1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 15547-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；norcryptostyline II；norcryptostylin；1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
• CAS: 15547-55-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• mdl: MFCD00543832
• 分子量: 329.396
• InChiKey: GFMUOHMXSGNQTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  454.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 N-乙酰-L-苯丙氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到(S)-1-1-(3',4'-dimethoxylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  高效和实用的对映体纯（S）-（-）-正甲隐香碱I，（S）-（-）-正甲隐香碱II，（R）-（+）-Salsolidine和（S）-（-）-去甲罗丹奴糖碱的合成分辨率重新定型方法

  摘要：

  四个外消旋四氢异喹啉（RS） - （±） - 1-4通过酰胺化，比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和随后的还原从homoveratrylamine制备。对映体纯的四氢异喹啉（S）-（-）-降冰片碱I [（S）-（-）- 1 ]，（S）-（-）-降冰片碱II [（S）-（-）- 2 ]，（R） - （+） - salsolidine [（[R ）- （+） - 3 ]和（小号） - （ - ） - norlaudanosine [（小号） - （ - ） - 4 ]然后在45％，40％，41得到通过拆分外消旋化合物，分别得到％和38％的收率（RS）-（±）-1-4，其中一半当量的手性酸。此外，对映异构体富集的化合物（[R ）- （+） - 1，（- [R ）- （+） - 2，（小号） - （ - ） - 3及（- [R ）- （+） - 4从母液通过一锅法氧化还原方法有效地将外消旋体以几乎定量的产率进行消旋。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400471
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(methylsulfanyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  外消旋1-芳基-四氢异喹啉生物碱的全合成

  摘要：

  摘要开发了一条新的合成路线，用于制备天然产物隐甲菊碱I，II，III和1-苯基-6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。Liebeskind-Srogl钯催化的碳-碳交叉偶联方案用于总合成的关键步骤。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1564-y

文献信息

• Synthesis of stable azomethine ylides by the rearrangement of 1,3-dipolar cycloadducts of 3,4-dihydroisoquinoline-2-oxides with DMAD
  作者：Necdet Coşkun、Selen Tunçman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.040

  日期：2006.2

  corresponding 3,4-dihydroisoquinoline-2-oxides. Treatment of these cyclic nitrones with DMAD in toluene at room temperature gave the corresponding isoxazolo[3,2-a]isoquinolines. These compounds were heated in toluene at reflux to give the corresponding ylides in high yields (Method A). The effect of the substituents on the rate of the rearrangement of such compounds prompted us to discuss a new mechanism involving

  根据一锅法制备1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，该过程涉及2-（3,4-二甲氧基苯基）-乙胺与芳族醛在TFA中回流反应。 。在室温下用甲醇中的H 2 O 2 -WO 4 2-处理四氢异喹啉，得到相应的3,4-二氢异喹啉-2-氧化物。在室温下用DMAD在甲苯中处理这些环状硝酮，得到相应的异恶唑并[3,2- a]异喹啉。将这些化合物在甲苯中加热回流，以高收率得到相应的酰化物（方法A）。取代基对这类化合物重排速率的影响促使我们讨论了涉及连续C–C键杂合和1,3-σ位移的新机理。一锅反应包括在回流的甲苯中用等摩尔量的DMAD处理硝酮，也得到了叶立德（方法B）。通过光谱方法和元素分析阐明了所制备化合物的结构。
• Synthesis of 1-aryltetrahydroisoquinoline alkaloids and their analogs
  作者：Sh. N. Zhurakulov、V. I. Vinogradova、M. G. Levkovich

  DOI：10.1007/s10600-013-0507-2

  日期：2013.3

  Three alkaloids of the cryptostylin series and 20 monomolecular and 3 bimolecular 1-aryltetrahydroisoquinoline derivatives were prepared using the Picte–Spengler reaction.

  利用Pictet-Spengler反应制备了隐柱系列的三种生物碱以及20种单分子和3种双分子1-芳基四氢异喹啉衍生物。
• Aminomethylation of 1-Aryl-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines by Dihydroquercetin
  作者：Sh. N. Zhurakulov、V. A. Babkin、E. I. Chernyak、S. V. Morozov、I. A. Grigor’ev、M. G. Levkovich、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-015-1203-1

  日期：2015.1

  Mannich reaction of dihydroquercetin with a series of 1-aryl-6,7-dimethoxytetrahydroisoquinolines synthesized heterocyclic mono-and di-substituted conjugates of dihydroquercetin and N-hydroxymethyl isoquinoline derivatives.

  二氢槲皮素与一系列合成的1-芳基-6,7-二甲氧基四氢异喹啉进行的Mannich反应产生了二氢槲皮素的杂环单取代和双取代衍生物，以及N-羟甲基异喹啉的衍生物。
• Exploration of 2-((Pyridin-4-ylmethyl)amino)nicotinamide Derivatives as Potent Reversal Agents against P-Glycoprotein-Mediated Multidrug Resistance
  作者：Qianqian Qiu、Wei Shi、Zheng Li、Bo Zhang、Miaobo Pan、Jian Cui、Yuxuan Dai、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01879

  日期：2017.4.13

  broad spectrum of unrelated chemotherapeutic drugs in structure and function, leading to chemotherapy failure. A series of 2-((pyridin-4-ylmethyl)amino)nicotinamide derivatives as potent reversal agents against P-glycoprotein-mediated multidrug resistance (MDR) were designed and synthesized. The majority of target compounds displayed great reversal potency, especially 9n. In-depth studies demonstrated 9n

  ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达，如ABCB1，通常称为P-糖蛋白（P-gp），在结构和功能上引发了广泛的无关化疗药物的主动流出，从而导致化疗失败。设计并合成了一系列2-（（吡啶-4-基甲基）氨基）烟酰胺衍生物，作为对抗P-糖蛋白介导的多药耐药性（MDR）的有效逆转剂。大多数目标化合物显示出很大的逆转能力，尤其是9n。深入研究表明，9n在逆转K562 / A02细胞中对阿霉素（ADM）的耐药性方面具有很高的效力（EC 50 = 119.6±6.9 nM），低细胞毒性和较长的持续时间（> 24小时）。9n还改善了与MDR相关的其他细胞毒性剂的作用，增加了ADM的积累，中断了P-gp介导的Rh123外排功能，并抑制了K562 / A02 MDR细胞中的P-gp ATPase活性。Western印迹分析表明MDR逆转9n不是由于蛋白质表达的降低。此外，CYP3A4的作用不受9n的影响，避免
• BENZYTRIPHENYLPHOSPHONIUM BOROHYDRIDE (BTPPB) AS A SELECTIVE REDUCING AGENT FOR REDUCTION OF IMINES, ENAMINES, AND REDUCTIVE AMINATION OF ALDEHYDES WITH PRIMARY AND SECONDRY AMINES IN METHANOL
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、A. R. Najafi

  DOI：10.1080/10426500108040597

  日期：2001.3.1

  honium borohydride (BTPPB) (1) generated as white solid from benzyltriphenylphosphonium chloride and sodium borohydride is found to be a selective and versatile reducing agent. The reagent in methanol is very useful for reduction of imines, enamines and reductive amination of aldehydes.

  摘要 苄基三苯基三苯基硼氢化鏻 (BTPPB) (1) 以白色固体形式由苄基三苯基氯化鏻和硼氢化钠生成，是一种选择性和通用的还原剂。甲醇中的试剂对于还原亚胺、烯胺和醛的还原胺化非常有用。