated iridium complexes for asymmetric reduction reactions
  作者：Jennifer Smith、Aysecik Kacmaz、Chao Wang、Barbara Villa-Marcos、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/d0ob02049d

  日期：——

  A series of chiral cyclometalated iridium complexes have been synthesised by cyclometalating chiral 2-aryl-oxazoline and imidazoline ligands with [Cp*IrCl2]2. These iridacycles were studied for asymmetric transfer hydrogenation reactions with formic acid as the hydrogen source and were found to display various activities and enantioselectivities, with the most effective ones affording up to 63% ee

  通过将手性2-芳基-恶唑啉和咪唑啉配体与[Cp * IrCl 2 ] 2进行环化，合成了一系列手性环金属化铱配合物。对这些iridacycles进行了以甲酸为氢源的不对称转移氢化反应的研究，发现它们具有各种活性和对映选择性，最有效的酮类化合物在酮的不对称还原胺化反应中可提供高达63％ee的活性，而在酮中则可提供77％ee的活性。还原吡啶鎓离子。

表征谱图