n-butyl 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzoate | 108853-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzoate
• 英文别名: 3-O-methylbutylgallate；butyl 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzoate；Butyl 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzoate
• CAS: 108853-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: JGTHQQZVTFSNHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 肉豆蔻醛
  参考文献：
  名称：

  Bibenzyl derivatives from Frullania Species

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82361-4
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸正丁基 酯 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 硼酸 作用下， 以2.88 g的产率得到n-butyl 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Bibenzyl derivatives from Frullania Species

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82361-4

文献信息

• Structure–activity relationship of gallic acid from <scp> <i>Paeonia lactiflora</i> </scp> and its synthetic analogs against human breast cancer cells
  作者：Goo Yoon、Jung‐Hyun Shim、Hyun Jung Kim、Su‐Nam Kim、Min‐Suk Bae、Seung‐Sik Cho、Eunae Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12657

  日期：2023.3

  to the detection of five compounds: gallic acid (GA) (1), methyl gallate (2), albiflorin (4), paeoniflorin (5), and pentagalloylglucose (6). Among them, pentagalloylglucose (6) showed cytotoxicity against human breast cancer cells MCF-7 and MDA-MB-231 in vitro with IC50 values of 20.1 and 14.4 μM, respectively. Through the structure–activity relationship of GA, which is an important backbone of pentagalloylglucose

  对芍药根的乙酸乙酯部分进行高效液相色谱分析，检测出五种化合物：没食子酸 (GA) ( 1 )、没食子酸甲酯 ( 2 )、白花甙 ( 4 )、芍药甙 ( 5 ) 和五倍子酰葡萄糖（6）。其中，戊酰葡萄糖 ( 6 ) 在体外对人乳腺癌细胞 MCF-7 和 MDA-MB-231 具有细胞毒性，IC 50值分别为 20.1 和 14.4 μM。通过对五没食子酰葡萄糖的重要骨架 GA 的构效关系，我们发现它的三个羟基对其细胞毒性很重要，并且 3- O-甲基没食子酸结构仅对三阴性乳腺癌细胞系有效。此外，通过合成没食子酸的各种酯衍生物来增加其脂质亲和力，从而证实了药效。