甲基6-羟基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯 | 88598-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 甲基6-羟基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯
• 英文名称: salsoline-1-carboxylic acid
• 英文别名: 6-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid；6-Hydroxy-7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-carbonsaeure；1-Carboxy-6-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1-Carboxy-6-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；6-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-2-ium-1-carboxylate
• CAS: 88598-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: CJEFWISJWQNPSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基6-羟基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S)-1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-1-methoxycarbonyl-1-methyl-2-<<(R)-1-phenylethyl>carbamoyl>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  回流性醇中旋光的（1-苯基乙基）-和（1-萘基乙基）脲的裂解：易于制备高光学纯度的旋光胺† •

  摘要：

  将在外消旋胺与旋光纯的异氰酸酯反应中获得的（1-苯乙基）-和（1-萘基乙基）脲分离，然后在回流的醇中分解，以定量收率得到旋光纯的仲胺和旋光的氨基甲酸烷基酯。用于拆分胺的外消旋混合物的这种裂解作用的范围由生物学上重要的化合物的几个例子说明。通过这种裂解获得的氨基甲酸酯可以容易地再循环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690620
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 甲基6-羟基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hahn; Rumpf, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2141,2147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Czarnocki, Zbigniew; Suh, Dennis; MacLean, David B., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1555 - 1561
  作者：Czarnocki, Zbigniew、Suh, Dennis、MacLean, David B.、Hultin, Philip G.、Szarek, Walter A.

  DOI：——

  日期：——
• COUTTS I. G. C.; HAMBLIN M. R.; TINLEY E. J.; BOBBITT J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 11, 2744-2750
  作者：COUTTS I. G. C.、 HAMBLIN M. R.、 TINLEY E. J.、 BOBBITT J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Hahn; Rumpf, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2141,2147
  作者：Hahn、Rumpf

  DOI：——

  日期：——
• Fragmentation of Optically Active (1-Phenylethyl)- and (1-Naphthylethyl)ureas in Refluxing Alcohols: Easy Preparation of Optically Active Amines of High Optical Purity
  作者：Bernhard Schönenberger、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19860690620

  日期：1986.9.10

  (1-Phenylethyl)- and (1-naphthylethyl)ureas, obtained in the reaction of racemic amines with optically pure isocyanates, are separated and then decomposed in refluxing alcohols, to afford optically pure secondary amines and optically pure alkyl carbamates in quantitative yields. The scope of this fragmentation for the resolution of racemic mixtures of amines is illustrated by several examples of biologically

  将在外消旋胺与旋光纯的异氰酸酯反应中获得的（1-苯乙基）-和（1-萘基乙基）脲分离，然后在回流的醇中分解，以定量收率得到旋光纯的仲胺和旋光的氨基甲酸烷基酯。用于拆分胺的外消旋混合物的这种裂解作用的范围由生物学上重要的化合物的几个例子说明。通过这种裂解获得的氨基甲酸酯可以容易地再循环。