N-苯基-6-喹啉胺 | 70682-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-苯基-6-喹啉胺
• 英文名称: N-phenylquinolin-6-amine
• 英文别名: [6]quinolyl-phenyl-amine；[6]Chinolyl-phenyl-amin；6-anilinoquinoline
• CAS: 70682-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: KFMFPMHUEYUFAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-6-喹啉胺 在 三氯化砷 作用下， 生成 12-chloro-7,12-dihydro-pyrido[3,2-a]phenarsazine
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2048,2051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 磷酸三苯酯 在 N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉 、 [Pd(π-cinnamyl)Cl]₂ 作用下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到N-苯基-6-喹啉胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的磷酸三芳基酯与C（sp 2）–N键的交叉偶联

  摘要：

  描述了芳基磷酸酯的第一常规钯催化的胺化。MorDalPhos与[Pd（π-肉桂基）Cl] 2的结合可实现富电子，电子中性和贫电子的芳基磷酸酯与一系列芳族，脂族和杂环胺的胺化反应。在此反应条件下，常见的官能团（如醚，酮，酯和腈）显示出极好的相容性。无溶剂胺化反应在两种固体偶联剂中也都成功。通过这种催化系统可以实现克级交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00703

文献信息

• Reductive Molybdenum-Catalyzed Direct Amination of Boronic Acids with Nitro Compounds
  作者：Samuel Suárez-Pantiga、Raquel Hernández-Ruiz、Cintia Virumbrales、María R. Pedrosa、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/anie.201812806

  日期：2019.2.11

  The synthesis of aromatic amines is of utmost importance in a wide range of chemical contexts. We report a direct amination of boronic acids with nitro compounds to yield (hetero)aryl amines. The novel combination of a dioxomolybdenum(VI) catalyst and triphenylphosphine as inexpensive reductant has revealed to be decisive to achieve this new C−N coupling. Our methodology has proven to be scalable,

  在广泛的化学领域中，芳族胺的合成至关重要。我们报道了硼酸与硝基化合物的直接胺化反应，生成（杂）芳基胺。二氧钼（VI）催化剂和三苯膦作为廉价的还原剂的新颖组合已显示出实现这种新的C-N偶联的决定性作用。我们的方法论已被证明是可扩展的，耐空气和湿气的，高度化学选择性的，并且可以同时结合脂肪族和芳香族硝基化合物。此外，这种芳香族仲胺的一般且分步经济的合成方法可耐受芳基卤化物和羰基化合物，因此与其他芳香族胺合成物具有正交性。
• Brønsted Acid Catalyzed Functionalization of Aromatic Alcohols through Nucleophilic Substitution of Hydroxyl Group
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02849

  日期：2016.3.18

  have been substituted by O-, S-, N-, and C-centered nucleophiles under solvent-free reaction conditions. The products are generated in good to excellent yields. para-Toluenesulfonic acid exhibits the best catalytic activity compared to other Brønsted acids. Experimental observations suggest that the reaction proceeds through the intermediacy of the keto tautomer of naphthol. Nucleophilic addition to

  在无溶剂反应条件下，萘酚和互变异构酚衍生物的羟基已被O-，S-，N-和C中心的亲核试剂取代。产生的产品良率极佳。与其他布朗斯台德酸相比，对甲苯磺酸显示出最佳的催化活性。实验观察表明该反应通过萘酚的酮互变异构体的中间体进行。亲核加成到羰基上，然后除去水，得到所需产物。本方法提供了对取代的萘[2，1- b ]呋喃衍生物的访问。使用N生成的产品以中心为中心的亲核试剂可以进一步转化为重要种类的有机分子，例如苯并咔唑和咪唑衍生物。
• Synergistic lubricating oil composition containing a mixture of a benzo[b]perhydroheterocyclic arylamine and a diarylamine
  申请人：Chevron Oronite Company, LLC

  公开号：US07501386B2

  公开（公告）日：2009-03-10

  Disclosed is a lubricating oil composition containing an oil of lubricating viscosity and a particularly effective mixture of a benzo[b]perhydroheterocyclic arylamine and a diarylamine which together provide superior oxidation inhibition.

  揭示了一种润滑油组合物，包含具有润滑粘度的油和一种特别有效的苯并[ b ]过氢杂环芳胺和二芳胺的混合物，二者共同提供卓越的氧化抑制作用。
• Nickel‐Catalyzed Amination of Aryl Nitriles for Accessing Diarylamines through C−CN Bond Activation
  作者：Ke Wu、Qiang Rong、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100641

  日期：2021.10.19

  A nickel-catalyzed amination to access diarylamines has been developed through C−CN bond activation of aryl nitriles with anilines. In this developed catalytic protocol, various aromatic and heteroaromatic nitriles could be utilized as the electrophiles to couple with substituted anilines. A diversity of diarylamines were obtained in 15–95% yields.

  通过芳基腈与苯胺的 C-CN 键活化，已开发出镍催化胺化以获取二芳基胺。在这个开发的催化方案中，各种芳香族和杂芳香族腈可以用作亲电试剂与取代苯胺偶联。以 15-95% 的产率获得了多种二芳基胺。
• AMINOANTHRACENE DERIVATIVE AND AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT EMPLOYING THE SAME
  申请人：Hong Jin-Seok

  公开号：US20120161615A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Disclosed are a novel amino anthracene derivative and an organic electro-luminescence device using the same. More specifically, the disclosed amino anthracene derivative has a core (e.g., indenoanthracene core) of an anthracene moiety (with a high device characteristic) linked to a fluorene moiety (with a high fluorescence characteristic), in which in the core is substituted with at least one amine group represented by Formula 2 and the disclosed organic electro-luminescence device uses the amino anthracene derivative as a light emitting layer material so as to be enhanced in efficiency, operating voltage, and life span.

  揭示了一种新型氨基蒽衍生物及其所使用的有机电致发光器件。具体来说，所揭示的氨基蒽衍生物具有一个核心（例如，吲哚蒽核心），该核心是蒽基（具有高设备特性）连接到萘基（具有高荧光特性），其中核心被至少一个由化学式2表示的胺基取代，所揭示的有机电致发光器件使用氨基蒽衍生物作为发光层材料，以提高效率、工作电压和寿命。