2-(but-3-yn-1-yl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(but-3-yn-1-yl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-but-3-ynyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• mdl: MFCD19160046
• 分子量: 245.321
• InChiKey: IGWOHQDZAWCWGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-yn-1-yl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到2-bromo-9,10-dimethoxy-3,6,7,11b-tetrahydro-4H-pyrido[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  三次炔胺的一锅氧化CH-H活化/氮杂-Prins型反应：反离子诱导的亚胺离子-炔环化

  摘要：

  本文报道了一种新的单锅和无金属氧化炔胺的氧化C–H活化/氮杂-普林斯类型环化的设计和开发。该方法的范围通过制备十种中等至高产率（38-92％）的新吡啶并[2,1- a ]异喹啉来证明。此外，基于DFT计算描述了炔烃aza-Prins环化的机械方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02737
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 4-溴-1-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-(but-3-yn-1-yl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  三次炔胺的一锅氧化CH-H活化/氮杂-Prins型反应：反离子诱导的亚胺离子-炔环化

  摘要：

  本文报道了一种新的单锅和无金属氧化炔胺的氧化C–H活化/氮杂-普林斯类型环化的设计和开发。该方法的范围通过制备十种中等至高产率（38-92％）的新吡啶并[2,1- a ]异喹啉来证明。此外，基于DFT计算描述了炔烃aza-Prins环化的机械方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02737