7-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-乙胺 | 23693-38-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 7-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-乙胺
• 英文名称: β-(3-methoxy-4,5-methylenedioxy)phenylethylamine
• 英文别名: 2-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanamine；3-Methoxy-4,5-methylendioxy-phenylethylamin；2-(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethylamine；2-(7-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-aethylamin；7-methoxybenzo-1,3-dioxole-5-ethylamine；2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanamine
• CAS: 23693-38-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD25976107
• 分子量: 195.218
• InChiKey: ORXQUAPZHKCCAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-乙胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 noscapine
  参考文献：
  名称：

  Varga, Zsofia; Blasko, Gabor; Doernyei, Gabor, Acta Chimica Hungarica, 1991, vol. 128, # 6, p. 831 - 837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenylacetonitrile 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以96.5%的产率得到7-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-乙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANALGESIC THAT BINDS FILAMIN A
  [FR] ANALGÉSIQUE QUI SE LIE À LA FILAMINE A

  摘要：

  公开了一种化合物、组合物及方法，能够提供镇痛效果。所考虑的化合物具有与式A相对应的结构，其中A、B、X、R1、R2、R7和R8以及虚线均在定义范围内。

  公开号：

  WO2010051374A1

文献信息

• An Acid-Catalyzed Epoxide Ring-Opening/Transesterification Cascade Cyclization to Diastereoselective Syntheses of (±)-β-Noscapine and (±)-β-Hydrastine
  作者：Jihui Li、Yongxiang Liu、Xinjing Song、Tianxiao Wu、Jiaxin Meng、Yang Zheng、Qiaohua Qin、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02715

  日期：2019.9.6

  An acid-catalyzed stereoselective epoxide ring-opening/intramolecular transesterification cascade cyclization reaction and N-Boc deprotection was found to be a successful strategy to construct the phthalide tetrahydroisoquinoline skeleton in one pot. Based on this strategy, the unified and highly diastereoselective routes for the total syntheses of (±)-β-Noscapine and (±)-β-Hydrastine were exploited

  发现酸催化的立体选择性环氧化物开环/分子内酯交换级联环化反应和N-Boc脱保护是在一个锅中构建邻苯二甲酸四氢异喹啉骨架的成功策略。基于该策略，开发了用于（±）-β-Noscapine和（±）-β-Hydrastine的总合成的统一且高度非对映选择性的途径。
• Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1-ones from<i>N</i>-Boc-(β-Arylethyl)carbamates via Isocyanate Intermediates
  作者：Jinkyung In、Soonho Hwang、Changhun Kim、Jae Hong Seo、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201201408

  日期：2013.2

  reaction conditions for the regioselective synthesis of isoquinolin-1-ones and related fused-ring heterocycles from N-Boc-protected (β-arylethyl)carbamates are described. The reactions involved the use of Tf2O and 2-chloropyridine and isocyanates are likely to be key intermediates. The method was extended to substrates bearing less nucleophilic aryl moieties by using Lewis acid additives, such as BF3·Et2O

  描述了从 N-Boc 保护的 (β-芳基乙基) 氨基甲酸酯区域选择性合成异喹啉-1-酮和相关稠环杂环的温和反应条件。涉及使用 Tf2O 和 2-氯吡啶和异氰酸酯的反应可能是关键中间体。通过使用路易斯酸添加剂，如 BF3·Et2O，该方法扩展到带有较少亲核芳基部分的底物，以增强异氰酸酯中间体的 Friedel-Crafts 型环化。该方法允许以良好的产率和高区域选择性合成各种取代的异喹啉-1-酮、β-咔啉、噻吩稠环系统和四氢苯并氮杂-1-酮。
• Zur synthese von Tiliacora-Alkaloiden — III: Synthese von Biarylen durch Ullmann-Kupplung
  作者：Gregor Radau、Ralf Büllesbach、Peter Pachaly

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00937-4

  日期：1996.11

  Unter Anwendung schonender Reaktionsbedingungen können verschieden substituierte Biaryle (2, 13, 16, 19) als Hauptprodukte mit guten Ausbeuten synthetisiert werden.

  的Unten Anwendung schonender Reaktionsbedingungenkönnenverschieden substituierte Biaryle（2，13，16，19）ALS Hauptprodukte MIT guten Ausbeuten synthetisiert werden。
• A Synthesis of N-(3-Methoxybenzyl)-N-methyl-3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenethylamine
  作者：K. E. Hamlin、Arthur W. Weston

  DOI：10.1021/ja01174a079

  日期：1949.6

  product was fractionally distilled a t atmospheric pressure. The first fraction boiling a t 81-83' consisted of benzene. The product boiling at 130-132" (5.62 8.) was shown to be chlorobenzene. The semisolid residue from the steam distillation was extracted with benzene, washed neutral and was dried by distillation with benzene. It weighed 28.07 g. The dry residue was sublimed a t 160-200' (2 mm.)

  产物在常压下分馏。沸点为 81-83' 的第一馏分由苯组成。沸点为 130-132" (5.62 8.) 的产物显示为氯苯。水蒸气蒸馏的半固体残余物用苯萃取，洗中性并用苯蒸馏干燥。重 28.07 g。干残余物为在 160-200'（2 毫米）升华。升华物溶解在最少量的 Skellysolve C 中，吸附在氧化铝上。在紫外光下可见蓝色荧光带，用相同的溶剂洗脱。得到 12.70 g. 蒽，mp 212-214'。用苯洗脱的棕色条带含有 7.40 g 三苯甲醇，mp 160-162'（来自 Skellysolve B）。以相同方式处理的异构甲氧基、氯和羟基苯甲醛，生成苯酚和氯苯为挥发性产物。非挥发性物质由蒽、三苯甲醇和焦油组成。具有相同构型的醛的挥发性和非挥发性物质的产率依次为
• [EN] A METHOD OF INHIBITING TAU PHOSPHORYLATION<br/>[FR] MÉTHODE POUR INHIBER LA PHOSPHORYLATION DE LA PROTÉINE TAU
  申请人：PAIN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014011917A2

  公开（公告）日：2014-01-16

  A method of inhibiting phosphorylation of the tau protein and/or a TLR4-mediated immune response is disclosed. The method contemplates administering to cells in recognized need thereof such as cells of the central nervous system an effective amount of a of a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof that binds to a pentapeptide of filamin A (FLNA) of SEQ ID NO: 1, and contains at least four of the six pharmacophores of FIGS. 35-40.

  揭示了一种抑制tau蛋白的磷酸化和/或TLR4介导的免疫反应的方法。该方法考虑向认可需要的细胞，如中枢神经系统的细胞，施用有效量的结合到filamin A（FLNA）的五肽的化合物或其药用可接受的盐，该五肽的SEQ ID NO: 1，并且至少包含图35-40中的六个药效团中的四个。