2,2,2-trifluoro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone | 121580-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2-(trifluoroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 121580-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 289.254
• InChiKey: HWUAOACPIMVSJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone 在 palladium on activated charcoal 、 四丙基高钌酸铵 4-二甲氨基吡啶 、 manganese oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溴 、 cesium acetate 、 三氯化铁 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.25h， 生成 methyl 3-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-4,5-dimethoxy-1,2-dihydro-6H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-thiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 吡啶 、 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455

文献信息

• New Modification of the Intramolecular α-Amidoalkylation for the Synthesis of 2-Acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Ludmil K. Lukanov

  DOI：10.1055/s-1989-27153

  日期：——

  2-Acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines are obtained from N-methylene- or N-benzylidene-2-phenylethylamines and acyl chlorides or carboxylic acids/thionyl chloride in the presence of potassium iodide at room temperature.

  室温下，在碘化钾存在时，N-亚甲基或N-苄叉基-2-苯乙胺与酰氯或羧酸/亚硫酰氯反应，可以得到2-酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉。
• Organocatalytic nitrenoid transfer: metal-free selective intermolecular C(sp³)–H amination catalyzed by an iminium salt
  作者：Logan A. Combee、Balaram Raya、Daoyong Wang、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1039/c7sc03968a

  日期：——

  This report details the first organocatalytic method for nitrenoid transfer and its application to intermolecular, site-selective C(sp3)–H amination. The method utilizes a trifluoromethyl iminium salt as the catalyst, iminoiodinanes as the nitrogen source, and substrate as the limiting reagent. Activated, benzylic, and aliphatic substrates can all be selectively functionalized in yields up to 87%.

  该报告详细介绍了第一个氮烯类转移的有机催化方法及其在分子间、位点选择性 C(sp 3 )–H 胺化中的应用。该方法利用三氟甲基亚胺盐作为催化剂，亚氨基碘烷作为氮源，底物作为限制试剂。活化的、苄基和脂肪族底物都可以选择性官能化，产率高达 87%。实验证据支持的针对观察到的反应性的机制建议援引了二氮丙啶鎓盐或相关有机氮烯类化合物的中介作用，这些物质以前从未被用于 C-H 胺化的目的。最后，复杂分子后期功能化的例子强调了这种催化方法在合成中的选择性和潜在效用。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 四氢异喹啉类化合物、其制备方法、包含此类化合物的药物组合物及其用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2019154395A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  本发明公开了一种新型四氢异喹啉类化合物及其中间体的制备方法、药物组合物和用途。本发明的四氢异喹啉类化合物对磷酸二酯酶(PDE4)具有良好的抑制效果，可以用于预防、治疗或辅助治疗与磷酸二酯酶活性或表达相关的多种疾病，尤其是与PDE4相关的免疫和炎症性疾病如银屑病和关节炎等。(I)
• VENKOV, ATANAS P.;LUKANOV, LUDMIL K., SYNTHESIS,(1989) N, C. 59-61
  作者：VENKOV, ATANAS P.、LUKANOV, LUDMIL K.

  DOI：——

  日期：——