7-甲氧基苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-醇 | 50901-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 7-甲氧基苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-醇
• 英文名称: 3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenol
• 英文别名: 7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-ol；7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ol；5-Hydroxy-7-methoxy-benzo-1,3-dioxol；6-Hydroxy-4-methoxy-1,3-benzodioxol；7-Methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
• CAS: 50901-34-3
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: HKTCSLUVTXNZKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  130 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-醇 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,6-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Taniguchi, Eiji; Imamura, Keiichi; Ishabashi, Fumito, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 3, p. 631 - 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl formate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-甲氧基苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyalkoxy-3-(4-Methoxyphenyl)Coumarins with Antimitotic Activity from Plant Allylpolyalkoxybenzenes

  摘要：

  Novel polyalkoxy-3-(4-methoxyphenyl)coumarins analogues of natural antimitotic compounds were synthesized from plant allylpolyalkoxybenzenes and tested in vivo in the phenotypic sea urchin embryo assay for antiproliferative antitubulin activity.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.05.009

文献信息

• Total Synthesis of a Natural Antioxidant and Structure-Activity Relationships of Related Compounds.
  作者：Shuji JINNO、Naomi OTSUKA、Takaaki OKITA、Kuniyo INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.47.1276

  日期：——

  A total synthesis of benzodioxole derivative 1 was achieved via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction in a 68% overall yield (4 steps). A novel series of benzodioxoles bearing a variety of aromatic and heterocyclic rings was also prepared and the antioxidative activity evaluated using in vitro model systems. Structure-activity studies revealed that i) intramolecular hydrogen-bonding in the

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应以68％的总收率（4个步骤）实现了苯并二恶唑衍生物1的全合成。还制备了一系列带有各种芳族和杂环的新型苯并二恶唑，并使用体外模型系统评估了其抗氧化活性。结构活性研究表明：i）酚部分中的分子内氢键降低了活性，ii）相对于酚的邻位引入取代基增加了活性，并且iii）亚甲二氧基官能团有助于苯氧基的稳定化。在这些化合物中，5,7-二-（4-甲氧基苯基）-4-甲氧基-6-羟基-1,3-苯并二恶唑（7p）是最有利的试剂，并且比没食子酸正丙酯更有效。
• Synthesis of Degradation Products of 2-(6-Hydroxy-2-methoxy-3,4-methylenedioxyphenyl)-benzofuran
  作者：Arthur F. Wagner、Edward Walton、Andrew N. Wilson、John Otto Rodin、Frederick W. Holly、Norman G. Brink、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01527a053

  日期：1959.9

  Several new compounds were obtained as degradation products from a new substance from yeast during the elucidation of its structure as 2-(6-hydroxy-2-methoxy-3,4-methylenedioxyphenyl)-benzofuran. The structures of these new degradation products were proved by synthesis and are: 1,5-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzene ( V I I ) , 5-ethoxy-1-niethoxy2,3-methylenedioxybenzene ( IX), l-ethoxy-5-methoxy-2

  在阐明其结构为 2-(6-羟基-2-甲氧基-3,4-亚甲基二氧苯基)-苯并呋喃的过程中，从酵母中一种新物质的降解产物中获得了几种新化合物。合成证明了这些新降解产物的结构为：1,5-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯（VII）、5-乙氧基-1-二乙氧基2,3-亚甲二氧基苯（IX）、l-乙氧基-5-甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(XVII)、2,6-二甲氧基-3,4-亚甲二氧基苯甲酸(XXX)和4,6-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯甲酸(XXXVIII)。
• Total synthesis of an antioxidant isolated from yeast via palladium-catalyzed coupling and its application for related compounds
  作者：Shuji Jinno、Takaaki Okita、Kuniyo Inouye

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00126-2

  日期：1999.4

  A total synthesis of an antioxidant (1) having a benzofuran skeleton was achieved in four steps via the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction. We also prepared several related compounds bearing a variety of aromatic or heterocyclic rings. Some of these compounds demonstrate more potent than 1 for antioxidative activity using guinea pig liver microsomes.

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应，在四个步骤中实现了具有苯并呋喃骨架的抗氧化剂（1）的全合成。我们还制备了带有各种芳族或杂环的几种相关化合物。其中一些化合物使用豚鼠肝微粒体显示出比1更强的抗氧化活性。
• 新規ベンゾジオキソ―ル誘導体
  申请人：日本水産株式会社

  公开号：JP2000204091A

  公开（公告）日：2000-07-25

  (57)【要約】\n【課題】 本発明は、ベンゾジオキソール誘導体が生理作用を有する点に着目し、有機合成によりその中間体およびそれら誘導体を合成し、得られた化合物の性質を探索し、高い抗酸化作用を有する新規誘導体を提供することを課題とする。\n【解決手段】 本発明は、一般式（１）\n（ここで、Ｒ１は水素あるいは低級アルキル基であり、Ｒ２およびＲ３の少なくとも一方は、芳香環あるいはヘテロ環（ベンゾフラン環を除く）であり、残りは水素から選択される任意の置換基）で表されるベンゾジオキソール誘導体およびその塩。

  (57) [摘要] Јn[问题] 本发明主要研究苯并二恶茂衍生物的生理作用，通过有机合成的方法合成其中间体及其衍生物，探讨所得化合物的性质，提供具有高抗氧化活性的新衍生物。\本发明是一种由通式（1）Ϯn 代表的苯并二恶茂衍生物（其中 R1 是氢或低级烷基，R2 和 R3 中至少有一个是芳香环或杂环（不包括苯并呋喃环），其余为选自氢的任何取代基）及其盐。其盐类。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Biliatresone, a Plant Isoflavonoid That Causes Biliary Atresia
  作者：Michelle A. Estrada、Xiao Zhao、Kristin Lorent、Alyssa Kriegermeier、Seika A. Nagao、Simon Berritt、Rebecca G. Wells、Michael Pack、Jeffrey D. Winkler

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00479

  日期：2018.1.11

  We report the first synthesis of the plant isoflavonoid biliatresone. The convergent synthesis has been applied to the synthesis of several analogs, which have facilitated the first structure-activity relationship study for this environmental toxin that, on ingestion, recapitulates the phenotype of biliary atresia.