7-羟基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-甲醛 | 81805-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 7-羟基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-甲醛
• 中文别名: 7-羟基苯并[d][1,3]二氧代-5-甲醛
• 英文名称: 5-hydroxypiperonal
• 英文别名: 3-hydroxy-4,5-(methylenedioxy)benzaldehyde；7-Hydroxy-1,3-benzodioxole-5-carboxaldehyde；7-hydroxy-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 81805-98-3
• 化学式: C₈H₆O₄
• mdl: MFCD07367796
• 分子量: 166.133
• InChiKey: WRORPNYJRVGCGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-134.5 °C
• 沸点：
  140-150 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,2S)-1-(5-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯木质素天然产物的不对称全合成

  摘要：

  介绍了二苯并环辛二烯木脂素interotherotherin A，当归基gomisin R，gomisin O和gomisin E（epigomisin O）的不对称总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，该策略涉及使用Leighton助剂进行新的丁酰化，并具有出色的不对称诱导（> 98：2对映体比率），非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶联反应序列以及对映非对映选择性联芳基铜酸酯偶联，其中发生了全部（> 20：1）立体声控制。从简单的芳香族前体分六步到八步完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jo051525i
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-N-cyclohexyl-4,5-methylenedioxybenzylideneimine 在 硫酸氢铵 、 正丁基锂 、 硼酸三丁酯 、 双氧水 作用下， 生成 7-羟基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Jacob, Peyton; Shulgin, Alexander T., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 12, p. 969 - 978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of deuterium-labelled standards of (±)-DOM and (±)-MMDA
  作者：Ajam C. Shaikh、Yu-Yun Wang、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jlcr.1378

  日期：2007.6

  This study describes the synthesis of deuterium-labelled (±)-4-methyl-2,5-dimethoxyamphetamine (DOM) and (±)-1-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-amine (MMDA). The isotopically labelled compounds are potentially used as internal standards in gas chromatography–mass spectrometry (GC–MS) assays. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  本研究描述了氘标记的(±)-4-甲基-2,5-二甲氧基苯丙胺（DOM）和(±)-1-(7-甲氧基-1,3-苯并二恶茂-5-基)丙-2-胺（MMDA）的合成。同位素标记的化合物可用作气相色谱-质谱（GC-MS）分析的内标。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• 1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitol Compounds
  申请人：Lin Chun-Hung

  公开号：US20100113519A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitol compounds as shown in the specification. Also disclosed is a method of treating a hexosaminidase-associated disease.

  规范中显示的1,5-二去氧-1,5-亚胺-D-葡萄糖醇化合物。还公开了一种治疗己糖氨基酸酶相关疾病的方法。
• 3, 4-Methylenedioxy-substituted chalcones as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040254149A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention pertains to the use of a compounds for the manufacture of a medicament for use in the treatment of a proliferative condition, wherein the compounds have the following formula: 1 wherein: each of R B2 , R B3 , R B4 , and R B5 is independently —H, —OH, or —OMe; each of R 1 and R 2 is independently: —H, optionally substituted C 1-4 alkyl, or optionally substituted C 5-20 aryl; R A3 is —H, —OH, —OC(═O)R E , —OS(═O) 2 OH, or —OP(═O)(OH) 2 ; R E is: —H, optionally substituted C 1-6 alkyl, optionally substituted C 3-20 heterocyclyl, or optionally substituted C 5-20 aryl; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, amide, ester, ether, chemically protected form, or prodrug thereof. The present invention also pertains to such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, for both diagnosis and treatment of, for example, proliferative conditions, such as cancer, and inflammatory conditions.

  本发明涉及使用某些化合物制备药物，用于治疗增殖性疾病，其中该化合物具有以下结构式：1其中：RB2、RB3、RB4和RB5中的每一个独立地为—H、—OH或—OMe；R1和R2中的每一个独立地为—H、选择性地取代的C1-4烷基或选择性地取代的C5-20芳基；RA3为—H、—OH、—OC(═O)RE、—OS(═O)2OH或—OP(═O)(OH)2；RE为：—H、选择性地取代的C1-6烷基、选择性地取代的C3-20杂环基或选择性地取代的C5-20芳基；或其药学上可接受的盐、溶剂化物、酰胺、酯、醚、化学保护形式或前药。本发明还涉及这些化合物、包含这些化合物的药物组成物，以及这些化合物和组成物的使用，无论是在体内还是体外，用于诊断和治疗增殖性疾病，例如癌症和炎症性疾病。
• Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitor
  申请人：Muto Susumu

  公开号：US20070276011A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  A medicament having inhibitory activity against plasminogen activator inhibitor-1, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein R 1 and R 2 represents an aromatic group which may be substituted, W represents a group selected from the following connecting group W-1: (wherein a bond at the left end binds to the carbon atom and a bond at the right end binds to the nitrogen atom, X represents sulfur atom or NH, Y represents oxygen atom or sulfur atom, R 3 represents a hydrocarbon group, hydroxy group, or carboxy group), Z represents a single bond or a connecting group wherein a number of atoms in a main chain is 1 to 3.

  一种具有抑制纤溶酶原激活物抑制剂-1活性的药物，其包含以下通式（I）或其盐作为活性成分的化合物：其中R1和R2代表可以被取代的芳香基团，W代表以下连接基团之一：（其中左端的键结合到碳原子，右端的键结合到氮原子，X代表硫原子或NH，Y代表氧原子或硫原子，R3代表烃基团，羟基或羧基），Z代表单键或连接基团，其中主链中的原子数为1到3。
• 3,4-METHYLENEDIOXY-SUBSTITUTED CHALCONES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Potter Gerard Andrew

  公开号：US20100028262A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention pertains to the use of a compounds for the manufacture of a medicament for use in the treatment of a proliferative condition, wherein the compounds have the following formula: wherein: each of R B2 , R B3 , R B4 , and R B5 is independently —H, —OH, or —OMe; each of R 1 and R 2 is independently: —H, optionally substituted C 1-4 alkyl, or optionally substituted C 5-20 aryl; R A3 is —H, —OH, —OC(═O)R E , —OS(═O) 2 OH, or —OP(═O)(OH) 2 ; R E is: —H, optionally substituted C 1-6 alkyl, optionally substituted C 3-20 heterocyclyl, or optionally substituted C 5-20 aryl; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, amide, ester, ether, chemically protected form, or prodrug thereof. The present invention also pertains to such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, for both diagnosis and treatment of, for example, proliferative conditions, such as cancer, and inflammatory conditions.

  本发明涉及使用化合物制备药物，用于治疗增殖性疾病，其中该化合物具有以下结构式：其中：RB2、RB3、RB4和RB5中的每一个独立地为—H、—OH或—OMe；R1和R2中的每一个独立地为—H、可选地取代的C1-4烷基或可选地取代的C5-20芳基；RA3为—H、—OH、—OC(═O)RE、—OS(═O)2OH或—OP(═O)(OH)2；RE为：—H、可选地取代的C1-6烷基、可选地取代的C3-20杂环基或可选地取代的C5-20芳基；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式或前药。本发明还涉及这种化合物、包含这种化合物的药物组合物以及这种化合物和组合物的使用，无论是在体内还是体外，用于诊断和治疗增殖性疾病（例如癌症）和炎症性疾病。