6,7-dimethoxy-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1132765-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1132765-74-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: KHXGBUHJTHFGCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C
• 沸点：
  447.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 zinc tetraphenylporphyrin 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到6,7-dimethoxy-2-(p-tolyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  卟啉催化的N取代的四氢异喹啉向二氢异喹啉酮的氧化

  摘要：

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的可见光诱导的直接α-氧化已成功开发。四苯基卟啉锌（II）已被认为是一种有效且廉价的光催化剂，可用于多种底物的转化。该方案提供了在室温和空气中以中等到良好产率获得所需产物的便捷途径。

  DOI：

  10.1055/a-1345-3491
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 4-碘甲苯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 乙二醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional organic sponge photocatalyst for efficient cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones

  摘要：

  一种新型的双功能有机海绵光催化剂可以在水中实现三级胺与酮的高效偶联。使用这种海绵光催化剂也可以实现不对称转化。

  DOI：

  10.1039/c7cc06997a

文献信息

• Dehydrogenative C(sp³)–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines mediated by organic oxidants under mild conditions
  作者：Zdravko Džambaski、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1039/c9ob01090d

  日期：——

  The organocatalyzed Mannich reaction of unsubstituted and N-aryl-substituted tetrahydroisoquinolines (THIQs) and the Strecker reaction of several N-aryl-substituted THIQs through dehydrogenative C(sp3)-H bond functionalization (cross-dehydrogenative coupling) promoted by organic single electron oxidants DDQ and IBX are presented. The C-H oxidation/Mannich reaction of less reactive N-aryl substituted

  未取代的和N-芳基取代的四氢异喹啉（THIQs）的有机催化曼尼希反应和几个N-芳基取代的THIQs的Strecker反应通过有机单电子氧化剂促进的脱氢C（sp3）-H键官能化（交叉脱氢偶联）介绍了DDQ和IBX。反应性较低的N-芳基取代的吡咯烷的CH氧化/曼尼希反应是通过金属催化的光氧化还原催化实现的。操作简单的程序以有效且节省时间的方式提供所需的产品。
• Visible-Light-Promoted C(sp³)–C(sp²) Cross-Dehydrogenative Coupling of Tertiary Amine with Imidazopyridine
  作者：Golam Kibriya、Avik Kumar Bagdi、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01433

  日期：2018.9.7

  A metal-free visible-light-promoted C(sp3)–C(sp2) cross-dehydrogenative coupling between tetrahydroisoquinoline and imidazo[1,2-a]pyridine has been developed to afford 3-substituted imidazopyridines using a catalytic amount of rose bengal as photosensitizer under aerobic conditions. The present methodology is also applicable to imidazo[1,2-a]pyrimidine, indolizine, indole, and pyrrole as well as N

  四氢异喹啉与咪唑并[1,2- a ]吡啶之间的无金属可见光促进的C（sp 3）-C（sp 2）交叉脱氢偶联反应已开发出来，可以使用催化量的3-取代的咪唑并吡啶玫瑰孟加拉在有氧条件下作为光敏剂。本方法学还适用于咪唑并[1,2- a ]嘧啶，吲哚嗪，吲哚和吡咯以及N，N-二甲基苯胺。广泛的底物范围，有机光催化剂的使用，无金属和温和的反应条件是该方法的诱人之处。
• Visible light catalyzed Mannich reaction between tert-amines and silyl diazoenolates
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Savita B. Nagode、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c7ob01756a

  日期：——

  The present work documents the α-C–H functionalization of tertiary amines via the visible light catalyzed Mannich reaction with silyl diazoenolates.

  这项工作记录了通过可见光催化的曼尼希反应，利用硅烷基重氮烯酮对三级胺进行α-C-H官能化。
• Polydimethylsiloxane Sponge‐Supported Nanometer Gold: Highly Efficient Recyclable Catalyst for Cross‐Dehydrogenative Coupling in Water
  作者：Weiwei Liang、Teng Zhang、Yufei Liu、Yuxing Huang、Zhipeng Liu、Yizhen Liu、Bo Yang、Xuechang Zhou、Junmin Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201801180

  日期：2018.10.24

  hydrophobic polymer material) sponge‐supported nanometer‐sized gold can be used as a highly efficient recyclable catalyst for cross‐dehydrogenative coupling of tertiary amines with various nucleophiles in water. This PDMS sponge nanometer gold catalyst can provide much better activity than the free nanometer gold in water. The reaction can be scaled up by using an easy‐to‐build continuous flow reactor

  海绵支撑的纳米级金聚二甲基硅氧烷（PDMS，一种稳定的疏水性聚合物材料）可以用作叔胺与水中各种亲核试剂的交叉脱氢偶联的高效可回收催化剂。这种PDMS海绵纳米金催化剂可以提供比水中的游离纳米金更好的活性。可以使用易于构建的连续流反应器扩大反应规模。这些结果表明，多孔疏水性PDMS海绵材料的潜在应用有望成为水中高效可循环使用催化剂的有前途的支持。
• Cross‐dehydrogenative Coupling of <i>N</i> ‐Aryl Tetrahydroisoquinolines Catalyzed by an Anthraquinone‐containing Polymeric Photosensitizer
  作者：Fei Wang、Dan Yu、Yang Chen、Jing Sun、Jing‐Yun Wang、Ming‐Dong Zhou

  DOI：10.1002/asia.202100978

  日期：2021.12.13

  An anthraquinone-containing polymeric photosensitizer (AQ-PHEMA) can catalyze the cross-dehydrogenative-coupling of N-aryl tetrahydroisoquinolines with several nucleophiles (nitromethane, 1-methyl-2-alkyl ketone and dialkyl (aryl) phosphine oxide) efficiently by visible light to afford a series of 1-substituted-2-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in good to excellent yields with nice substrate tolerance

  一个聚合光敏剂（AQ-PHEMA）含蒽醌类能催化交叉-的脱氢耦合ñ -芳基四氢异喹啉与亲核试剂的几个（硝基甲烷，1-甲基-2-烷基酮和二烷基（芳基）膦氧化物）有效地通过可见光提供一系列 1-取代-2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉，产率良好至极好，具有良好的底物耐受性。