Sendaverine methyl ether | 30666-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Sendaverine methyl ether
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(p-Methoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；Corgoin-dimethylether；6,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；Cambridge id 5264934；6,7-dimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 30666-27-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: KPVCVHGAEYCENE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Sendaverine methyl ether
  参考文献：
  名称：

  THIQ 作为抗抑郁药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成并评估了 7-取代四氢异喹啉衍生物的神经保护特性。我们总结了初步的结构活性关系（SAR）。筛选出化合物3i作为重点化合物，并通过强迫游泳试验、悬尾试验评价其抗抑郁活性。此外，还预测了化合物3i的 ADMET 特性（吸收、分布、代谢、排泄和毒性特性），以评估其类铅特性和安全性。使用分子对接和分子动力学模拟探索了化合物3i与 MAO-A结合的相互作用。生物学研究结果表明，化合物3i表现出与木兰花碱几乎相同的抗抑郁活性。根据 ADMET 概况预测，化合物3i预计具有良好的药物特性和安全性。这项工作为抗抑郁药物的发现提供了思路。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129470

文献信息

• The synthesis of 2-arylmethyltetrahydroisoquinolines from bis(aminol) ethers involving two iminium salt intermediates
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00639-p

  日期：1995.9

  The bis(aminol) ether derived from 3,4-dimethoxy-b-phenylethylamine, methanol, and formaldehyde reacts with trichloromethylsilane to afford an equilibrium mixture of N-chloromethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and its related iminium chloride. Interaction with electron rich aromatic compounds afford good yields of N-arylmethyl derivatives, including sendaverine methyl ether. Reactions

  衍生自3,4-二甲氧基-b-苯基乙胺，甲醇和甲醛的双（氨基）醚与三氯甲基硅烷反应，得到N-氯甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉的平衡混合物及其相关的亚胺氯化物。与富电子芳族化合物的相互作用可提供高产率的N-芳基甲基衍生物，包括Sendaverine甲基醚。双（氨基）醚在芳族底物存在下的反应允许在一锅反应中形成N-芳基甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。
• Synthesis based on β-phenylethylamines. IV. Synthesis and antiarrhythmic activity of substituted phenylalkylamines and N-benzyltetrahydroisoquinolines
  作者：V. I. Vinogradova、T. I. Golodnyuk、N. Tulyaganov、M. S. Yunusov、N. Yu. Baratov

  DOI：10.1007/bf00630535

  日期：1993.5
• COOPER, MARK S.;EARLE, MARTYN J.;FAIRHURST, ROBIN A.;HEANEY, HARRY;PAPAGE+, SYNLETT.,(1990) N0, C. 617-618
  作者：COOPER, MARK S.、EARLE, MARTYN J.、FAIRHURST, ROBIN A.、HEANEY, HARRY、PAPAGE+

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of THIQ as antidepressive agents
  作者：Xiaopeng Wei、Man Zhang、Yijing Guo、Qianqian Chang、Wei Qiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129470

  日期：2023.10

  7-substituted tetrahydroisoquinolines derivatives were designed, synthesized, and evaluated for neuroprotective properties. We summarized the preliminary structure activity relationships (SAR). Compound 3i was screened as a hit compound and its antidepressant activity was evaluated by employing the forced swimming test, tail suspension test. Additionally, ADMET profile (absorption, distribution, metabolism

  设计、合成并评估了 7-取代四氢异喹啉衍生物的神经保护特性。我们总结了初步的结构活性关系（SAR）。筛选出化合物3i作为重点化合物，并通过强迫游泳试验、悬尾试验评价其抗抑郁活性。此外，还预测了化合物3i的 ADMET 特性（吸收、分布、代谢、排泄和毒性特性），以评估其类铅特性和安全性。使用分子对接和分子动力学模拟探索了化合物3i与 MAO-A结合的相互作用。生物学研究结果表明，化合物3i表现出与木兰花碱几乎相同的抗抑郁活性。根据 ADMET 概况预测，化合物3i预计具有良好的药物特性和安全性。这项工作为抗抑郁药物的发现提供了思路。