(rac)-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 32886-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (rac)-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；norcryptostyline I；1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；Isoquinoline, 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-
• CAS: 32886-66-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: MYGMGHIHUCDVKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  447.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 10b-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8,9-dimethoxy-6,10b-dihydro-5H-isoxazolo[3,2-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-二氢异喹啉-2-氧化物的1,3-偶极环加合物与DMAD的重排合成稳定的偶氮甲亚胺

  摘要：

  根据一锅法制备1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，该过程涉及2-（3,4-二甲氧基苯基）-乙胺与芳族醛在TFA中回流反应。 。在室温下用甲醇中的H 2 O 2 -WO 4 2-处理四氢异喹啉，得到相应的3,4-二氢异喹啉-2-氧化物。在室温下用DMAD在甲苯中处理这些环状硝酮，得到相应的异恶唑并[3,2- a]异喹啉。将这些化合物在甲苯中加热回流，以高收率得到相应的酰化物（方法A）。取代基对这类化合物重排速率的影响促使我们讨论了涉及连续C–C键杂合和1,3-σ位移的新机理。一锅反应包括在回流的甲苯中用等摩尔量的DMAD处理硝酮，也得到了叶立德（方法B）。通过光谱方法和元素分析阐明了所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.040
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-methylenedioxybenzylidene)homoveratrylamine 在 三氟乙酸 作用下， 以95%的产率得到(rac)-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Singh, Harjit; Sarin, Rakesh, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 10, p. 2623 - 2640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and Practical Syntheses of Enantiomerically Pure (<i>S</i>)-(−)-Norcryptostyline I, (<i>S</i>)-(−)-Norcryptostyline II, (<i>R</i>)-(+)-Salsolidine and (<i>S</i>)-(−)-Norlaudanosine<i>via</i>a Resolution-Racemization Method
  作者：Ruiheng Zhu、Zhangli Xu、Wei Ding、Shiling Liu、Xiaoxin Shi、Xia Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201400471

  日期：2014.10

  Four racemic tetrahydroisoquinolines (RS)‐(±)‐1–4 were prepared from homoveratrylamine via amidation, Bischler‐Napieralski reaction and the subsequent reduction. The enantiomerically pure tetrahydroisoquinolines (S)‐ (−)‐norcryptostyline I [(S)‐(−)‐1], (S)‐(−)‐norcryptostyline II [(S)‐(−)‐2], (R)‐(+)‐salsolidine [(R)‐(+)‐3] and (S)‐(−)‐norlaudanosine [(S)‐(−)‐4] were then obtained in 45%, 40%, 41%

  四个外消旋四氢异喹啉（RS） - （±） - 1-4通过酰胺化，比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和随后的还原从homoveratrylamine制备。对映体纯的四氢异喹啉（S）-（-）-降冰片碱I [（S）-（-）- 1 ]，（S）-（-）-降冰片碱II [（S）-（-）- 2 ]，（R） - （+） - salsolidine [（[R ）- （+） - 3 ]和（小号） - （ - ） - norlaudanosine [（小号） - （ - ） - 4 ]然后在45％，40％，41得到通过拆分外消旋化合物，分别得到％和38％的收率（RS）-（±）-1-4，其中一半当量的手性酸。此外，对映异构体富集的化合物（[R ）- （+） - 1，（- [R ）- （+） - 2，（小号） - （ - ） - 3及（- [R ）- （+） - 4从母液通过一锅法氧化还原方法有效地将外消旋体以几乎定量的产率进行消旋。
• Synthesis of 1-aryltetrahydroisoquinoline alkaloids and their analogs
  作者：Sh. N. Zhurakulov、V. I. Vinogradova、M. G. Levkovich

  DOI：10.1007/s10600-013-0507-2

  日期：2013.3

  Three alkaloids of the cryptostylin series and 20 monomolecular and 3 bimolecular 1-aryltetrahydroisoquinoline derivatives were prepared using the Picte–Spengler reaction.

  利用Pictet-Spengler反应制备了隐柱系列的三种生物碱以及20种单分子和3种双分子1-芳基四氢异喹啉衍生物。
• Aminomethylation of 1-Aryl-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines by Dihydroquercetin
  作者：Sh. N. Zhurakulov、V. A. Babkin、E. I. Chernyak、S. V. Morozov、I. A. Grigor’ev、M. G. Levkovich、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-015-1203-1

  日期：2015.1

  Mannich reaction of dihydroquercetin with a series of 1-aryl-6,7-dimethoxytetrahydroisoquinolines synthesized heterocyclic mono-and di-substituted conjugates of dihydroquercetin and N-hydroxymethyl isoquinoline derivatives.

  二氢槲皮素与一系列合成的1-芳基-6,7-二甲氧基四氢异喹啉进行的Mannich反应产生了二氢槲皮素的杂环单取代和双取代衍生物，以及N-羟甲基异喹啉的衍生物。
• Berbin-8-ones prom 2′-halogeno-1-benzylisoquinolines and metal carbonyls
  作者：Latchezar S. Trifonov、Alexander S. Orahovats

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98645-3

  日期：1985.1

  The title compounds were synthesised from 2′-halogeno-1-benzyl-isoquinolines, their 3,4-dihydro- or 1,2,3,4-tetrahydro-derivatives and metal carbonyls under mild conditions.

  由2'-卤代-1-苄基-异喹啉，它们的3,4-二氢或1,2,3,4-四氢衍生物和羰基金属在温和条件下合成标题化合物。
• BENZYTRIPHENYLPHOSPHONIUM BOROHYDRIDE (BTPPB) AS A SELECTIVE REDUCING AGENT FOR REDUCTION OF IMINES, ENAMINES, AND REDUCTIVE AMINATION OF ALDEHYDES WITH PRIMARY AND SECONDRY AMINES IN METHANOL
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、A. R. Najafi

  DOI：10.1080/10426500108040597

  日期：2001.3.1

  honium borohydride (BTPPB) (1) generated as white solid from benzyltriphenylphosphonium chloride and sodium borohydride is found to be a selective and versatile reducing agent. The reagent in methanol is very useful for reduction of imines, enamines and reductive amination of aldehydes.

  摘要 苄基三苯基三苯基硼氢化鏻 (BTPPB) (1) 以白色固体形式由苄基三苯基氯化鏻和硼氢化钠生成，是一种选择性和通用的还原剂。甲醇中的试剂对于还原亚胺、烯胺和醛的还原胺化非常有用。