1,2,3,4-四氢罂粟碱 | 13074-31-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢罂粟碱
• 中文别名: (+/-)-四氢罂粟碱
• 英文名称: Tetrahydropapaverine
• 英文别名: rac-norlaudanosine；1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(±)-norlaudanosine；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 13074-31-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: YXWQTVWJNHKSCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢罂粟碱 在 tetrahydropapaverine oxidase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 反应 2.0h， 生成 罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  来自罂粟的黄素蛋白氧化酶催化血根碱和罂粟碱生物合成的最后步骤的表征。

  摘要：

  苄基异喹啉生物碱是一类多样化的植物特异性代谢物，包括镇痛吗啡、抗微生物剂血根碱和小檗碱，以及血管扩张剂罂粟碱。由二氢苯并菲啶氧化酶 (DBOX) 催化的二氢血根碱的双电子氧化是血根碱生物合成的最后一步。血根碱中完全共轭环系统的形成类似于 (S)-canadine 到小檗碱和 (S)-四氢罂粟碱到罂粟碱的四电子氧化。我们报告了罂粟 (Papaver somniferum) cDNA 的分离和功能表征，该 cDNA 编码 DBOX，一种与 (S)-四氢原小檗碱氧化酶和小檗碱桥酶同源的黄素蛋白氧化酶。使用小檗碱桥酶查询已翻译的罂粟茎转录组数据库产生了几个候选基因，包括选择用于在毕赤酵母中异源表达的 (S)-四氢原小檗碱氧化酶样序列。重组酶优先催化二氢血根碱氧化为血根碱，但也将 (RS)-四氢罂粟碱转化为罂粟碱，并将几种原小檗碱生物碱转化为氧化形式，包括 (RS)-canadine 转化为小檗碱。二氢血根碱和原小檗碱生物碱

  DOI：

  10.1074/jbc.m112.420414
• 作为产物：
  描述：

  罂粟碱 在 乙醇 、 镍 作用下， 150.0 ℃ 、14.71 MPa 条件下， 生成 1,2,3,4-四氢罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  Curariform Activity and Chemical Structure. II. Synthesis in the Benzyltetrahydroisoquinoline Series¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01188a044

文献信息

• Die Konfiguration des natürlichen (+)-Laudanosins sowie verwandter Tetrahydro-isochinolin-, Aporphin- und Tetrahydro-berberin-Alkaloide
  作者：H. Corrodi、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19560390333

  日期：——

  wurde in die optischen Antipoden gespalten. Die reduktive Methylierung des (−)-N-Nor-laudanosins gab rlatiirliches (+)-Laudanosin, wahrend der Abbau mit Ozon und Perameisensaure zu einem L-Asparaginssure-Derivat fuhrte. Damit ist die fruher nur auf Grund der Clough'schen Regel abgeleitete Konfiguration des natürlichen (+)-Laudanosins streng bewiesen. Aus unserer Beweisführung ergibt sich auch die Konfiguration

  罂粟中的1N-Norlaudanosin（Tetrahydro-papaverin）炸药包装在Optischen Antipoden gespalten中。还原甲基（-）-N-Nor-laudanosins gab rlatiirliches（+）-Laudanosin，作者是Abzon mit Ozon和Perameisensaure zu Einem L-Asparaginssure-Derivat fuhrte。国防军在纳尔·克劳德·克劳夫氏父子的统治下继续前进，纳特里琴（+）-劳丹诺辛菌强化了他的力量。不可抗药性的发生是由于本位制人安扎尔·威特尔（Alzaloide der Tetrahydro-isochinolin-），der Aporphin和der Tetrahydro-berberin-Reihe所致。
• Synthesis of N-Substituted Piperazinyl Carbamoyl and Acetyl Derivatives of Tetrahydropapaverine: Potent Antispasmodic Agents.
  作者：Jaskiran Kaur、Narendra Nath Ghosh、Anita Talwar、Ramesh Chandra

  DOI：10.1248/cpb.50.1223

  日期：——

  effect of electron releasing and electron withdrawing substituents upon the antispasmodic activity of the molecules. Effect of varying electron densities on the antispasmodic activity, by altering the position of these groups on the benzene ring has also been monitored. Pharmacological methods involve the in vitro antispasmodic activity studies on a freshly removed guinea pig ileum using a force displacement

