7-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲酰氯 | 76015-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 7-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲酰氯
• 英文名称: 7-methoxy-benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl chloride
• 英文别名: 7-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-carbonylchlorid；3,4-methylenedioxy-5-methoxy-benzoyl chloride；1,3-Benzodioxole-5-carbonyl chloride, 7-methoxy-；7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carbonyl chloride
• CAS: 76015-47-9
• 化学式: C₉H₇ClO₄
• 分子量: 214.605
• InChiKey: FOIIGBZKBPCMII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲酰氯 在 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 1.43h， 生成 N-(3-benzamidophenylcarbamoyl)-7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Acylthiourea, Acylurea, and Acylguanidine Derivatives with Potent Hedgehog Inhibiting Activity

  摘要：

  The Smoothened (Smo) receptor is the major transducer of the Hedgehog (Hh) signaling pathway. On the basis of the structure of the acylthiourea Smo antagonist (MRT-10), a number of different series of analogous compounds were prepared by ligand-based structural optimization. The acylthioureas, originally identified as actives, were converted into the corresponding acylureas or acylguanidines. In each series, similar structural trends delivered potent compounds with IC50 values in the nanomolar range with respect to the inhibition of the Hh signaling pathway in various cell-based assays and of BODIPY-cyclopamine binding to human Smo. The similarity of their biological activities, in spite of discrete structural differences, may reveal the existence of hydrogen-bonding interactions between the ligands and the receptor pocket. Biological potency of compounds 61, 72, and 86 (MRT-83) were comparable to those of the clinical candidate GDC-0449. These findings suggest that these original molecules will help delineate Smo and Hh functions and can be developed as potential anticancer agents.

  DOI：

  10.1021/jm2013369
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1,3-苯并二氧化物-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  海胆胚胎模型作为可靠的体内表型筛选来表征选择性抗有丝分裂分子。比较比较Combretapyrazoles，-isoxazoles，-1,2,3-triazoles和-pyrroles作为微管蛋白结合剂

  摘要：

  通过改进的方案合成了一系列新颖的和已报道的康布雷他汀类似物，包括二芳基吡唑，-异恶唑，-1,2,3-三唑和-吡咯，以使用体内海胆胚胎测定法和专家小组评估其抗有丝分裂的抗微管蛋白活性。人类癌细胞 对这些化合物进行了系统的比较结构-活性关系研究。吡唑1i和1p，异恶唑3a和三唑7b被发现是所有测试化合物中最有效的抗有丝分裂剂，分别导致海胆胚胎的裂解改变分别为1、0.25、1和0.5 nM。这些试剂对人癌细胞显示出可比的细胞毒性。结构-活性关系研究表明，被3,4,5-三甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物表现出最高的活性。B环中的3-羟基对于二芳基异恶唑系列的抗增殖活性至关重要，而对二芳基吡唑的效力则不是必需的。具有3,4,5-三甲氧基取代的环A和3-羟基-4-甲氧基取代的环B的异恶唑3比各自的吡唑1具有更高的活性。与同一组的其他芳药效团取代的唑类，二芳基的1，4,5- diarylisoxazoles

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00113

文献信息

• Structural Modification of the 3,4,5-Trimethoxyphenyl Moiety in the Tubulin Inhibitor VERU-111 Leads to Improved Antiproliferative Activities
  作者：Qinghui Wang、Kinsie E. Arnst、Yuxi Wang、Gyanendra Kumar、Dejian Ma、Hao Chen、Zhongzhi Wu、Jinliang Yang、Stephen W. White、Duane D. Miller、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00827

  日期：2018.9.13

  Colchicine binding site inhibitors (CBSIs) hold great potential in developing new generations of antimitotic drugs. Unlike existing tubulin inhibitors such as paclitaxel, they are generally much less susceptible to resistance caused by the overexpression of drug efflux pumps. The 3,4,5-trimethoxyphenyl (TMP) moiety is a critical component present in many CBSIs, playing an important role in maintaining

  秋水仙碱结合位点抑制剂（CBSI）在开发新一代抗有丝分裂药物方面具有巨大潜力。与现有的微管蛋白抑制剂（例如紫杉醇）不同，它们通常不易受到药物外排泵过表达引起的耐药性的影响。3,4,5-三甲氧基苯基（TMP）部分是许多CBSI中存在的关键组分，在维持CBSI的合适分子构象并促进其与微管蛋白的高结合亲和力中起重要作用。先前报道的各种CBSI支架中TMP部分的修饰通常导致抗增殖能力降低。我们之前曾报道过一种有效的CBSI，即VERU-111，它也含有TMP部分。在此，我们报告发现VERU-111类似物13f比VERU-111更有力。与微管蛋白复合的13f的X射线晶体结构证实了其与秋水仙碱位点的直接结合。另外，13f在体内对肿瘤生长表现出强烈的抑制作用。
• 3-(5-)-Amino-o-diarylisoxazoles: Regioselective synthesis and antitubulin activity
  作者：Dmitry V. Tsyganov、Victor N. Khrustalev、Leonid D. Konyushkin、Mikhail M. Raihstat、Sergei I. Firgang、Roman V. Semenov、Alex S. Kiselyov、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.006

