2-hydroxy-6-methoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde | 90996-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-6-methoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde
• 英文别名: 6-hydroxy-2-methoxy-3,4-methylenedioxybenzaldehyde；6-Hydroxy-4-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 90996-86-4
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: XSUMHXIXQMUBMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  347.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-methoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 2-(6-hydroxy-2-methoxy-3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  McKittrick, Brian A.; Stevenson, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 709 - 712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl formate 在 甲醇 、 五氯化磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-hydroxy-6-methoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyalkoxy-3-(4-Methoxyphenyl)Coumarins with Antimitotic Activity from Plant Allylpolyalkoxybenzenes

  摘要：

  Novel polyalkoxy-3-(4-methoxyphenyl)coumarins analogues of natural antimitotic compounds were synthesized from plant allylpolyalkoxybenzenes and tested in vivo in the phenotypic sea urchin embryo assay for antiproliferative antitubulin activity.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.05.009

文献信息

• Synthesis and structural revision of naturally occurring ayapin derivatives
  作者：Dominick Maes、Stijn Vervisch、Silvia Debenedetti、Carlos Davio、Sven Mangelinckx、Nicola Giubellina、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.061

  日期：2005.2

  The synthesis of three highly oxygenated naturally occurring coumarins, 8-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin, 5-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin and 5,8-dimethoxy-6,7-methylenedioxycoumarin is described for the first time, together with a new method for the preparation of ayapin (6,7-methylenedioxycoumarin). Comparison of the spectroscopic data of the synthetic tetraoxygenated coumarin 5,8-dimethoxy-6

  首次描述了三种高度氧化的天然香豆素，8-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基香豆素，5-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基香豆素和5,8-二甲氧基-6,7-亚甲基二氧基香豆素的合成。一种新的制备ayap​​in（6,7-亚甲基二氧基香豆素）的方法。合成四氧合香豆素5,8-二甲氧基-6,7-亚甲基二氧香豆素的光谱数据与文献报道的比较导致了几种天然香豆素的结构修改。两种都被鉴定为5,8-二甲氧基-6,7-亚甲基二氧基香豆素的香豆素必须具有其他结构，而另一种被称为7,8-二甲氧基-5,6-亚甲基二氧基香豆素的异构体的香豆素的结构必须修改为5 ，8-二甲氧基-6，7-亚甲基二氧基香豆素。
• MCKITTRICK, B. A.;STEVENSON, R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 709-712
  作者：MCKITTRICK, B. A.、STEVENSON, R.

  DOI：——

  日期：——