(E)-4-methoxy-6-(2-nitrovinyl)benzo[d][1,3]dioxole | 15896-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-4-methoxy-6-(2-nitrovinyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: (E)-3-methoxy-4,5-methylenedioxy-β-nitro-styrene；4-methoxy-6-(2-nitro-vinyl)-benzo[1,3]dioxole；(E)-3-Methoxy-4,5-methylendioxy-β-nitro-styrol；4-Methoxy-6-(2-nitro-vinyl)-benzo[1,3]dioxol；4-methoxy-6-(2-nitrovinyl)-1,3-benzodioxole；1,3-Benzodioxole, 4-methoxy-6-(2-nitroethenyl)-；4-methoxy-6-[(E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 15896-78-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: XMXLXUDKGGRTAW-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 沸点：
  367.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-6-(2-nitrovinyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 1S,9S β-narcotine
  参考文献：
  名称：

  酸催化的环氧开环/酯交换级联环化成（±）-β-Noscapine和（±）-β-Hydrastine的非对映选择性合成。

  摘要：

  发现酸催化的立体选择性环氧化物开环/分子内酯交换级联环化反应和N-Boc脱保护是在一个锅中构建邻苯二甲酸四氢异喹啉骨架的成功策略。基于该策略，开发了用于（±）-β-Noscapine和（±）-β-Hydrastine的总合成的统一且高度非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02715
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-4-methoxy-6-(2-nitrovinyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  酸催化的环氧开环/酯交换级联环化成（±）-β-Noscapine和（±）-β-Hydrastine的非对映选择性合成。

  摘要：

  发现酸催化的立体选择性环氧化物开环/分子内酯交换级联环化反应和N-Boc脱保护是在一个锅中构建邻苯二甲酸四氢异喹啉骨架的成功策略。基于该策略，开发了用于（±）-β-Noscapine和（±）-β-Hydrastine的总合成的统一且高度非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02715

文献信息

• Endothelin antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06162927A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  A compound of the formula (I): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed, as well as processes for and intermediates in the preparation thereof, and a method of antagonizing endothelin.

  公开了一种具有以下化学式（I）的化合物：##STR1##或其药用可接受的盐，以及制备该化合物的方法、中间体，以及一种拮抗内皮素的方法。
• Development of a Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes for the Synthesis of Endothelin-A Antagonist <b>ABT-546</b>. Scope, Mechanism, and Further Application to the Synthesis of the Antidepressant Rolipram
  作者：David M. Barnes、Jianguo Ji、Michael G. Fickes、Michael A. Fitzgerald、Steven A. King、Howard E. Morton、Frederick A. Plagge、Margo Preskill、Seble H. Wagaw、Steven J. Wittenberger、Ji Zhang

  DOI：10.1021/ja026788y

  日期：2002.11.1

  The enantioselective synthesis of endothelin-A antagonist ABT-546 has been accomplished via the discovery and development of a highly selective catalytic asymmetric conjugate addition of ketoesters to nitroolefins. Employing just 4 mol % bis(oxazoline)-Mg(OTf)(2) complex with an amine cocatalyst, we obtained the product nitroketone with 88% selectivity at the aryl-bearing stereocenter and in good yield

  内皮素-A 拮抗剂 ABT-546 的对映选择性合成是通过发现和开发酮酯与硝基烯烃的高选择性催化不对称共轭加成来完成的。仅使用 4 mol% 双(恶唑啉)-Mg(OTf)(2) 配合物和胺助催化剂，我们在含芳基的立体中心以 88% 的选择性获得了产物硝基酮，并且在 13 mol 的规模范围内以良好的产率获得。描述了配体结构、金属盐和溶剂对反应的影响。对反应特别重要的是水含量。虽然在催化剂生成过程中需要水，但随后必须除去水以最大化立体选择性和反应性。该反应已扩展到其他二羰基底物，并且在硝基烯烃伙伴上可以容忍各种取代模式。该反应还用于合成抗抑郁药咯利普兰。还描述了有关反应机理的研究。
• A Synthesis of N-(3-Methoxybenzyl)-N-methyl-3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenethylamine
  作者：K. E. Hamlin、Arthur W. Weston

  DOI：10.1021/ja01174a079

  日期：1949.6

  product was fractionally distilled a t atmospheric pressure. The first fraction boiling a t 81-83' consisted of benzene. The product boiling at 130-132" (5.62 8.) was shown to be chlorobenzene. The semisolid residue from the steam distillation was extracted with benzene, washed neutral and was dried by distillation with benzene. It weighed 28.07 g. The dry residue was sublimed a t 160-200' (2 mm.)

  产物在常压下分馏。沸点为 81-83' 的第一馏分由苯组成。沸点为 130-132" (5.62 8.) 的产物显示为氯苯。水蒸气蒸馏的半固体残余物用苯萃取，洗中性并用苯蒸馏干燥。重 28.07 g。干残余物为在 160-200'（2 毫米）升华。升华物溶解在最少量的 Skellysolve C 中，吸附在氧化铝上。在紫外光下可见蓝色荧光带，用相同的溶剂洗脱。得到 12.70 g. 蒽，mp 212-214'。用苯洗脱的棕色条带含有 7.40 g 三苯甲醇，mp 160-162'（来自 Skellysolve B）。以相同方式处理的异构甲氧基、氯和羟基苯甲醛，生成苯酚和氯苯为挥发性产物。非挥发性物质由蒽、三苯甲醇和焦油组成。具有相同构型的醛的挥发性和非挥发性物质的产率依次为
• trans-3-Aryl-4-nitro-pyrrolidines via 1,3-dipolar cycloaddition of nonstabilized azomethine ylide to ß-nitro styrenes
  作者：Miklós Nyerges、László Balázs、István Kádas、István Bitter、István Kövesdi、László To&̋ke

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00311-u

  日期：1995.6

  Various β-nitro styrenes undergo 1,3 dipolar cycloaddition with the azomethine ylide derived from sarcosine and paraformaldehyde to give 3-aryl-4-nitro-pyrrolidines in good yield.

  各种β-硝基苯乙烯与衍生自肌氨酸和多聚甲醛的甲亚胺叶立德进行1,3偶极环加成反应，以良好的收率得到3-芳基-4-硝基吡咯烷。
• Total synthesis of natural alkaloids Schwarzinicines A-D
  作者：K. Annapurna、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133909

  日期：2024.4

  vasorelaxant alkaloids of 1,4-diarylbutanoidphenethylamines were synthesized successfully. Synthesis started from commercially available veratraldehyde, vanillin and piperonal. The important reactions involved in this synthesis are Corey-Fuchs, Eschweiler-Clarke, Henry reaction and lithium mediated carbon-carbon bond formation.

  成功合成了天然存在的血管舒张生物碱1,4-二芳基丁苯乙胺。从市售的藜芦醛、香草醛和胡椒醛开始合成。该合成中涉及的重要反应是Corey-Fuchs、Eschweiler-Clarke、Henry反应和锂介导的碳-碳键形成。