6-氨基喹啉 | 580-15-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基喹啉
• 中文别名: 6-喹啉胺；6-氨基氮杂萘
• 英文名称: 6-aminoquinoline
• 英文别名: quinolin-6-amine；6-quinolylamine；6-quinolinamine；quinoline-6-amine；quinolin-6-ylamine
• CAS: 580-15-4
• 化学式: C₉H₈N₂
• mdl: MFCD00006803
• 分子量: 144.176
• InChiKey: RJSRSRITMWVIQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-119 °C (lit.)
• 沸点：
  146 °C/0.3 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1148 (estimate)
• 闪点：
  146°C/0.3mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇
• 蒸汽压力：
  1.63e-05 mmHg
• 稳定性/保质期：

  根据您提供的合成路线，可以总结出制备6-氨基喹啉的主要步骤如下：

  1. 将氯苯和对硝基苯甲醛在甲醇中进行回流反应。然后将反应液过滤，得到的滤液用稀盐酸处理，并通过硅胶柱层析分离。

  2. 将上述分离得到的化合物溶于乙醇，在氢氧化钠存在下加热至80℃，并保持3小时。冷却后用水稀释，调节pH值至1-3，进行抽滤，将沉淀物用热水洗至中性，然后在65℃真空干燥箱中烘干。

  3. 操作过程：向上述步骤2中的固体化合物加入乙醇进行加热溶解，采用活性炭脱色处理。之后将该溶液倾入水中冷却结晶，并过滤获得晶体产物。再于60℃以下的条件下进行真空干燥，得到最终目标产品——6-氨基喹啉。

  整个合成过程中需要注意控制温度、pH值和溶剂的选择以确保反应顺利进行并获得高纯度的目标化合物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, AIR SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险品运输编号：
  2811
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	6-氨基喹啉；6-氨基氮杂萘
化学品英文名称：	6-Aminoquinoline；6-Quinolylamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	580-15-4
分子式：	C 9 H 8 N 2
分子量：	144.18

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：6-氨基喹啉；6-氨基氮杂萘

有害物成分 含量 CAS No. 6-氨基喹啉

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	有毒。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。受热分解释出氮氧化物。
环境危害：	对环境有严重危害。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，收集运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作前后不饮酒，用温水洗澡。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	灰绿色结晶粉末。
pH：
熔点(℃)：	117～119
沸点(℃)：	166／0．04kPa
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 9 H 8 N 2
分子量：	144.18
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醇。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

从水中得到含2分子结晶水的结晶，从乙醚中获得棱柱体状的结晶。无水物的熔点为114℃（沸点187℃，在1.6kPa压力下）和146℃（在40Pa压力下）。它溶于乙醇、乙醚及氨水中，并微溶于水和石油类。

用途

用作医药中间体。

生产方法

由6-硝基喹啉还原而得。具体步骤如下：将6-硝基喹啉研细，投入还原锅内，逐渐加入硫化铵并搅拌均匀，升温至90℃后回流1.5小时；冷却至80℃时排氨，防止物料冲出，并持续排放1小时；滴加30%盐酸使pH值降至3以下，静置1小时。待硫完全析出后，倾出清液并静置沉淀。将沉淀用适量水洗涤后过滤，滤饼与清液合并，再加入30%氢氧化钠调节pH至13-14，静置2小时后再进行一次过滤，用水在10℃下洗至pH=8-9。接着将滤饼加热溶解于50%乙醇中，用活性炭脱色后过滤，滤液倾入水中冷却结晶，并在60℃以下条件下进行真空干燥，最终得到6-氨基喹啉成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基喹啉 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92.6%的产率得到1-(quinolin-6-yl)hydrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Insights into the modular design of kinase inhibitors and application to Abl and Axl

  摘要：

  选择性分析和生物测试一个匹配的激酶抑制剂集合，导致鉴定出Abl（野生型和T315I）和Axl激酶的有效、选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/d1md00296a
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 6-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ziegler, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 866

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 苯甲醛 在 6-氨基喹啉 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2,2′-(phenylmethylene)bis(cyclohexane-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  Kozlov, N. S.; Zhikhareva, O. D.; Gusak, K. N., Doklady Chemistry, 1991, vol. 320, # 4-6, p. 303 - 307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。

表征谱图