3,4-Methylendioxy-5-methoxy-benzonitril | 6443-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-Methylendioxy-5-methoxy-benzonitril
• 英文别名: 3-methoxy-4,5-methylenedioxybenzonitrile；7-methoxy-benzo[1,3]dioxole-5-carbonitrile；7-Methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carbonitrile；7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carbonitrile
• CAS: 6443-68-1
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD10037590
• 分子量: 177.159
• InChiKey: FZYBNFQFTQHSMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Methylendioxy-5-methoxy-benzonitril 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以7%的产率得到7-甲氧基-1,3-苯并二氧化物-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Polyalkoxybenzenes from plant raw materials 4. Parsley and dill seed extracts in the synthesis of polyalkoxy-3,5-diaryl-1,2,4-oxadiazoles with antiproliferative activity

  摘要：

  多烷氧基-5-(4-羟基苯基)-3-苯基-1,2,4-噁二唑是从欧芹和大茴香种子的主要代谢物烯丙基多烷氧基苯合成的。由于1,2,4-噁二唑片段提供的芳基取代基的空间排列，这些化合物可以被认为是天然抗有丝分裂药康布瑞汀的结构类似物。合成化合物的抗有丝分裂活性通过海胆胚胎试验在体内进行了评估。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0387-6
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以88%的产率得到3,4-Methylendioxy-5-methoxy-benzonitril
  参考文献：
  名称：

  Polyalkoxybenzenes from plant raw materials 4. Parsley and dill seed extracts in the synthesis of polyalkoxy-3,5-diaryl-1,2,4-oxadiazoles with antiproliferative activity

  摘要：

  多烷氧基-5-(4-羟基苯基)-3-苯基-1,2,4-噁二唑是从欧芹和大茴香种子的主要代谢物烯丙基多烷氧基苯合成的。由于1,2,4-噁二唑片段提供的芳基取代基的空间排列，这些化合物可以被认为是天然抗有丝分裂药康布瑞汀的结构类似物。合成化合物的抗有丝分裂活性通过海胆胚胎试验在体内进行了评估。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0387-6

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS SYK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE SYK KINASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011092128A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to new substituted naphthyridines of formula (1), as well as pharmacologically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates or solvates thereof, wherein R1 is selected from among -O-R3 or -NR3R4, R3 is C1-6-alkyl which is substituted by R5 and R6 R5 is selected from hydrogen, branched or linear C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, -C1-6-alkylen-O-C1-3-alkyl, C1-3-haloalkyl, R6 is ring X wherein n is either 0 or 1, and Formula (I) is a either a single or a double bond and wherein A, B, D and E are each independently from one another selected from CH2, CH, C, N, NH, O or S and wherein ring X is attached to the molecule either via position A, B, D or E, wherein said ring X may optionally be further substituted by one, two or three residues each selected individually from the group consisting of -oxo, hydroxy, -C1-3-alkyl, -C1-3-haloalkyl, -O-C1-3-alkyl, -C1-3-alkanol and halogen, and wherein R4, R2, R7, R8, R9, R10, R11 and Q may have the meanings as given in claim 1, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds.

  该发明涉及公式（1）的新取代萘啉衍生物，以及其药理学上可接受的盐、对映体、非对映体异构体、立体异构体、水合物或溶剂化合物，其中R1从-O-R3或-NR3R4中选择，R3是C1-6-烷基，其被R5和R6取代，R5从氢、支链或直链C1-6-烷基、C2-6-烯基、-C1-6-烷基-氧-C1-3-烷基、C1-3-卤代烷基中选择，R6是环X，其中n为0或1，公式（I）为单键或双键，其中A、B、D和E分别独立地从CH2、CH、C、N、NH、O或S中选择，环X通过位置A、B、D或E连接到分子上，其中所述环X可以选择性地进一步被一个、两个或三个残基取代，每个残基分别从-氧化物、羟基、-C1-3-烷基、-C1-3-卤代烷基、-O-C1-3-烷基、-C1-3-醇基和卤素组成的群中选择，R4、R2、R7、R8、R9、R10、R11和Q的含义可以如权利要求1中所述，以及含有这些化合物的药物组合物。
• SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Hoffmann Matthias

