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紫堇杷灵碱 | 450-14-6

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
中文名称
紫堇杷灵碱
中文别名
——
英文名称
6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol
英文别名
6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol；6-Methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-7-ol；Corypalline；6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
紫堇杷灵碱化学式
CAS
450-14-6
化学式
C11H15NO2
mdl
——
分子量
193.246
InChiKey
FELOSQQXIHRUSH-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP)：
    1.4
  • 重原子数：
    14
  • 可旋转键数：
    1
  • 环数：
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例：
    0.45
  • 拓扑面积：
    32.7
  • 氢给体数：
    1
  • 氢受体数：
    3

安全信息

  • 海关编码：
    2933499090

SDS

SDS：2886c28bcc44d678213171f09c3f3b89
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上下游信息

反应信息

  • 作为反应物：
    描述：
    紫堇杷灵碱 在 PdCl2/C 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-8-(1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-7-isoquinolyloxy)-2-methylisoquinoline
    参考文献：
    名称：
    Studies on Tetrahydroisoquinolines. XXX. A synthesis of mixed tetrahydroisoquinoline dimers via p-quinol acetates.
    摘要：
    对喹啉乙酸酯 (1) 和多种酚类进行酸处理后可得到偶联化合物。文中还介绍了该反应的机理。
    DOI：
    10.1248/cpb.36.1627
  • 作为产物：
    描述：
    N-methylcoclaurine 在 sodium tetrahydroborate 、 salcomine 、 氧气 作用下， 生成 紫堇杷灵碱
    参考文献：
    名称：
    Canonica, Luigi; Galliani, Guido; Nali, Micaela, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 1, p. 7 - 12
    摘要：
    DOI：
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文献信息

  • Dual Nicotinic Acetylcholine Receptor α4β2 Antagonists/α7 Agonists: Synthesis, Docking Studies, and Pharmacological Evaluation of Tetrahydroisoquinolines and Tetrahydroisoquinolinium Salts
    作者：François Crestey、Anders A. Jensen、Christian Soerensen、Charlotte Busk Magnus、Jesper T. Andreasen、Günther H. J. Peters、Jesper L. Kristensen
    DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01895
    日期：2018.2.22
    We describe the synthesis of tetrahydroisoquinolines and tetrahydroisoquinolinium salts together with their pharmacological properties at various nicotinic acetylcholine receptors. In general, the compounds were α4β2 nAChR antagonists, with the tetrahydroisoquinolinium salts being more potent than the parent tetrahydroisoquinoline derivatives. The most potent α4β2 antagonist, 6c, exhibited submicromolar
    我们描述了四氢异喹啉盐和四氢异喹啉盐的合成以及它们在各种烟碱乙酰胆碱受体上的药理特性。通常，这些化合物是α4β2nAChR拮抗剂，四氢异喹啉盐比母体四氢异喹啉衍生物更有效。最有效的α4β2拮抗剂，6C，显示出亚微摩尔的结合ķ我和功能IC 50值和该受体在α4β4和α3β4nAChRs的高选择性。（S）-6c对映异构体在α4β2处基本上是无活性的，（R）-6cα4β2拮抗剂是比参考β2-nAChR拮抗剂DHβE稍微有效的α4β2拮抗剂。α4β2活性仅存在于（R）-对映异构体中的观察与对接研究完全一致。几种四氢异喹啉鎓盐也对α7nAChR表现出激动剂活性。体内初步评估显示，（R）-5c和（R）-6c在小鼠强迫游泳试验中均具有抗抑郁样作用，支持α4β2nAChR拮抗剂对该适应症的治疗潜力。
  • Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Erythrina Alkaloid Analogues as Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor Antagonists
    作者：François Crestey、Anders A. Jensen、Morten Borch、Jesper Tobias Andreasen、Jacob Andersen、Thomas Balle、Jesper Langgaard Kristensen
    DOI：10.1021/jm4013592
    日期：2013.12.12
    The synthesis of a new series of Erythrina alkaloid analogues and their pharmacological characterization at various nicotine acetylcholine receptor (nAChR) subtypes are described. The compounds were designed to be simplified analogues of aromatic erythrinanes with the aim of obtaining subtype-selective antagonists for the nAChRs and thereby probe the potential of using these natural products as scaffolds
    描述了一系列新的刺桐生物碱类似物的合成及其在各种烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型上的药理学表征。这些化合物被设计为芳香族赤藓醚的简化类似物，目的是获得nAChRs的亚型选择性拮抗剂，从而探索使用这些天然产物作为支架进行进一步配体优化的潜力。最有选择性和最有力的nAChR配体来自6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3c）系列（也是O的天然产物）-甲基corypalline），显示出对α4β2nAChR的亚微摩尔结合亲和力，其选择性是α4β4，α3β4和α7的300倍以上。此外，这种铅结构（对单胺氧化酶A和B以及5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白也具有抑制活性）在小鼠强迫游泳试验中以30 mg / kg的剂量表现出抗抑郁样作用。
  • Studies on tetrahydroisoquinolines. XX. A novel synthesis of 8-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.
    作者：HIROSHI HARA、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA
    DOI：10.1248/cpb.31.730
    日期：——
    Treatment of a mixture of the p-quinol acetate (4) and aryl ethers with trifluoroacetic acid gave 8-aryl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines (1a-f) in good yields. Similar reaction of 4 and corypalline (3) afforded a corypalline dimer (5).
    将p-喹啉乙酸酯（4）和芳醚与三氟乙酸反应，获得了8-芳基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（1a-f），产率良好。将4与科里帕林（3）进行类似反应得到了一种科里帕林二聚体（5）。
  • NEW SYNTHESIS OF ISOQUINOLINE ALKALOIDS, THALIFOLINE, CORYPALLINE, AND CHERYLLINE
    作者：Hiroshi Irie、Ayako Shiina、Tamaki Fushimi、Jun’ichi Katakawa、Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima
    DOI：10.1246/cl.1980.875
    日期：1980.7.5
    were synthesised by application of the cyclisation reaction of β-phenylethyl isocyanate to N-methylisoquinoline lactam with Magic Methyl and the regioselective cleavage reaction of aromatic methoxyl groups with methionine and methanesulphonic acid.
    异喹啉生物碱、thalifoline、corypalline 和cherylline 是通过β-苯乙基异氰酸酯与Magic Methyl 的环化反应生成N-甲基异喹啉内酰胺以及芳香甲氧基与甲硫氨酸和甲磺酸的区域选择性裂解反应合成的。
  • Studies on tetrahydroisoquinolines. XVII. A synthesis of 8-halo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.
    作者：HIROSHI HARA、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA
    DOI：10.1248/cpb.29.51
    日期：——
    Treatment with conc. hydrochloric acid of p-quinol acetates (1) obtained from 7-hydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines (4) gave the corresponding 8-chloro-7-hydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines (5) in good yields. Similarly, by using conc. hydrobromic acid or 38% hydriodic acid, 8-bromo (6)- or 8-iodo-corypalline (7) was obtained.
    用浓盐酸处理从 7-羟基-1，2，3，4-四氢异喹啉（4）中得到的对喹啉乙酸酯（1），可以得到相应的 8-氯-7-羟基-1，2，3，4-四氢异喹啉（5），收率很高。同样，通过使用浓氢溴酸或 38% 的氢碘酸，可以得到 8-溴 (6)- 或 8-碘-堇菜碱 (7)。
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