2-Ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline | 75371-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-Ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: N-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline；6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-2-carbonsaeure aethylester；ethyl 6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 75371-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: QWBGKKXBDFSPCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉，2-烷基（酰基）-1（2H）-3,4-二氢异喹啉酮，2-烷基-1（2H）-异喹啉酮和1-烷基-2（2H）-喹啉酮的合成高锰酸钾

  摘要：

  的3,4-二氢异喹啉-2,2-二烷基- 6和2-酰基-3,4-二氢-1（2H）异喹啉酮的合成9，2-烷基-1（2H） -异喹啉酮14，N-烷基-3-通过氧化1,2,3,4-四氢异喹啉1，3,4的N-烷基（酰基）亚胺盐而生成的，4-二氢-2（2H）-喹啉酮16和N-烷基-2（2H）-喹啉酮19描述了-二氢异喹啉5，8和异喹啉13以及四氢喹啉15和喹啉18与高锰酸钾的N-烷基铵盐。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00971-x
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-Ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  α-氨基醚的轻度还原裂解

  摘要：

  1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉 (1) 被氯甲酸乙酯 (ECF) / NaBH3CN 转化为 2-[β-（N-乙氧羰基-N-甲基）氨基乙基] - 4,5-二甲氧基甲苯 (4) 通过季氨基甲酸乙酯 2. 相同的程序从月桂苷 (5) 生成二苄基衍生物 9. 与 ECF / NaBH3CN 的反应然后 LiAlH4 还原是一种通用的方法来避免强碱性 Emde 降解产物条件和高温。其他 α-氨基醚的裂解反应，例如蒂巴因 (18)，以及四氢异喹啉 1 和 10 与 ECF 的 N-脱甲基反应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190805

文献信息

• DDQ-Promoted Mild and Efficient Metal-Free Oxidative α-Cyanation of N-Acyl/Sulfonyl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Hong Kim、Heesun Yu、Hyoungsu Kim、Seok-Ho Kim、Dongjoo Lee

  DOI：10.3390/molecules23123223

  日期：——

  N-acyl/sulfonyl iminium ions with (n-Bu)3SnCN. Employing readily removable N-acyl/sulfonyl groups as protecting groups rather than N-aryl ones enables a wide range of applications in natural product synthesis. The synthetic utility of the method was illustrated using a short and efficient formal total synthesis of (±)-calycotomine in three steps.

  N-酰基/磺酰基 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 的温和且高效的无金属氧化 α-氰化反应已在环境温度下通过 DDQ 氧化和随后的 N-酰基/磺酰基亚胺的捕获完成(n-Bu)3SnCN 离子。使用易于去除的 N-酰基/磺酰基作为保护基团而不是 N-芳基使天然产物合成中的应用范围广泛。使用 (±)-calycotomine 的短而有效的形式全合成分三个步骤说明了该方法的合成效用。
• Oxydative Aryl-Aryl-Verkn�pfung von 6,6?,7,7?-Tetramethoxy-1,1?,2,2?,3,3?,4,4?-octahydro-1,1?-biisochinolin-Derivaten
  作者：Marc-Andr� Siegfried、Hans Hilpert、Max Rey、A??dr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19800630423

  日期：1980.6.6

  Oxidative Aryl-Aryl-Coupling of 6,6′,7,7′-Tetramethoxy-1,1′,2,2′,3,3′,4,4′-octahydro-1,1′-biisoquinoline Derivatives

  6,6'，7,7'-四甲氧基-1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-双异喹啉衍生物的氧化芳基-芳基偶联
• Ivanov, Iliyan; Venkov, Atanas, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 8, p. 1569 - 1580
  作者：Ivanov, Iliyan、Venkov, Atanas

  DOI：——

  日期：——
• Gupta, Sandeep; Bhakuni, Dewan S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 393 - 402
  作者：Gupta, Sandeep、Bhakuni, Dewan S.

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, SANDEEP;BHAKUNI, DEWAN S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 393-401
  作者：GUPTA, SANDEEP、BHAKUNI, DEWAN S.

  DOI：——

  日期：——