  已经进行了四氢罂粟碱的一系列N-取代的哌嗪基氨基甲酰基7-15和哌嗪基乙酰基18-26衍生物的合成和结构活性关系（SAR）。氨基甲酰基四氢罂粟碱类似物的一般合成方法以N-取代的哌嗪和氨基甲酰基咪唑四氢罂粟碱为起始原料。也已经探索了合成这些化合物的另一种途径，包括形成氨基甲酰基咪唑哌嗪。酰化四氢罂粟碱，然后用各种哌嗪基部分取代，得到乙酰基四氢罂粟碱衍生物。已经使用了各种取代的哌嗪来监测电子释放和吸电子取代基对分子的解痉活性的影响。还已经监测了通过改变这些基团在苯环上的位置，改变电子密度对解痉活性的影响。药理方法包括使用连接到生理描记器的力位移传感器放大器对刚摘下的豚鼠回肠进行体外解痉活性研究。在本研究中合成的类似物中，已经获得了有希望的化合物7，与罂粟碱相比，它是一种强效的肌肉松弛剂。
• Development of Pd(OAc)2-catalyzed tandem oxidation of C N, C C, and C(sp3)–H bonds: Concise synthesis of 1-aroylisoquinoline, oxoaporphine, and 8-oxyprotoberberine alkaloids
  作者：Saeko Nishimoto、Hiromichi Nakahashi、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152599

  日期：2020.12

  A catalytic tandem oxidation of CN, CC, and C(sp3)–H bonds is developed. This tandem oxidation is applied to two-step total syntheses of papaveraldine and pulcheotine A. Additionally, the total synthesis of liriodenine is achieved in six steps from homopiperonyl alcohol and 2-bromophenylacetonitrile by applying this catalytic tandem oxidation. Moreover, the direct conversion of xylopinine to 8-oxypseudopalmatine

  开发了C N，CC和C（sp 3）–H键的催化串联氧化反应。该串联氧化被应用于罂粟碱和普洛西汀A的两步全合成。另外，通过应用该催化串联氧化，从高哌啶醇和2-溴苯基乙腈的六步合成实现了鹅绒den碱的全合成。此外，木糖精以76％的产率直接转化为8-氧伪伪巴马汀证明了该催化反应的多功能性。
• Efficient and Practical Syntheses of Enantiomerically Pure (<i>S</i>)-(−)-Norcryptostyline I, (<i>S</i>)-(−)-Norcryptostyline II, (<i>R</i>)-(+)-Salsolidine and (<i>S</i>)-(−)-Norlaudanosine<i>via</i>a Resolution-Racemization Method
  作者：Ruiheng Zhu、Zhangli Xu、Wei Ding、Shiling Liu、Xiaoxin Shi、Xia Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201400471

  日期：2014.10

  Four racemic tetrahydroisoquinolines (RS)‐(±)‐1–4 were prepared from homoveratrylamine via amidation, Bischler‐Napieralski reaction and the subsequent reduction. The enantiomerically pure tetrahydroisoquinolines (S)‐ (−)‐norcryptostyline I [(S)‐(−)‐1], (S)‐(−)‐norcryptostyline II [(S)‐(−)‐2], (R)‐(+)‐salsolidine [(R)‐(+)‐3] and (S)‐(−)‐norlaudanosine [(S)‐(−)‐4] were then obtained in 45%, 40%, 41%

  四个外消旋四氢异喹啉（RS） - （±） - 1-4通过酰胺化，比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和随后的还原从homoveratrylamine制备。对映体纯的四氢异喹啉（S）-（-）-降冰片碱I [（S）-（-）- 1 ]，（S）-（-）-降冰片碱II [（S）-（-）- 2 ]，（R） - （+） - salsolidine [（[R ）- （+） - 3 ]和（小号） - （ - ） - norlaudanosine [（小号） - （ - ） - 4 ]然后在45％，40％，41得到通过拆分外消旋化合物，分别得到％和38％的收率（RS）-（±）-1-4，其中一半当量的手性酸。此外，对映异构体富集的化合物（[R ）- （+） - 1，（- [R ）- （+） - 2，（小号） - （ - ） - 3及（- [R ）- （+） - 4从母液通过一锅法氧化还原方法有效地将外消旋体以几乎定量的产率进行消旋。
• Synthesis of Tetrahydroisoquinoline Alkaloids via Anodic Cyanation as the Key Step
  作者：Fadila Louafi、Jean-Pierre Hurvois、Aïssa Chibani、Thierry Roisnel

  DOI：10.1021/jo100714y

  日期：2010.8.20

  to tetrahydroisoquinoline (THIQ) alkaloids involving the alkylation of α-aminonitrile 2 as a key step. The latter compound was prepared by anodic cyanation of the corresponding tertiary amine 1. Reductive decyanation of α-aminonitriles 6a−c proceeded diastereoselectively (up to 95% de) to deliver the C1-substituted alkaloids precursors 9a−c. The syntheses of (±)-carnegine, (±)-norlaudanosine, and (±)-O

  我们报告了涉及α-氨基腈2烷基化的四氢异喹啉（THIQ）生物碱的新途径。通过相应的叔胺1的阳极氰化制备后一种化合物。α-氨基腈6a - c的还原性脱氰选择性进行（最高达95％de）非对映选择性，以递送C1取代的生物碱前体9a - c。已经实现了（±）-肉碱，（±）-去甲月桂肌苷和（±）-O，O-二甲基coclaurine的合成。

表征谱图