盐酸猪毛菜定 | 883-87-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 盐酸猪毛菜定
• 英文名称: (-)-Salsolidine hydrochloride
• 英文别名: (1S)-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride；6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride；1-(S)-(-)-salsolidine hydrochloride；(-)-(1S)-salsolidine hydrochloride；(S)-(-)-salsolidine hydrochloride；(S)-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline; hydrochloride；(1S)-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;hydron;chloride
• CAS: 883-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₂*Cl
• 分子量: 243.733
• InChiKey: UJXLTDHDLUBZBL-QRPNPIFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-192 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸猪毛菜定 、 二异丁基氢化铝 以 苯 为溶剂， 生成 (1S)-2-diisobutylalumina-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline * diisobutylaluminium
  参考文献：
  名称：

  An effect of application of chiral aluminium alkoxides and amides as adducts to zirconium catalyzed carbo- and cycloalumination of olefins

  摘要：

  This paper is dedicated to a study of properties of the following novel optically active organoaluminium compounds (OACs): (1S,2S)-1,7,7-trimethyl-2-[(dialkylalumina)oxyl-bicyclo[2.2.1]heptanes and (1S)-N-(dialkylalumina)-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. The synthesis of the chiral OACs was carried out in the reaction of either natural camphor or salsolidine with both AlEt3 and i-Bu2AlH. The main goal of the research was to investigate the stereodifferentiating activity of the chiral OACs in the olefin carbo- and cycloalumination reactions, catalyzed by CP2ZrCl2. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.09.055
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 glucose dehydrogenase 、 D-葡萄糖 、 Amycolatopsis orientalis (Uniprot R₄SNK₄) imine reductase 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  东方扁桃亚胺还原酶（IRED）的立体选择性和结构表征

  摘要：

  来自东方扁豆的亚胺还原酶Ao IRED（Uniprot R4SNK4）催化NADPH依赖性的一系列前手性亚胺和亚胺离子的还原，主要具有（S）选择性和ee高达99％以上。敖相对于其他的IRED，例如从酶为2-甲基-1-吡咯啉（2MPN）IRED显示高达100倍以上的催化效率链霉菌属。GF3546也具有（S）选择性，因此，Ao IRED是制备合成的有趣候选物。oIRED表现出不同寻常的催化性能，在结构相似的底物之间观察到立体选择性的转化，并且在1-甲基-3,4-二氢异喹啉的情况下，对于同一底物，取决于纯化后酶的年龄。Ao IRED的结构已在“开放”载脂蛋白中确定-形式，揭示规范的二聚体IRED折叠，其中在参与单体的N-和C-末端结构域之间形成活性位点。与NADPH的共结晶产生了与辅因子复合的“封闭”形式，其中域的相对封闭以及相关的环运动导致活性位点小得多。还可以通过与NADPH和1-甲基-1,2

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00782

文献信息

• Inhibition of monoamine oxidases A and B by simple isoquinoline alkaloids: racemic and optically active 1,2,3,4-tetrahydro-, 3,4-dihydro-, and fully aromatic isoquinolines
  作者：Michael E. Bembenek、Creed W. Abell、Linda A. Chrisey、Maria D. Rozwadowska、Wieslaw Gessner、Arnold Brossi

  DOI：10.1021/jm00163a025

  日期：1990.1

  A series of 1,2,3,4-tetrahydro-, 3,4-dihydro-, and fully aromatic isoquinolines were tested as substrates and/or inactivators of highly purified human monoamine oxidase A and B (MAO A and B). None were found to be a substrate for either enzyme, but many of these isoquinolines could selectively inhibit either MAO A or B. Stereoselective competitive inhibition of MAO A was found with the R enantiomer

  测试了一系列1,2,3,4-四氢-，3,4-二氢-和完全芳族异喹啉作为高纯度人单胺氧化酶A和B（MAO A和B）的底物和/或灭活剂。没有发现是这两种酶的底物，但是这些异喹啉中的许多可以选择性抑制MAO A或B。对所有受测立体异构体的R对映异构体，包括Salsolinol（Ki = 31 microM， ），salsoline（Ki = 77 microM），salsolidine（Ki = 6 microM）和carnegine（Ki = 2 microM）。作为一类，3,4-二氢异喹啉是测试中最有效的抑制剂（Ki = 2-130 microM），而完全芳香的异喹啉对MAO A的活性中等（Ki = 17-130 microM）。这些化合物中只有极少数能明显抑制MAOB。1,2,3，4-四氢异喹啉，其2-甲基衍生物和o-甲基紫丁香碱的表观Ki值分别为15、1和29 microM，两个3,4-二氢异喹啉（化合物22和25）对MAO
• POTAPOV, V. M.;GRACHEVA, R. A.;OKULOVA, V. F., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 348-354
  作者：POTAPOV, V. M.、GRACHEVA, R. A.、OKULOVA, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• BEMBENEK, MICHAEL E.;ABELL, CREED W.;CHRISEY, LINDA A.;ROZWADOWSKA, MARIA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 147-152
  作者：BEMBENEK, MICHAEL E.、ABELL, CREED W.、CHRISEY, LINDA A.、ROZWADOWSKA, MARIA+

  DOI：——

  日期：——