车瑞灵 | 23367-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 车瑞灵
• 英文名称: cherylline
• 英文别名: (4S)-4-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 23367-61-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: VXXVFIKKBBVGIR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 车瑞灵 以 乙醚 为溶剂， 以16 mg的产率得到O,O-dimethylcherylline
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Shigeru; Tokumoto, Toshihiro; Kihara, Masaru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 8, p. 3015 - 3022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O,O-dibenzylcherylline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到车瑞灵
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制的polonovski型反应生成（-）-cherylline的新途径是关键步骤

  摘要：

  从容易获得的（12 S）-（-）-3,9-二苄氧基-2-甲氧基-四氢-6,12开始，以46％的总产率完成了（-）-cherylline（1）的快速高效合成关键步骤是通过区域控制的Polonovski型反应生成-methanodibenz [ cf ]偶氮碱（4）。

  DOI：

  10.1039/c39840001646

文献信息

• A new synthesis of (+)- and (−)-cherylline
  作者：Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1039/b302168h

  日期：——

  A new and concise synthesis of enantiopure antipodes of alkaloid cherylline has been devised. The synthetic strategy relies upon the reduction of a diversely and polyprotected diarylenamine bearing a chiral auxiliary. Separation of diastereopure intermediates, concomitant deprotections and intramolecular reductive amination complete the synthesis of the natural (S)-enantiomer and of the unnatural (R)-configured

  已经设计了一种新的，简明的生物碱雪茄碱对映体对映体的合成方法。合成策略依赖于减少带有手性助剂的多样化和多保护的二芳胺。非对映体中间体的分离，伴随的脱保护和分子内还原胺化完成了天然（S）-对映异构体和非天然（R）-构型对映体的合成。
• A new route to (–)-cherylline via a regiocontrolled polonovski-type reaction as the key step
  作者：Takashi Nomoto、Nobuyuki Nasui、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/c39840001646

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of (–)-cherylline (1) was accomplished in 46% overall yield starting from the readily accessible (12S)-(–)-3,9-dibenzyloxy-2-methoxy-tetrahydro-6,12-methanodibenz[c.f]azocine (4)viaa regiocontrolled Polonovski-type reaction as the key step.

  从容易获得的（12 S）-（-）-3,9-二苄氧基-2-甲氧基-四氢-6,12开始，以46％的总产率完成了（-）-cherylline（1）的快速高效合成关键步骤是通过区域控制的Polonovski型反应生成-methanodibenz [ cf ]偶氮碱（4）。
• Kobayashi, Shigeru; Tokumoto, Toshihiro; Kihara, Masaru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 8, p. 3015 - 3022
  作者：Kobayashi, Shigeru、Tokumoto, Toshihiro、Kihara, Masaru、Tmakura, Yasuhiro、Shingu, Tetsuro、Taira, Zenei

  DOI：——

  日期：——