6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 | 3382-18-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline；6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 3382-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00266748
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NSLJVQUDZCZJLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40℃
• 沸点：
  155-161℃/1mm
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 1,4-二氧六环 、 palladium on activated charcoal 、 乙醚 、 水 、 苯基锂 、 萘烷 作用下， 生成 罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Papaverine, Papaverinol and Papaveraldine from Reissert Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a043
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline perchlorate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过Castagnoli-Cushman协议，一步一步路线到三环稠合的1,2,3,4-四氢异喹啉系统。

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉与戊二酸酐，其氧和硫类似物的Castagnoli-Cushman反应作为一步法研究了苯并[ a ]喹喔啉系统及其杂环类似物。延伸到吡咯并[2,1- a使用琥珀酸酐可实现]异喹啉体系。结果证明了一种未探索的方法，用于引入包含桥头氮原子的上述三环退火系统。通过1D和2D NMR技术确定了新化合物的结构和相对构型。1-甲基二氢异喹啉与戊二酸，二乙醇酸和琥珀酸酐之间的反应产生出乎意料的含有环外双键的异喹啉衍生物。制备的化合物具有成为未来合成生物活性分子的基础。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.121
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (1RS,2SR,3RS,11bRS)-9,10-dimethoxy-1-nitro-4-oxo-2-phenyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate 在 6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (1RS,2RS,3SR,11bSR)-9,10-dimethoxy-1-nitro-4-oxo-2-phenyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性、硝基-曼尼希/内酰胺化级联反应，用于直接合成重装饰的 5-硝基哌啶-2-酮和相关杂环。

  摘要：

  已经开发了一种多功能硝基-曼尼希/内酰胺化级联，用于直接立体选择性合成重装饰的 5-硝基哌啶-2-ones 和相关杂环。在四组分一锅反应中合成了高度对映体富集的取代 5-硝基哌啶-2-one，结合对映选择性有机催化迈克尔加成与非对映选择性硝基-曼尼希/内酰胺化级联反应。杂环的原脱硝和化学选择性还原操作用于在取代哌啶的合成中安装连续和完全取代的立体中心。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.64

文献信息

• [EN] NOVEL DIHYDROQUINOLIZINONES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES DIHYDROQUINOLIZINONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015173164A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, X and Y are as described in the description and in the claims, as well as or pharmaceutically acceptable salts, or enantiomers, or diastereomers thereof. The invention also contains compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有以下一般式的新化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和Y如描述和权利要求中所述，以及其药学上可接受的盐，或对映体，或非对映异构体。该发明还包括包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Quaternary 3,4-dihydro-isoquinolinium salts
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04678792A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  This invention relates to a compound of formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy; and R.sub.3 is a C.sub.7 -C.sub.9 aralkyl, the phenyl nucleus of which can be mono-, di-, or trisubstituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, and nontoxic, pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds have useful antithrombic properties.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I）##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地是氢、C.sub.1 -C.sub.3烷基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧基；而R.sub.3是C.sub.7 -C.sub.9芳基烷基，其苯环可以被卤素、C.sub.1 -C.sub.3烷基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧基单取代、双取代或三取代，并且其无毒、药用可接受的盐。这些化合物具有有用的抗血栓性能。
• Aerobic Ruthenium-Catalyzed Oxidative Transformation of Secondary Amines to Imines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yuriko Okano、Hideomi Sato、Takahiro Nakae、Naruyoshi Komiya

  DOI：10.1055/s-2007-984515

  日期：2007.7

  Aerobic, catalytic oxidation of secondary amines is -performed efficiently in the presence of a diruthenium complex -catalyst Ru 2 (OAc) 4 Cl to give the corresponding imines. The cata-lytic system is characterized by its high selectivity, activity, and -operational simplicity.

  在二钌络合物催化剂Ru 2 (OAc) 4 Cl 存在下，仲胺的有氧催化氧化有效地进行，得到相应的亚胺。该催化系统的特征在于其高选择性、活性和操作简单性。
• Oxidation of Secondary Amines with NiSO₄-K₂S₂O₈
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1992.823

  日期：1992.5

  catalytic system consisting of NiSO4 and K2S2O8 has been found to be effective for the oxidation of secondary amines to imines. 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline was oxidized to 3,4-dihydroisoquinoline as the main product with a small amount of isoquinoline. N-Benzylaniline gave N-benzylideneaniline and a N-N coupling dimer.

  已发现由 NiSO4 和 K2S2O8 组成的催化体系可有效将仲胺氧化为亚胺。1,2,3,4-四氢异喹啉与少量异喹啉氧化成3,4-二氢异喹啉为主产物。N-苄基苯胺得到N-苄叉苯胺和NN偶联二聚体。
• Synthesis and spectroscopic studies of some hydrogenated thiazolo[2,3- a ]isoquinolines
  作者：Maria D Rozwadowska、Agnieszka Sulima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00224-1

  日期：2001.4

  4-dihydroisoquinoline derivatives under the action of α-mercapto alkanoic acids or ethylene sulfide, respectively. In the synthesis of compounds 2 and 5 isothiocarbostril (13) and N-thioacetyl-β-phenylethylamine derivatives (14), respectively, were also used as substrates and treated with bromoacetic acid derivatives. Spectral characteristics (IR, 1H, 13C NMR and MS) of compounds 1–12 are presented.

  二氢-5- ħ -噻唑并[2,3-一个]异喹啉酮（1 - 6）和四氢-5- ħ -噻唑并[2,3一]异喹啉（7 - 12）已经从下3,4-二氢异喹啉衍生物制备α-巯基链烷酸或亚乙基硫的作用。在化合物2和5的合成中，异硫脲化合物（13）和N-硫代乙酰基-β-苯乙胺衍生物（14）也分别用作底物，并用溴乙酸衍生物处理。光谱特性（IR，1 H，给出了化合物1 – 12的13 C NMR和MS）。

表征谱图