3'-hydroxy-3,4-methylenedioxy-4',5-dimethoxy-(E)-stilbene | 111394-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3'-hydroxy-3,4-methylenedioxy-4',5-dimethoxy-(E)-stilbene
• 英文别名: 3'-hydroxy-4,5-methylenedioxy-3,4'-dimethoxy-(E)-stilbene；2-methoxy-5-[(E)-2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]phenol
• CAS: 111394-53-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: YTVCXBVFGQEBAL-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-141 °C
• 沸点：
  483.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-hydroxy-3,4-methylenedioxy-4',5-dimethoxy-(E)-stilbene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 combretastatin B-1
  参考文献：
  名称：

  Isolation, structure, and synthesis of combretastatin A-2, A-3, and B-2

  摘要：

  对南非树木Combretum caffrum（锥花科）进行进一步研究，以寻找对小鼠P388淋巴细胞白血病（PS）细胞生长具有抑制作用的物质，发现了三种新的活性成分，分别命名为combretastatin A-2（5a，PS ED50 0.027 μg/mL）、A-3（5b，PS ED50 0.026 μg/mL）和B-2（3b，PS ED50 0.32 μg/mL）。发现combretastatin A-2和A-3均明显抑制微管聚合。通过高分辨率（400 MHz）的1H和13C核磁共振和质谱分析以及总合成，确定了每种combretastatin的结构。通过从甲基没食子酸酯（7b）经过中间体7c→7d→7e→7a和6a→5a的转化，说明了用于获得这些物质的实用合成路线。在获得combretastatin A-3的倒数第二步中采用的Wittig反应主要产生了天然的Z异构体。

  DOI：

  10.1139/v87-399
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxybenzyl bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3'-hydroxy-3,4-methylenedioxy-4',5-dimethoxy-(E)-stilbene
  参考文献：
  名称：

  Isolation, structure, and synthesis of combretastatin A-2, A-3, and B-2

  摘要：

  对南非树木Combretum caffrum（锥花科）进行进一步研究，以寻找对小鼠P388淋巴细胞白血病（PS）细胞生长具有抑制作用的物质，发现了三种新的活性成分，分别命名为combretastatin A-2（5a，PS ED50 0.027 μg/mL）、A-3（5b，PS ED50 0.026 μg/mL）和B-2（3b，PS ED50 0.32 μg/mL）。发现combretastatin A-2和A-3均明显抑制微管聚合。通过高分辨率（400 MHz）的1H和13C核磁共振和质谱分析以及总合成，确定了每种combretastatin的结构。通过从甲基没食子酸酯（7b）经过中间体7c→7d→7e→7a和6a→5a的转化，说明了用于获得这些物质的实用合成路线。在获得combretastatin A-3的倒数第二步中采用的Wittig反应主要产生了天然的Z异构体。

  DOI：

  10.1139/v87-399

文献信息

• Synthesis of Antimitotic Polyalkoxyphenyl Derivatives of Combretastatin Using Plant Allylpolyalkoxybenzenes
  作者：Victor V. Semenov、Alex S. Kiselyov、Ilia Y. Titov、Irina K. Sagamanova、Natalie N. Ikizalp、Natalia B. Chernysheva、Dmitry V. Tsyganov、Leonid D. Konyushkin、Sergei I. Firgang、Roman V. Semenov、Irina B. Karmanova、Mikhail M. Raihstat、Marina N. Semenova

  DOI：10.1021/np1004278

  日期：2010.11.29
• PETTIT, GEORGE R.;SINGH, SHEO BUX, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 10, 2390-2396
  作者：PETTIT, GEORGE R.、SINGH, SHEO BUX

  DOI：——

  日期：——
• Isolation, structure, and synthesis of combretastatin A-2, A-3, and B-2
  作者：George R. Pettit、Sheo Bux Singh

  DOI：10.1139/v87-399

  日期：1987.10.1

  Further investigation of the South African tree Combretumcaffrum (Combretaceae) for murine P388 lymphocytic leukemia (PS) cell-growth inhibitory substances has led to discovery of three new active constituents designated combretastatins A-2 (5a, PS ED₅₀ 0.027 μg/mL), A-3 (5b, PS ED₅₀ 0.026 μg/mL), and B-2 (3b, PS ED₅₀ 0.32 μg/mL). Both combretastatins A-2 and A-3 were found to markedly inhibit tubulin polymerization. The structure of each combretastatin was firmly established by a combination of high resolution (400 MHz) ¹H and ¹³C nuclear magnetic resonance and mass spectral analyses followed by total syntheses. The conversion of methyl gallate (7b) to combretastatin A-2 via intermediates 7c → 7d → 7e → 7a and 6a → 5a illustrates the practical synthetic route utilized for obtaining these substances. The Wittig reaction employed as the penultimate step in obtaining combretastatins A-3, afforded predominantly the natural Z isomer.

  对南非树木Combretum caffrum（锥花科）进行进一步研究，以寻找对小鼠P388淋巴细胞白血病（PS）细胞生长具有抑制作用的物质，发现了三种新的活性成分，分别命名为combretastatin A-2（5a，PS ED50 0.027 μg/mL）、A-3（5b，PS ED50 0.026 μg/mL）和B-2（3b，PS ED50 0.32 μg/mL）。发现combretastatin A-2和A-3均明显抑制微管聚合。通过高分辨率（400 MHz）的1H和13C核磁共振和质谱分析以及总合成，确定了每种combretastatin的结构。通过从甲基没食子酸酯（7b）经过中间体7c→7d→7e→7a和6a→5a的转化，说明了用于获得这些物质的实用合成路线。在获得combretastatin A-3的倒数第二步中采用的Wittig反应主要产生了天然的Z异构体。