  日期：2014.2

  materials for the synthetic scheme were easily available from plant extracts. The targeted molecules were further tested in the phenotypic sea urchin embryo assay to identify compounds with antimitotic microtubule destabilizing activity. Structure–activity relationship studies suggested that the structural features essential for potent antiproliferative activity include: 1) 5-aminoisoxazole bridge linking

  已经验证了被聚烷氧基芳基药效基团取代的5-氨基-和3-氨基二芳基异恶唑的区域选择性合成。合成方案的起始原料很容易从植物提取物中获得。在表型海胆胚胎试验中进一步测试了目标分子，以鉴定具有抗有丝分裂微管去稳定活性的化合物。结构与活性之间的关系研究表明，有效的抗增殖活性必不可少的结构特征包括：1）5-氨基异恶唑桥联双芳基取代基（环A和B）；2）未取代的5-氨基；3）3,4,5-甲氧基取代的苯和4-甲氧基苯的药效基团分别作为环A和B。
• Synthesis and antiproliferative activity of conformationally restricted 1,2,3-triazole analogues of combretastatins in the sea urchin embryo model and against human cancer cell lines
  作者：Dmitry V. Demchuk、Alexander V. Samet、Natalia B. Chernysheva、Vladimir I. Ushkarov、Galina A. Stashina、Leonid D. Konyushkin、Mikhail M. Raihstat、Sergei I. Firgang、Alex A. Philchenkov、Michael P. Zavelevich、Ludmila M. Kuiava、Vasyl F. Chekhun、Dmitry Yu. Blokhin、Alex S. Kiselyov、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.015

  日期：2014.1

  microtubule destabilizing agents using the sea urchin embryo model. Structure–activity relationship studies identified compounds substituted with 3,4,5-trimethoxyphenyl and 3,4-methylenedioxy-5-methoxyphenyl ring A and 4-methoxyphenyl ring B as potent antiproliferative agents with high cytotoxicity against a panel of human cancer cell lines including multi-drug resistant cells. 4,5-Diaryl-1,2,3-triazoles (C–C

  合成了康普他汀A4的一系列1,5-二芳基-和4,5-二芳基-1,2,3-三唑衍生物，并使用海胆胚胎模型评估其作为抗有丝分裂微管去稳定剂。 结构-活性关系研究确定了被3,4,5-三甲氧基苯基和3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物是有效的抗增殖剂，对一组人类癌细胞系具有高细胞毒性，包括多药耐药细胞。发现4,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（CC几何形状）比各自的1,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（NC几何形状）活性高得多。化合物10ad'通过胱天蛋白酶2/3/9激活和抗凋亡蛋白XIAP的下调诱导人T白血病Jurkat细胞中的G 2 / M细胞周期停滞和凋亡。有丝分裂灾难已被评估为另一种可能的细胞死亡模式。
• Isolation and synthesis of two new flavones from Conoclinium coelestinum
  作者：Werner Herz、Seringolam V. Govindan、Ingrid Riess-Maurer、B. Kreil、Hildebert Wagner、Lorand Farkas、Janos Strelisky

  DOI：10.1016/0031-9422(80)87035-x

  日期：1980.1

  Abstract Two new flavones, 3′,4′-methylenedioxy-5,6,7,8,5′-pentamethoxyflavone and 5,7,4′-trihydroxy-6,3′,5′-trimethoxyflavone, have been isolated from Conoclinium coelestinum . Final structure proof was accomplished by synthesis.

  摘要 从 Conoclinium 中分离到了两种新的黄酮，3',4'-亚甲二氧基-5,6,7,8,5'-五甲氧基黄酮和 5,7,4'-三羟基-6,3',5'-三甲氧基黄酮。腔肠素。最终的结构证明是通过合成完成的。
• Arylamine Ketones, Their Preparation Methods, The Pharmaceutical Composition Containing Them And Their Use
  申请人：Zhu Liya

  公开号：US20080221106A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Disclosed Arylamine ketones of formula (I), their preparation methods, the pharmaceutical compositions containing them and their use in preventing and/or treating the diseases related to the plaque-activating factors, especially in anti-inflammation and immunization, more especially in the treatment of the acute or chronic inflammation, such as, osteoarthritis, oarthritis deformans, etc.

  公开了式（I）的芳基胺酮化合物，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及在预防和/或治疗与斑块活化因子有关的疾病中的应用，特别是在抗炎和免疫方面，更特别地用于治疗急性或慢性炎症，如骨关节炎，变形性骨关节炎等。