3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-1-amine | 93808-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-1-amine
• 英文别名: F2150-0040；2-(3-Amino-propyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；2-(3-aminopropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline；3-[3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-2(1H)-yl]propan-1-amine；3-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-propylamine；3-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-YL)propan-1-amine；3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)propan-1-amine
• CAS: 93808-12-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD09723555
• 分子量: 250.341
• InChiKey: NAIOKJKKMHITGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-1-amine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以4.07 g (100%)的产率得到N-[3-(1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-2-yl)propyl]acetoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridines and new uses thereof

  摘要：

  该发明提供了一种治疗良性前列腺增生的方法，包括向受试者施用具有以下结构的化合物的治疗有效量： 其中Y为--(CH.sub.2).sub.n --，其中n为1、2、3、4或5；--(CH.sub.2).sub.h --O--(CH.sub.2).sub.k --，其中h和k独立且相同或不同，为2、3或4；--(CH.sub.2).sub.h --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.k --；或--(CH.sub.2).sub.h --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.k --，其中h和k独立且相同或不同，为1、2、3或4；其中Z为O、NH或CH.sub.2；其中R.sup.1为线性或支链烷基、烷氧基烷基或芳基烷基；其中R.sup.2和R.sup.4独立且相同或不同，为H，或线性或支链烷基；其中R.sup.3为H、线性或支链烷基、烷氧基、烷氧基烷基或酰基；其中R.sup.5和R.sup.6独立且相同或不同，为H、OH、Cl、Br、F、NO.sub.2、CN、CF.sub.3或NH.sub.2，或线性或支链烷基、烷氧基、烷氧羰基、酰基、烷基亚砜、烷基砜、或单烷基或二烷基氨基基团。还公开了含有一、两个或三个环的其他活性化合物，以及由此制备的药物组合物和在治疗BPH、抑制胆固醇合成和降低眼压中的使用方法。

  公开号：

  US05767131A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Arylamides hybrids of two high-affinity σ2 receptor ligands as tools for the development of PET radiotracers

  摘要：

  1-Cyclohexy1-4-[3-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propyl]piperazine 1 (PB28) and 2-Methoxy-5-methyl-N-[4-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)butyl]benzamide 2 (RHM-1) represent leads for tumor diagnosis, given their high affinity at sigma(2) receptors. With the purpose of obtaining good candidates for sigma(2) PET tracers development, hybrid structures between 1 and 2 were designed. Excellent sigma(1)/sigma(2) selectivities were reached when 6,7-dimethoxytetrahydroisoquinoline was linked to an o-methoxy substituted arylamide (11a, 12a, 15a). and for these benzamides an intramolecular H-bond in the active conformation at the sigma sites, was hypothesized. However these excellent sigma(2) ligands were accompanied by interaction with P-gp. which may limit their use as sigma(2) receptor PET agents when tumors overexpress P-gp. Compound 15a whose P-gp interaction was just moderate represents an interesting tool for the development of sigma(2) PET tracers useful in tumors overexpressing P-gp. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.057

文献信息

• Impact of N-Alkylamino Substituents on Serotonin Receptor (5-HTR) Affinity and Phosphodiesterase 10A (PDE10A) Inhibition of Isoindole-1,3-dione Derivatives
  作者：Anna Czopek、Anna Partyka、Adam Bucki、Maciej Pawłowski、Marcin Kołaczkowski、Agata Siwek、Monika Głuch-Lutwin、Paulina Koczurkiewicz、Elżbieta Pękala、Anna Jaromin、Bożena Tyliszczak、Anna Wesołowska、Agnieszka Zagórska

  DOI：10.3390/molecules25173868

  日期：——

  4-methoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, potential ligands of phosphodiesterase 10A and serotonin receptors, were investigated as potential antipsychotics. A library of 4-methoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione derivatives with various amine moieties was synthesized and examined for their phosphodiesterase 10A (PDE10A)-inhibiting properties and their 5-HT1A and 5-HT7 receptor affinities. Based on in vitro studies,

  在这项研究中，研究了一系列源自 4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮、磷酸二酯酶 10A 和血清素受体的潜在配体的化合物作为潜在的抗精神病药。合成了具有各种胺部分的 4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮衍生物库，并检查了它们的磷酸二酯酶 10A (PDE10A) 抑制特性及其 5-HT1A 和 5-HT7 受体亲和力。根据体外研究，选择了最有效的化合物 18 (2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)丁基]-4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮)并对其体外安全性进行了评价。为了解释化合物 18 在 PDE10A 酶活性位点的结合模式并描述导致其抑制的分子相互作用，进行了计算机辅助对接研究。
• Anthranilic acid derivatives as multi drug resistance modulators
  申请人：Xenova Limited

