N-(quinolin-6-yl)formamide | 83407-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-6-yl)formamide
• 英文别名: N-quinolin-6-ylformamide
• CAS: 83407-37-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: GXMFHKURQBVGGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  405.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-6-yl)formamide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 2-氨基-3-甲基-3H-咪唑并喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mutagenic heteroaromatics: 2-Aminoimidazo(4,5-f)quinolines.

  摘要：

  合成了两种强效的诱变剂，2-氨基-3-甲基咪唑[4, 5-f]喹啉和2-氨基-3, 4-二甲基咪唑[4, 5-f]喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1857
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(quinolin-6-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Copper Promoted Aerobic Oxidative C(sp³)–C(sp³) Bond Cleavage of N-(2-(Pyridin-2-yl)-ethyl)anilines

  摘要：

  A strategy of aerobic oxidative C(sp³)-C(sp³) bond cleavage of N-ethylaniline derivatives bearing azaarenes for the synthesis of N-aryl formamides has been developed. This approach was carried out smoothly with the CuI/TEMPO/air system to give N-aryl formamides in yields of 50-90%. With this methodology, a mutagenically active compound was constructed in 90% yield. Moreover, the reaction also provided a one-pot synthetic tool for accessing a promoter of hematopoietic stem cells by difunctionalization in 61% yield.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02919

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation and Amination of (Hetero)aryl Chlorides under Homogeneous Conditions Enabled by a Soluble DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Gregory L. Beutner、John R. Coombs、Rebecca A. Green、Bahar Inankur、Dong Lin、Jun Qiu、Frederick Roberts、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00196

  日期：2019.8.16

  The palladium-catalyzed coupling of aryl and heteroaryl chlorides with primary amides under mild homogeneous reaction conditions is reported. Successful C–N coupling is enabled by the use of a unique “dual-base” system consisting of DBU and NaTFA, which serve as proton acceptor and halide scavenger, respectively, using low catalyst loadings (0.5 mol %) with readily available, air-stable palladium precatalysts

  据报道，在温和的均相反应条件下，钯催化的芳基和杂芳基氯化物与伯酰胺的偶联反应。通过使用独特的“双碱”系统（包括DBU和NaTFA）可实现成功的C-N偶联，这两种系统分别用作质子受体和卤化物清除剂，并使用低催化剂负载量（0.5 mol％）和易于获得的空气稳定的钯预催化剂。DBU / NaTFA系统还可以使芳基伯胺与芳基氯在室温下偶联，并且可以耐受多种对碱敏感的官能团。
• One-pot selective <i>N</i>-formylation of nitroarenes to formamides catalyzed by core–shell structured cobalt nanoparticles
  作者：Xiaosu Dong、Zhaozhan Wang、Yanan Duan、Yong Yang

  DOI：10.1039/c8cc05285a

  日期：——

  A first heterogeneous non-noble cobalt catalyst for one-pot direct N-formylation of nitroarenes exhibiting high activity with a broad substrate scope under mild conditions is synthesised. It is easily separated with good recyclability.

  一种首个非均质非贵金属钴催化剂被合成，用于一锅法直接对硝基芳烃进行高活性的N-甲酰化，在温和条件下具有广泛的底物适用范围。该催化剂易于分离，并具有良好的可循环利用性。
• Gold-Catalyzed Reductive Transformation of Nitro Compounds Using Formic Acid: Mild, Efficient, and Versatile
  作者：Lei Yu、Qi Zhang、Shu-Shuang Li、Jun Huang、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1002/cssc.201500869

  日期：2015.9.21

  synthetic chemistry. Here, we describe a versatile set of mild catalytic conditions utilizing a single gold‐based solid catalyst that enables the direct and additive‐free preparation of four distinct and important amine derivatives (amines, formamides, benzimidazoles, and dimethlyated amines) from readily available formic acid (FA) and nitro starting materials with high level of chemoselectivity. By controlling

  在现代合成化学中，开发新的高效催化系统以紧凑，灵活，针对特定目标的方式将丰富的可再生原料转化为有价值的产品非常重要。在这里，我们描述了一套利用单一金基固体催化剂的温和催化条件，这些条件可以从容易获得的甲酸中直接和无添加剂地制备四种不同且重要的胺衍生物（胺，甲酰胺，苯并咪唑和二甲基甲胺）。酸（FA）和硝基原料具有很高的化学选择性。通过控制所用FA的化学计量，由于其作为完全可再生的氢载体和通用的C 1的潜力，在可持续化学领域引起了极大的兴趣。 可以通过模块化的方式轻松实现硝基化合物的原子级和步级高效转换。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODEFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010130034A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula I wherein a, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I中的化合物，其中a、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• Identification of a reactive metabolite of the mutagen, 2-amino-3-methylimidazolo(4,5-f)quinoline.
  作者：TOSHIHIKO OKAMOTO、KOICHI SHUDO、YUICHI HASHIMOTO、TAKUO KOSUGE、TAKASHI SUGIMURA、SUSUMU NISHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.590

  日期：——

  A reactive major metabolite of the mutagen, 2-amino-3-methylimidazolo [4, 5-f]-quinoline (IQ), by rat liver microsomes was 2-hydroxyamino-3-methylimidazolo [4, 5-f]-quinoline (N-OH-IQ). The synthesis and reaction with DNA of N-OH-IQ were discussed.

  一种反应性主要代谢物，亚硝基化合物2-氨基-3-甲基咪唑并[4, 5-f]喹啉（IQ），由大鼠肝微粒体生成，称为2-羟基氨基-3-甲基咪唑并[4, 5-f]喹啉（N-OH-IQ）。本文讨论了N-OH-IQ的合成及其与DNA的反应。