  公开号：US20120028939A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to new substituted naphthyridines of formula 1, as well as pharmacologically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates or solvates thereof, wherein R 1 is selected from among —O—R 3 or —NR 3 R 4 , R 3 is C 1-6 -alkyl which is substituted by R 5 and R 6 , R 5 is selected from hydrogen, branched or linear C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, —C 1-6 -alkylen-O—C 1-3 -alkyl, C 1-3 -haloalkyl, R 6 is ring X wherein n is either 0 or 1, and is a either a single or a double bond and wherein A, B, D and E are each independently from one another selected from CH 2 , CH, C, N, NH, O or S and wherein ring X is attached to the molecule either via position A, B, D or E, wherein said ring X may optionally be further substituted by one, two or three residues each selected individually from the group consisting of -oxo, hydroxy, —C 1-3 -alkyl, —C 1-3 -haloalkyl, —O—C 1-3 -alkyl, —C 1-3 -alkanol and halogen, and wherein R 4 , R 2 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and Q may have the meanings as given in claim 1, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds.

  该发明涉及公式1的新取代萘啉类化合物，以及其药理学上可接受的盐、对映体、旋光异构体、消旋体、水合物或溶剂合物，其中R1从—O—R3或—NR3R4中选择，R3是经R5和R6取代的C1-6烷基，R5从氢、支链或直链C1-6烷基、C2-6烯基、—C1-6烷基氧基-C1-3烷基、C1-3卤代烷基中选择，R6是环X，其中n为0或1，为单键或双键，A、B、D和E各自独立地从CH2、CH、C、N、NH、O或S中选择，环X通过位置A、B、D或E连接到分子，所述环X可以选择地进一步由氧代、羟基、—C1-3烷基、—C1-3卤代烷基、—O—C1-3烷基、—C1-3烷醇和卤素中的每个单独选择的一个、两个或三个残基取代，并且R4、R2、R7、R8、R9、R10、R11和Q可以具有如权利要求1中所给出的含义，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Studies on quinazoline chemistry 6*. Synthesis and alkylation of 2-substituted 4,4-diphenyl-3,4-dihydroquinazolines
  作者：Elena V. Gromachevskaya、Elena A. Kaigorodova、Leonid D. Konyushkin

  DOI：10.1007/s10593-017-2091-z

  日期：2017.5

  New 2-aryl-4,4-diphenyl-3,4-dihydroquinazolines were obtained by a reaction of (2-aminophenyl)(diphenyl)carbinol with nitriles. Methylation of 3,4-dihydroquinazolines with excess of dimethyl sulfate occurred at two nitrogen atoms, while the subsequent alkaline hydrolysis was accompanied by opening of the heterocycle at the C(2)–N(3) bond, forming the respective amides. The molecular structure of N

  通过（2-氨基苯基）（二苯基）甲醇与腈反应获得新的2-芳基-4,4-二苯基-3,4-二氢喹唑啉。3,4-二氢喹唑啉与过量的硫酸二甲酯甲基化发生在两个氮原子上，随后的碱水解伴随着C（2）-N（3）键上杂环的打开，形成了各自的酰胺。的分子结构Ñ甲基ñ - 2 - [（二苯基）（甲基氨基）甲基]苯基}苯甲酰胺用X射线结构分析证实。
• Synthesis of Antimitotic Polyalkoxyphenyl Derivatives of Combretastatin Using Plant Allylpolyalkoxybenzenes
  作者：Victor V. Semenov、Alex S. Kiselyov、Ilia Y. Titov、Irina K. Sagamanova、Natalie N. Ikizalp、Natalia B. Chernysheva、Dmitry V. Tsyganov、Leonid D. Konyushkin、Sergei I. Firgang、Roman V. Semenov、Irina B. Karmanova、Mikhail M. Raihstat、Marina N. Semenova

  DOI：10.1021/np1004278

  日期：2010.11.29
• SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND THEIR USE AS SYK KINASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2528915A1

  公开（公告）日：2012-12-05