  公开号：US06218393B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  Anthranilic acids of formula (I): wherein each of R to R9 is an organic substituent, n is 0 or 1, m is 0 or an integer of 1 to 6, q is 0 or 1, X is a direct bond, O, S, —S—(CH2)p or —O—(CHO2)p— wherein p is from 1 to 6 and Ar is an unsaturated carbocyclic or heterocyclic group, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, have activity as inhibitors of P-glycoprotein and may thus be used, inter alia, as modulators of multidrug resistance in the treatment of multidrug resistant cancers, for example to potentiate the cytotoxicity of a cancer drug.

  式（I）的邻氨基苯甲酸：其中R至R9中的每一个是有机取代基，n为0或1，m为0或1至6的整数，q为0或1，X为直接键，O，S，—S—（CH2）p或—O—（CHO2）p—其中p为1至6，Ar为不饱和碳环或杂环基，以及其药学上可接受的盐，具有作为P-糖蛋白抑制剂的活性，因此可用作多药耐药治疗中的调节剂，例如增强癌症药物的细胞毒性。
• Substituted 3-Amino-4-hydroxy pyrrolidines compounds, their preparation and use as medicaments
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP1849781A1

  公开（公告）日：2007-10-31

  The present invention relates to substituted pyrrolidine compounds of general formula (I), methods for their preparation, medicaments comprising these compounds as well as their use for the preparation of a medicament for the treatment of humans and animal.

  本发明涉及通式（I）的取代吡咯烷化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及它们在制备用于治疗人类和动物的药物中的应用。
• ^99mTc-Cyclopentadienyl Tricarbonyl Chelate-Labeled Compounds as Selective Sigma-2 Receptor Ligands for Tumor Imaging
  作者：Dan Li、Yuanyuan Chen、Xia Wang、Winnie Deuther-Conrad、Xin Chen、Bing Jia、Chengyan Dong、Jörg Steinbach、Peter Brust、Boli Liu、Hongmei Jia

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01378

  日期：2016.2.11

  receptor affinity (Ki = 2.97 nM) and moderate subtype selectivity (10-fold). Moreover, it showed high selectivity toward vesicular acetylcholine transporter (2374-fold), dopamine D2L receptor, NMDA receptor, opiate receptor, dopamine transporter, norepinephrine transporter, and serotonin transporter. Its corresponding radiotracer [99mTc]20b showed high uptake in a time- and dose-dependent manner in DU145

  我们设计并合成了含有5,6- dimethoxyisoindoline或6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为药效σ一系列环戊二烯基三羰基铼配合2受体配体。铼化合物20A具有低纳摩尔σ 2受体的亲和力（ķ我= 2.97 nM）的和中度的亚型选择性（10倍）。此外，它对水泡乙酰胆碱转运蛋白（2374倍），多巴胺D 2L受体，NMDA受体，阿片受体，多巴胺转运蛋白，去甲肾上腺素转运蛋白和5-羟色胺转运蛋白显示出很高的选择性。其相应的放射性示踪剂[ 99m Tc] 20b在DU145前列腺细胞和C6胶质瘤细胞中显示出高吸收，呈时间和剂量依赖性。此外，该示踪剂在裸鼠中显示出高的肿瘤吸收率（在240分钟时为5.92％ID / g）和高的肿瘤/血液和肿瘤/肌肉比率（在240分钟时分别为21和16）以及与σ受体的特异性结合带有C6胶质瘤异种移植物。C6胶质瘤异种移植模型中[ 99m Tc] 20b的小动物SPECT
• Sigma-2荧光配体的制备及应用
  申请人：广东医科大学

  公开号：CN112898278B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明主要涉及一系列sigma‑2荧光配体的合成及其在药学、医学领域中的应用。具体而言，本发明涉及一系列含有苯并吡喃结构的化合物并对sigma‑2受体具有高亲和活性和选择性。这些化合物对sigma‑2受体具有很好的亲和活性，对高度表达sigma‑2受体的肿瘤细胞、阿尔茨海默病患者脑细胞等具有诊断和治疗作用。