(tert-Butyl)-<1,2,3,4-tetrahydro-6,7-(dimethoxy)isochinolin-2-yl>-keton | 104299-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (tert-Butyl)-<1,2,3,4-tetrahydro-6,7-(dimethoxy)isochinolin-2-yl>-keton
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-pivaloylisoquinoline；Isoquinoline, 2-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-；1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 104299-14-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: YRLKKDPHZDHFDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-Butyl)-<1,2,3,4-tetrahydro-6,7-(dimethoxy)isochinolin-2-yl>-keton 在 叔丁基锂 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 l-2,2-Dimethylpropansaeure-<2-brom-α-(1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-isochinolinyl)benzyl>ester
  参考文献：
  名称：

  1-Stellung von Tetrahydroisochinolinenen和Synthese von Aporphin-，Protoberberin-和Phthalid-Alkaloider中的非对映体羟基烷基二茂铁†

  摘要：

  四氢异喹啉1位上的非对映选择性羟烷基化反应以及阿波啡，原小ber碱和Pathalide生物碱的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700517
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(tert-Butyl)-<1,2,3,4-tetrahydro-6,7-(dimethoxy)isochinolin-2-yl>-keton
  参考文献：
  名称：

  芳香醚的电化学氧化。第12部分1,4-二氢-6,7-二甲氧基-4-（3,4-二甲氧基苄基）-2-甲基异喹啉-3（2-H）-的阳极氧化并试图合成2-酰基-4-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉通过三羰基的C-4的烷基化η 6 -1,2,3,4铬（0）配合物

  摘要：

  我们重新研究了1,4-二氢-6,7-二甲氧基-4-（3,4-二甲氧基苄基）-2-甲基异喹啉-3（2H）-的阳极氧化，发现它可以产生新的产物：2， 3,7,9-四甲氧基-11-（N-甲基乙酰胺基）二苯并[ a，e ]环庚三烯-5-酮。为了研究这种类型的反应，需要2-酰基-6,7-二甲氧基-4-（3,4-二甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉。从2-酰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉的三羰基铬铬络合物合成这些化合物的尝试失败了，取而代之的是2-酰基-1,4-二苄基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89448-5

文献信息

• Photo- and Metal-Mediated Deconstructive Approaches to Cyclic Aliphatic Amine Diversification
  作者：David M. Soro、Jose B. Roque、Jonas W. Rackl、Bohyun Park、Stefan Payer、Yuan Shi、J. Craig Ruble、Alexey L. Kaledin、Mu-Hyun Baik、Djamaladdin G. Musaev、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.3c01318

  日期：2023.5.24

  the cyclic aliphatic amines with a Cu(I) salt is proposed to be initiated by homolysis of the peroxy bond of persulfate followed by α-HAT from the cyclic amine and radical recombination to form an α-sulfate adduct, which is hydrolyzed to the hemiaminal. Investigation of the pathway to form oxazines indicates a kinetic preference for cyclization over more typical elimination pathways to form olefins through

  本文描述的是针对使用核黄素/光辐照方法或 Cu（I） 和 Ag（I） 介导该过程的环状脂肪胺核心修饰的研究。使用过氧二硫酸盐（过硫酸盐）作为氧化剂，通过氧化 C-N 和 C-C 键裂解来探索环胺的结构重塑。分别用黄素衍生的光催化或 Cu 盐进行开环反应，以进入线性醛或羧酸。由 Ag（I） 介导的互补开环过程通过关键的烷基自由基中间体促进 Minisci 型反应中的脱羧 Csp3-Csp 2 偶联。通过使用烷基自由基的 Cu（II） 氧化将 N-酰基环胺转化为恶嗪来证明杂环相互转化。通过计算研究这些转换，以告知所提出的机制途径。计算研究表明，过硫酸盐介导环胺的氧化，同时介导核黄素的还原。随后通过从还原核黄素催化剂的正式氢化物转移来还原过硫酸盐。建议通过均解过硫酸盐的过氧键，然后从环胺中产生 α-HAT 和自由基复合形成α-硫酸盐加合物，水解成半氨基，从而引发环状脂肪胺与 Cu（I） 盐的氧化
• Burton; Graham; Simpkins, Synlett, 2000, # 11, p. 1640 - 1642
  作者：Burton、Graham、Simpkins

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, DIETER;HUBER, ISABELLE M. P.;SYFRIG, MAX A., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1357-1379
  作者：SEEBACH, DIETER、HUBER, ISABELLE M. P.、SYFRIG, MAX A.

  DOI：——

  日期：——
• Diasteroselektive Hydroxyalkylierungen in 1-Stellung von Tetrahydroisochinolinen und Synthese von Aporphin-, Protoberberin- und Phthalid-Alkaloider
  作者：Dieter Seebach、M. P. Huber Isabelle、A. Syfrig Max

  DOI：10.1002/hlca.19870700517

  日期：1987.8.12

  Diastereoselective Hydroxyalkylations in Position 1 of Tetrahydroisoquinolines and Synthesis of Aporphine, Protoberberine, and Pathalide Alkaloids

  四氢异喹啉1位上的非对映选择性羟烷基化反应以及阿波啡，原小ber碱和Pathalide生物碱的合成
• The Electrochemical Oxidation of Aromatic Ethers. Part 12 The anodic oxidation of 1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methylisoquinolin-3(2-H)-one and attempts to synthesise 2-acyl-4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines through the C-4 alkylation of tricarbonyl η6-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline chromium (0) complexes
  作者：Malcolm Sainsbury、Richard S. Todd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89448-5

  日期：——

  We have reinvestigated the anodic oxidation of 1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methylisoquinolin-3(2H)-one and found it to yield a new product: 2,3,7,9-tetramethoxy-11-(N-methylacetamido)dibenzo[a,e]cycloheptatrien-5-one. In order to investigate reactions of this type 2-acyl-6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were required. Attempts to synthesise

  我们重新研究了1,4-二氢-6,7-二甲氧基-4-（3,4-二甲氧基苄基）-2-甲基异喹啉-3（2H）-的阳极氧化，发现它可以产生新的产物：2， 3,7,9-四甲氧基-11-（N-甲基乙酰胺基）二苯并[ a，e ]环庚三烯-5-酮。为了研究这种类型的反应，需要2-酰基-6,7-二甲氧基-4-（3,4-二甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉。从2-酰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉的三羰基铬铬络合物合成这些化合物的尝试失败了，取而代之的是2-酰基-1,4-二苄基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